2-fluoro-3-phenyl-propenoic acid chloride | 117201-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-phenyl-propenoic acid chloride
• 英文别名: α-Fluoro-cinnamoylchlorid；Fluorocinnamoyl chloride；2-fluoro-3-phenylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 117201-52-2
• 化学式: C₉H₆ClFO
• 分子量: 184.597
• InChiKey: OMFHLNMFBHBMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-phenyl-propenoic acid chloride 、 2-哌嗪基-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到(Z)-1-[4-(4-Amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-piperazin-1-yl]-2-fluoro-3-phenyl-propenone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  烷基化哌唑嗪类似物：α1肾上腺素受体的不可逆标签。

  摘要：

  制备了一系列由N'-（4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基）哌嗪的N-酰基衍生物组成的哌唑嗪类似物，并研究了它们与α1-肾上腺素受体结合的性质。具有α，β-不饱和无环酰基的衍生物具有一些亲和力，但对受体没有不可逆作用。其他有效的化合物，也具有不可逆的活性，含有肉桂酰基或（苯基氨基）硫代羰基残基。用双环[2.2.2] octa-2,5-二烯-2-基羰基衍生物获得高亲和力和不可逆结合。该化合物中的共轭双键与药效基团的位置和距离与上述某些高亲和力化合物中的位置和距离大致相同，但没有不可逆作用。认为不可逆转的封锁涉及两个连续的识别步骤：分子的药效团部分与受体的结合位点可逆结合，然后化学活性部分与受体的相邻亲核试剂反应。目前的结果表明，要使第二步有效进行，即使在分子的化学活性部分中也必须存在对受体的一定亲和力。受体的结合和亲核位点的简单跨度不足。

  DOI：

  10.1021/jm00121a020
• 作为产物：
  描述：

  α-氟肉桂酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-fluoro-3-phenyl-propenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZOLES FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  [FR] BENZOXAZOLES POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE

  摘要：

  化合物公式（I），其中R1，R2，R3，X和n的定义如本文所述，可用于治疗或预防如杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症和消瘦等疾病。

  公开号：

  WO2010112093A1

文献信息

• An efficient synthesis of (Z)-α-fluorochalcones via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-α-fluorocinnamoyl chloride with boronic acids
  作者：Said Eddarir、Mohammed Kajjout、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.025

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of α-fluorochalcones (1,3-diphenyl-2-fluoroprop-2-en-1-one) based on the Suzuki–Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids with α-fluorocinnamoyl chlorides in the presence of Cs2CO3 in toluene is described. This approach allows the synthesis of fluorinated analogues of functionalized natural chalcones.

  在存在的情况下，基于铃木-宫浦钯催化的芳基硼酸与α-氟肉桂酰氯的交叉偶联反应，可高效合成α-氟代查耳酮（1,3-二苯基-2-氟代丙-2-烯-1-酮）描述了甲苯中Cs 2 CO 3的含量。这种方法可以合成功能化天然查耳酮的氟化类似物。
• Pharmaceutical composition having an excellent absorption property
  申请人：Ajinomoto Company Incorporated

  公开号：US04670584A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  An absorption promoter is disclosed which interacts with hydrophobic amino acid residues of polypeptide derivative medications and substantially increases the absorption of that medication administered orally or rectally. The promoter and medication can be compounded into unit dosages in capsule, tablet, or suppository form, or combined into elixir solutions, suspensions, etc. The absorption promoters are phenylalanine derivatives which may be prepared through conventional N-acylation techniques.

  公开了一种吸收促进剂，它与肽衍生药物的疏水氨基酸残基相互作用，显著增加了口服或直肠给药的药物吸收。该促进剂和药物可以混合成胶囊、片剂或栓剂的单位剂量形式，或混合成口服液、悬浮液等。吸收促进剂是苯丙氨酸衍生物，可以通过常规的N-酰化技术制备。
• Cinnamate-containing photopolymer for orientation film of liquid crystal
  申请人：Samsung Display Devices Co., Ltd.

  公开号：US05998101A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  The present invention provides novel photopolymers for use in liquid crystal display. The photopolymers are cinnamate-containing photopolymers wherein a mesogen, preferably containing a benzene ring, is introduced between a polyvinyl main chain and a cinnamate group, and also wherein the cinnamate group can be substituted with a cyanide group, an alkyl group, a halogen atom or a fluorocarbonyl group. The cinnamate-containing photopolymers have improved stability and photoelectric properties, and improved pre-tilt angle. The photopolymers can be used to form an orientation film for an LCD in a non-rubbing process, and can be used alone or with a cross linking agent.

  本发明提供了一种新型光聚合物，用于液晶显示器。该光聚合物是含肉桂酸基团的光聚合物，其中，一种介质原子，优选为含苯环的介质原子，被引入到聚乙烯基链和肉桂酸基团之间，而且肉桂酸基团可以被氰基团、烷基团、卤素原子或氟代酰基团取代。含肉桂酸基团的光聚合物具有改善的稳定性和光电性能，以及改善的预倾斜角度。该光聚合物可用于在非擦拭过程中形成LCD的取向膜，并可单独使用或与交联剂一起使用。