4-Methyl-benzenethiol anion | 26330-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-benzenethiol anion
• 英文别名: 4-methylbenzenethiolate
• CAS: 26330-85-8
• 化学式: C₇H₇S
• 分子量: 123.199
• InChiKey: WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-benzenethiol anion 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 2-methyl-6-nitro-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibitors of Monoamine Oxidase. 2. Arylamide SAR

  摘要：

  Monoamine oxidase (MAO) exists in two forms distinguishable by substrate specificity. Inhibition of MAO A is believed to be responsible for the antidepressant activity of MAO inhibitors. A group of N-arylacetamides are highly specific inhibitors of MAO A, some with IC50 values in the 10-100 nM range. The requirements for high activity and specificity include a nearly linear tricyclic aromatic portion but a larger and a smaller central ring component. The amide group, which is best acetamido, is optimally placed para to the smaller central group. The size and shape of the aromatic moiety appear to be the major influence on activity and specificity for MAO A.

  DOI：

  10.1021/jm00039a021
• 作为产物：
  描述：

  O,O-dimethyl S-(p-tolyl) phosphorothioate 在 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Methyl-benzenethiol anion
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯和硫代磷酸酯二酯与亲核试剂的反应：过渡态结构的比较。

  摘要：

  合成了一系列甲基芳基硫代磷酸酯（SP），并将它们与吡啶衍生物的反应与甲基芳基磷酸酯（OP）的反应进行了比较。结果表明，SP酯通过协同的S（N）2（P）机制与吡啶亲核试剂反应。布朗斯台德的分析表明，SP和OP酯的反应都是通过具有解离特性的过渡态进行的。过渡态结构的总体相似性支持使用硫代磷酸酯作为底物类似物来探测酶催化的磷酰基转移反应的机理。

  DOI：

  10.1039/b707205h

文献信息

• Studies on nucleophilic additions at bridging vinyl ligands in triosmium clusters
  作者：Antony J. Deeming、Peter J. Manning

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80055-8

  日期：1984.4

  The bridging vinyl clusters [HOs3(CHCHR)(CO)10] (R = H, Ph, or n-Bu) react with PMe2Ph to give the zwitterionic adducts [HOs3(CHCHRPMe2Ph)(CO)10] which contain μ2-alkylidene ligands. The adducts are not formed so readily when R = Ph or n-Bu but most readily when polar solvents are used. All three CHCHR complexes add cyanide ion irreversibly to give the anionic clusters which were isolated as [N(

  桥接的乙烯基簇[HOs 3（CH = CHR）（CO）10 ]（R = H，Ph或n-Bu）与PMe 2 Ph反应生成两性离子加合物[HOs 3（CHCHRPMe 2 Ph）（CO）10 ]含有μ 2 -烷叉基配位体。当R = Ph或n-Bu时，加合物不易形成，但在使用极性溶剂时最容易形成。所有三种CHCHR络合物均不可逆地添加氰化物离子，得到的阴离子簇被分离为[N（PPh 3）2 ] [HOs 3（CHCHRCN）（​​CO）10]。有红外证据表明可以添加其他各种阴离子。酸会逆转甲醇盐的添加，但HCl与氰化物加合物[HOs 3（CHCH 2 CN）（CO）10 ] -反应生成[HOs 3 Cl（CO）10 ]和EtCN。没有获得在[HOs 3（PhCCHPh）（CO）10 ]处亲核加成的证据。
• Enhanced reactivity in the ammonolysis of phenyl thiolacetates in aqueous medium
  作者：D. Rajarathnam、J. Babu、P. Ananthakrishna Nadar

  DOI：10.1002/kin.10014

  日期：2002.1

  zwitterionic tetrahedral addition intermediate (T±), whereby its formation is rate-determining (k1 step). Comparison of this reaction of thiolesters with a similar reaction of analogue oxyesters shows a mechanistic difference. Further, for thiolesters there is a rate enhancement with larger kN values. The change in mechanism and enhanced reactivity observed by substitution of the oxygen atom by sulphur

  在 18°C、离子强度 0.1 M (KCl) 的水性介质中对几种取代的硫代乙酸苯酯的氨解进行了动力学研究。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 260–410 nm），在过量游离氨下，获得伪一级速率系数（kobs）。(kobs - kH) 与游离氨浓度的关系图在恒定 pH 值下呈线性关系。宏观亲核取代率系数 (kN) 是作为这些图的斜率获得的，并且发现对于所有硫醇酯都是 pH 无关的。对于硫醇酯的标题反应获得的布朗斯特型图（log kN 对离去基团的 pKa）和 Hammett 图（log kN 对取代基的 σ 值）是线性的，斜率值分别为 βlg = -0.34 和 ρ = 0.74。从这些值的大小，实验数据，通过动力学规律和产物分析，推断硫醇酯的氨解通过一个简单的双分子亲核取代途径与两性离子四面体加成中间体（T±）进行，由此其形成是速率决定的（k1步）。将硫醇酯的这种反应与类似物氧
• Reduction Potentials and Kinetics of Electron Transfer Reactions of Phenylthiyl Radicals:  Comparisons with Phenoxyl Radicals
  作者：D. A. Armstrong、Qun Sun、R. H. Schuler

