(6,6,8-Trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-acetaldehyde | 141665-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6,6,8-Trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(6,6,8-Trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)acetaldehyde
• CAS: 141665-53-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: JMYRSUFATCLDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,6,8-Trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-acetaldehyde 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-<5,5-(ethylenedioxy)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl>-3-methyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  A ready synthesis of intermediates containing the A-ring substructure of taxol: a Diels-Alder route to the B-seco taxane series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a064
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-2,2,6-trimethyl-1-cyclohexanone 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (6,6,8-Trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A ready synthesis of intermediates containing the A-ring substructure of taxol: a Diels-Alder route to the B-seco taxane series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a064

文献信息

• Unexpected rearrangement during biomimetic entry toward a taxane skeleton
  作者：Mugio Nishizawa、Hiroshi Imagawa、Ikumi Hyodo、Miho Takeji、Eiko Morikuni、Kohsuke Asoh、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10556-1

  日期：1998.1

  Bicyclo[9.3.1]pentadecatriene derivative 4 which corresponds to a precursor of taxol in a biomimetic entry was constructed by means of TiCl4Zn promoted McMurry cyclization and Mitsunobu inversion. Treatment of 4 with mercuric triflate afforded an unexpected rearrangement-transannular cyclization product 5.

  双环[9.3.1]十五碳衍生物4，其对应于紫杉醇在仿生条目的前体通过的TiCl的装置构造4 Zn促进的McMurry环化和Mitsunobu转化。用三氟甲磺酸汞处理4得到了意想不到的重排-环戊环化产物5。
• Queneau, Y.; Krol, W. J.; Bornmann, W. G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 358 - 370
  作者：Queneau, Y.、Krol, W. J.、Bornmann, W. G.、Danishefsky, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• A ready synthesis of intermediates containing the A-ring substructure of taxol: a Diels-Alder route to the B-seco taxane series
  作者：Yves Queneau、Walter J. Krol、William G. Bornmann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00040a064

  日期：1992.7