(2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde | 882424-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxane-2-carbaldehyde
• CAS: 882424-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SFVYBSFZWIJZMB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以695 mg的产率得到(E)-ethyl 3-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methacrylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dactylolide 和 (-)-Zampanolide 的四氢吡喃亚基（C8-C20 片段）的合成

  摘要：

  描述了包含 C8-C20 片段的四氢吡喃的不对称合成，这是 (-)-dactylolide 和 (-)-zampanolide 的共同关键亚基。这种合成的显着特点是使用炔醇延长碳链，然后使用炔烃系统产生所需的功能，特别是通过分子内 oxa-Michael 加成 β-羟基炔酮形成嵌入的吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219931
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 pH 7 buffer 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的全合成（-）-二羟甲基内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。

  DOI：

  10.1021/ol053092b