1-Acetonyl-1-hydroxycyclopropane ethylene acetal | 241487-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Acetonyl-1-hydroxycyclopropane ethylene acetal
• 英文别名: 1-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)cyclopropane-1-ol；1-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)cyclopropan-1-ol；1-[(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 241487-53-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: VFJCBEGWCMNHNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetonyl-1-hydroxycyclopropane ethylene acetal 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 1-(2-oxo-propyl)-cyclopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of N-Substituted 1-Acetonylaminocyclopropanes from Acetoacetic Ester Ethylene Acetal

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2751
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-Acetonyl-1-hydroxycyclopropane ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Simple access to β-trifluoromethyl-substituted ketones via copper-catalyzed ring-opening trifluoromethylation of substituted cyclopropanols

  摘要：

  一种多样的β-三氟甲基酮已经通过CuCl催化的环丙醇与Togni试剂的环开三氟甲基化反应轻松制备。

  DOI：

  10.1039/c5cc02386f

文献信息

• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。
• Generation of β-Keto Radicals from Cyclopropanols Catalyzed by AgNO₃
  作者：Shunsuke Chiba、Zhengyan Cao、Serry Atta Atta El Bialy、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2006.18

  日期：2006.1

  Various β-keto radicals are generated from cyclopropanols by treatment with a catalytic amount of AgNO3 and (NH4)2S2O8 as a reoxidant in the presence of pyridine. Thus, generated β-keto radicals react with alkenes to yield addition products.

  通过用催化量的硝酸银和重铬酸铵作为氧化剂在吡啶存在下处理环丙醇，可以生成各种β-酮自由基。生成的β-酮自由基与烯烃反应，生成加成产物。
• ProPhenol Derived Ligands to Simultaneously Coordinate a Main‐Group Metal and a Transition Metal: Application to a Zn−Cu Catalyzed Reaction
  作者：Barry M. Trost、Guoting Zhang、Minghao Xu、Xiaotian Qi

  DOI：10.1002/chem.202104268

  日期：2022.2.16

  A new bi-functional ligand bearing chiral N-heterocyclic carbene (NHC) and prolinol moieties is designed and applied in the generation of a Cu/Zn hetero-bimetallic complex, which unlocks the asymmetric allylic alkylation reactions of allyl phosphates with zinc keto-homoenolates generated from cyclopropanols, leading to the formation of various γ-vinyl ketones with good regio- and enantio-selectivity

  设计了一种新的带有手性 N-杂环卡宾(NHC) 和脯氨醇部分的双功能配体，并应用于生成 Cu/Zn 杂双金属配合物，从而解锁了磷酸烯丙酯与酮基高烯醇锌的不对称烯丙基烷基化反应由环丙醇生成，导致形成具有良好区域选择性和对映选择性的各种 γ-乙烯基酮。DFT 计算支持烯丙基磷酸酯与催化剂的螯合促进了 S N 2' 的添加，并且配体-底物空间相互作用解释了立体选择性结果。
• SPIROCYCLIC DIGYDRO-THIAZINE AND DIHYDRO-OXAZINE BACE INHIBITORS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Xu Ying-Zi

  公开号：US20150087826A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Compounds are provided having a structure according to Formula (I): wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n and p are defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds provided and methods of making and using the compounds and compositions as provided, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Alzheimer's disease.

  提供具有公式（I）结构的化合物：其中A1，A2，A3，Y，R1，R2，R3，R4，R5，R6，m，n和p在此定义。还提供了包括所提供的化合物的制药组合物以及制造和使用所提供的化合物和组合物的方法，例如在治疗和预防各种疾病，如阿尔茨海默病中的应用。
• SPIROCYCLIC DIHYDRO-THIAZINE AND DIHYDRO-OXAZINE BACE INHIBITORS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：IMAGO PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160272654A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds are provided having a structure according to Formula (I): wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n and p are defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds provided and methods of making and using the compounds and compositions as provided, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Alzheimer's disease.

  提供的化合物具有公式（I）所示的结构：其中A1，A2，A3，Y，R1，R2，R3，R4，R5，R6，m，n和p在此定义。还提供了包括所提供的化合物的药物组合物以及制备和使用所提供的化合物和组合物的方法，例如在治疗和预防各种疾病，如阿尔茨海默病方面的应用。