(2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde | 882424-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxane-2-carbaldehyde
• CAS: 882424-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SFVYBSFZWIJZMB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以695 mg的产率得到(E)-ethyl 3-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methacrylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dactylolide 和 (-)-Zampanolide 的四氢吡喃亚基（C8-C20 片段）的合成

  摘要：

  描述了包含 C8-C20 片段的四氢吡喃的不对称合成，这是 (-)-dactylolide 和 (-)-zampanolide 的共同关键亚基。这种合成的显着特点是使用炔醇延长碳链，然后使用炔烃系统产生所需的功能，特别是通过分子内 oxa-Michael 加成 β-羟基炔酮形成嵌入的吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219931
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 pH 7 buffer 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的全合成（-）-二羟甲基内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。

  DOI：

  10.1021/ol053092b

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Dactylolide
  作者：Ignace Louis、Natasha L. Hungerford、Edward J. Humphries、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/ol053092b

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis of (-)-dactylolide is reported. The absolute stereochemistry of the tetrahydropyran was established by catalytic asymmetric Jacobsen hetero-Diels-Alder reaction. The remote C19 stereocenter was introduced by a sequence of chelation-controlled Grignard addition and Ireland-Claisen rearrangement.

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。
• Synthesis of the Tetrahydropyran Subunit (C8-C20 Fragment) of (-)-Dactylolide and (-)-Zampanolide
  作者：Ch. Reddy、B. Srikanth

  DOI：10.1055/s-0029-1219931

  日期：2010.6

  The asymmetric synthesis of the tetrahydropyran con taining C8-C20 fragment, a common key subunit of both (-)-dactylolide and (-)-zampanolide, is described. The salient feature of this synthesis is the extension of carbon chains using alkynols followed by the use of an alkyne system to generate the desired functionalities, in particular formation of the embedded pyran via an intramolecular oxa-Michael

  描述了包含 C8-C20 片段的四氢吡喃的不对称合成，这是 (-)-dactylolide 和 (-)-zampanolide 的共同关键亚基。这种合成的显着特点是使用炔醇延长碳链，然后使用炔烃系统产生所需的功能，特别是通过分子内 oxa-Michael 加成 β-羟基炔酮形成嵌入的吡喃。