2-(2-(4-fluorophenoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 725703-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-fluorophenoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(4-fluorophenoxy)ethyl)isoindole-1,3-dione；2-[2-(4-fluorophenoxy)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 725703-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: VVNAGOXDBCDUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-fluorophenoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-氟苯氧基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  发现新型pERK1 / 2或β-arrestin偏爱的5-HT1A受体偏向激动剂：多种治疗样与副作用的关系。

  摘要：

  获得了对5-羟色胺5-HT 1A受体具有高亲和力和选择性的新型1-（1-苯甲酰基哌啶丁-4-基）甲胺衍生物，并在四种功能测定中进行了测试：ERK1 / 2磷酸化，腺苷酸环化酶抑制，钙动员和β-抑制蛋白的募集。选择化合物44和56（分别为2-甲基氨基苯氧基乙基和2-（1 H-吲哚-4-基氧基）乙基衍生物）作为具有高度差异性的“信号指纹”的偏向激动剂，这些信号被翻译成不同的体内特征。在体外，44显示出对ERK1 / 2磷酸化的偏向激动作用，而在体内，它在大鼠Porsolt强迫游泳试验中优先发挥了抗抑郁样作用。相反，化合物56表现出一流的特性：它在体外优先有效地激活β-arrestin募集，并在体内有效引起下唇缩回，这是“ 5-羟色胺能综合症”的一个组成部分。两种化合物均显示出良好的可显影性。提出的5-HT 1A受体偏向激动剂，优先针对各种信号传导途径，有可能成为独特的中枢神经系统病理学的候选药

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00814
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-(4-fluorophenoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型（芳基羰氧基）氨基丙醇衍生物的合成及其理化性质的测定

  摘要：

  摘要制备了 8 种 3-{2-[(2/4-氟苯氧基)-乙氨基]}-2-羟丙基-4-烷氧基苯甲酸酯盐酸盐和 4 种 3-叔丁基氨基-2-羟丙基-4-丁氧基苯甲酸酯盐酸盐作为潜在拮抗剂。 β1-肾上腺素能受体（β-受体阻滞剂）。描述了这些化合物的多步合成及其详细的分析表征。这些弱碱化合物的药代动力学特性受其酸碱解离常数 pKa 的显着影响。了解这一价值对于新药开发至关重要。本文旨在开发一种方法，该方法利用依赖于 pH 值的 1H NMR 光谱进行常规分析。新的（芳基羰氧基）氨基丙醇（即，

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0302-8

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of sphingosine kinase 2 inhibitors with anti-inflammatory activity
  作者：Marcela Vettorazzi、Laura Vila、Santiago Lima、Lina Acosta、Felipe Yépes、Alirio Palma、Justo Cobo、Jan Tengler、Ivan Malik、Sergio Alvarez、Patrice Marqués、Nuria Cabedo、María J. Sanz、Josef Jampilek、Sarah Spiegel、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1002/ardp.201800298

  日期：2019.3

  The synthesis of inhibitors of SphK2 with novel structural scaffolds is reported. These compounds were designed from a molecular modeling study, in which the molecular interactions stabilizing the different complexes were taken into account. Particularly interesting is that 7‐bromo‐2‐(2‐phenylethyl)‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1,4‐epoxynaphtho[1,2‐b]azepine, which is a selective inhibitor of SphK2, does not

  报道了具有新型结构支架的 SphK2 抑制剂的合成。这些化合物是根据分子模型研究设计的，其中考虑了稳定不同复合物的分子相互作用。特别有趣的是 7-bromo-2-(2-phenylethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxynaphtho[1,2-b]azepine 是 SphK2 的选择性抑制剂，发挥任何细胞毒性作用并具有有效的抗炎作用。发现它抑制单核细胞粘附到功能失调的内皮，而对中性粒细胞 - 内皮细胞相互作用的影响最小。从我们的理论和实验研究中获得的信息可用于寻找在不同疾病中发挥重要作用的 SphK2 抑制剂，尤其是在炎症和心血管疾病中。
• [EN] OXYCARBAMOYL COMPOUNDS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXYCARBAMOYLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2009151152A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to oxycarbamoyl compounds of Formula I: The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockadeof calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  这项发明涉及到化合物的氧羰基化合物的化学式I：该发明还涉及使用化合物的化学式I来治疗、预防或改善对钙通道阻滞有反应的疾病，尤其是N-型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• USE OF AMPK-ACTIVATING IMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Moinet Gerard

  公开号：US20090253764A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention relates to the use of imidazole derivatives of the formula (1): in which A, R′ 1 , R′ 2 and R′ 3 are as defined in the description, as AMPK activators. The invention also relates to processes for the preparation of the said compounds, to their uses for the preparation of medicaments for the treatment of insulin resistance, diabetes and related pathologies, and also obesity, and to the pharmaceutical compositions comprising them. Certain compounds of the formula (1) are novel and, in this respect, also form part of the invention.

  本发明涉及使用式（1）的咪唑衍生物，其中A，R′1，R′2和R′3如说明书中所定义，作为AMPK激活剂。本发明还涉及制备所述化合物的过程，以及它们用于制备用于治疗胰岛素抵抗、糖尿病和相关病理以及肥胖症的药物的用途，以及包含它们的制药组合物。式（1）的某些化合物是新颖的，在这方面也属于本发明。
• OXYCARBAMOYL COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Mikamiyama Hidenori

  公开号：US20110098276A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention relates to oxycarbamoyl compounds of Formula I: The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及式I的氧化氨基甲酰化合物：本发明还涉及使用式I的化合物来治疗、预防或改善对钙通道阻滞有反应的疾病，尤其是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Oxycarbamoyl compounds and the use thereof
  申请人：Mikamiyama Hidenori

  公开号：US08518934B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The invention relates to oxycarbamoyl compounds of Formula I: The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及公式I的氧化氨基甲酰化合物。本发明还涉及使用公式I的化合物来治疗、预防或改善对钙通道阻滞有反应的疾病，尤其是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。