  DOI：10.1021/jp960165n

  日期：1996.1.1

  The reduction potentials relative to the standard hydrogen electrode (SHE) for a number of para-substituted phenylthiyl radicals (E°(p-XC6H4S•/p-XC6H4S-)) have been derived from pulse radiolytic studies of electron transfer equilibria which compare their values to those of radicals of known reduction potentials. A ladder combining the reduction potentials for both phenylthiyl and phenoxyl radicals has

  相对于为多个对位取代phenylthiyl自由基（标准氢电极（SHE）还原电位ë °（p -XC 6 ħ 4小号• / p -XC 6 ħ 4小号- ））已经被从脉冲辐解衍生研究电子转移平衡，将其值与已知还原电位的自由基的值进行比较。建立了结合了苯基硫基和苯氧基自由基还原电位的阶梯。这些还原电位已被证明是自洽的，并且介于p的还原电位之间-苯并半醌基阴离子为0.02 V，苯氧基为0.79V。还原电位随着对位取代基的给电子力的增加而降低。然而，对苯硫基自由基的取代作用比对它们的氧类似物的作用要弱得多。这些观察结果表明，硫原子与芳环系统之间的电子相互作用远小于氧原子所发生的电子相互作用。用马库斯理论检验电子传输速率表明，p -XC 6 H 4 O •和p -XC 6 H 4 S •的重组能自由基同样受H，CH 3和CH 3 O取代的影响。然而，重组能大幅提高用于h 2 N和O -位取代基具有其效果是为要少得多p
• Unusual Transformations in Diphosphine-Bridged Diruthenium(I) Complexes; Reactions with a Ru−Ru Triple Bond Bearing Four Bridging Ligands
  作者：Kom-Bei Shiu、Shiow-Shiang Young、Shung-I Chen、Jiun-Yu Chen、Hsiang-Jen Wang、Sue-Lein Wang、Fen-Ling Liao、Shie-Ming Peng、Yi-Hung Liu

  DOI：10.1021/om990513i

  日期：1999.10.1

  A series of Ru−Ru triply bonded dimers, [Ru2(μ-CO)2(μ-DPPM)2X2], is obtained quite readily in an unusual way. Despite the presence of the four bridging ligands, the rich chemistry concerning the multiple bond is still accessible via relocation of one or two carbonyl groups.

  一系列Ru-Ru三键结合的二聚体[Ru 2（μ-CO）2（μ-DPPM）2 X 2 ]，很容易以不寻常的方式获得。尽管存在四个桥联配体，但仍可通过一个或两个羰基的重定位获得涉及多重键的丰富化学。
• Syntheses and structures of some coordinatively saturated and unsaturated diruthenium carbonyl complexes
  作者：Kom-Bei Shiu、Jiun-Yu Chen、Gene-Hsiang Lee、Fen-Ling Liao、Bao-Tsan Ko、Yu Wang、Sue-Lein Wang、Chu-Chieh Lin

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01636-4

  日期：2002.9

  Reaction of [Ru2(CO)4(μ-DPPM)2(μ-OAc)][PF6] (1) with Et3O+BF4− in MeCN produced coordinatively saturated [Ru2(μ-CO)2(μ-DPPM)2(MeCN)4][BF4]2 (2). Upon addition of an excess amount of a uni-negative anion X− to a solution of 2 in MeCN, a series of neutral, coordinatively unsaturated adducts [Ru2(μ-CO)2(μ-DPPM)2X2] (X−=Cl−, 3a; Br−, 3b; I−, 3c; SH−, 3d; Stol−, 3e; SiPr−, 3f) were readily formed. The reaction

  的的[Ru反应2（CO）4（μ-DPPM）2（μ-OAC）] [PF 6 ]（1）用Et 3 ö + BF 4 -的MeCN出品位饱和的[Ru 2（μ-CO）2（μ-DPPM）2（MeCN）4 ] [BF 4 ] 2（2）。在添加单负阴离子X过量的-到的溶液2在MeCN中，一系列中性，配位不饱和的加合物的[Ru的2（μ-CO）2（μ-DPPM）2 X2（X - =氯- ，3A ;溴- ，3B ;我- ，3C ; SH - ，3D ; STOL - ，3E ; S我镨- ，3F）被容易地形成。3a与三甲胺N-氧化物二水合物的反应生成了两种异构体[Ru 2（CO）2（μ-DPPM）2 Cl 2（μ-H）（μ-OH）]，比率为4a – 4b = 2.25 。治疗图3b和3c中与乙炔二制备的[Ru 2（μ-CO）（μ-DPPM）2（μ-的MeO 2 CCCCO 2 Me）的X 2（X为Br，5A ;