(+/-)-(3Z)-3-bromo-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol | 399513-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (+/-)-(3Z)-3-bromo-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-3-bromo-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 399513-45-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO
• 分子量: 261.546
• InChiKey: LNMSPRDMFUINNQ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3Z)-3-bromo-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1Z,4R)-2-bromo-1-phenyl-hepta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸产生的β，γ-不饱和醛的对映选择性烯丙基化诱导了2-乙烯基环氧乙烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol016946a
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 、 氯碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到(+/-)-(3Z)-3-bromo-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Grignard配合物与锆茂化合物的化学，区域和立体选择性全氟烷基化†

  摘要：

  据报道，具有早期过渡金属锆茂复合物的高反应性全氟烷基格氏试剂及其新型的高化学，区域和立体选择性全氟烷基化反应特别是与环氧化物一起使用。锆茂复合物在活化全氟烷基格氏试剂中是有利的。DOSY阐明了锆茂·格利雅（Grignard）配合物。两个1 H和19点˚FDOSY分析表明，MAO的添加和二恶烷，以R的混合物˚F的MgCl 1和Cp 2的ZrCl 2所连接的Cp 2 Zr的和R ˚F镁以生成所述锆茂/全氟烷基的格利雅/二恶烷复合物。

  DOI：

  10.1039/c5dt03039k

文献信息

• Enzymatic Resolution of Chlorohydrins for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、J. McCubbin、Matthew Maddess

  DOI：10.1055/s-2007-1000845

  日期：2008.1

  A series of vinylchlorohydrins are resolved by enzymatic kinetic resolution. The resulting R-alcohols, obtained in up to 99% ee, are stereoselectively converted into vinyloxiranes in high yield. The S-acetates, obtained in up to 99% ee were either deprotected to S-alcohols, or cyclized directly to vinyl oxiranes under basic conditions, with moderate to no loss in ee. The results are consistent with

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。