1,3-苯并噻唑-2-基(4-氯苯基)甲酮 | 33429-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-苯并噻唑-2-基(4-氯苯基)甲酮
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: benzothiazol-2-yl(4-chlorophenyl)methanone；1,3-benzothiazol-2-yl(4-chlorophenyl)methanone；2-(p-Chlor-benzoyl)-benzothiazol；1,3-Benzothiazol-2-yl-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 33429-11-7
• 化学式: C₁₄H₈ClNOS
• 分子量: 273.743
• InChiKey: LOIJZALLVIHFNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  441.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-基(4-氯苯基)甲酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-azido-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中伴随氰基烷基酰化的光诱导远程杂芳基迁移

  摘要：

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。

  DOI：

  10.1039/d1gc03060d
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium sulfide 、 四甲基乙二胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1,3-苯并噻唑-2-基(4-氯苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Double C–S Bonds Formation via Different Paths: Synthesis of Benzothiazoles from N-Benzyl-2-iodoaniline and Potassium Sulfide

  摘要：

  A new, highly efficient procedure for the synthesis of benzothiazoles from easily available N-benzyl-2-iodoaniline and potassium sulfide has been developed. The results show copper-catalyzed double C-S bond formation via a traditional cross-coupling reaction and an oxidative cross-coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403638d

文献信息

• Microwave-assisted controllable synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines
  作者：Yuquan Qi、Xiaoyu Gu、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Bingchuan Yang、Qingpeng He、Zechun Xue、Mengcheng Du、Lilong Shi、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.069

  日期：2021.11

  A condition-controlled strategy for selectively synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines was realized using I2/DMSO or I2/MeCN systems, respectively. The desired products were synthesized in only 15 min with moderate to excellent yields (50%-90%) under microwave-assisted, metal-free conditions. The strategy provides a great

  分别使用 I 2 /DMSO 或 I 2 /MeCN 系统实现了从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺选择性合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[ b ][1,4]噻嗪的条件控制策略。在微波辅助、无金属条件下，所需产物仅在 15 分钟内合成，产率中等至极好（50%-90%）。该策略为苯并噻唑和双苯并噻嗪杂环化合物的有效合成中的选择性合成应用提供了巨大优势。
• 一种药物中间体苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：赵丽娜

  公开号：CN105367512A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种可用作药物中间体的下式(III)所示苯并噻唑类化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，于有机溶剂中，在双金属复合催化剂、碱和助剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物在60-80℃下反应5-8小时，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过合适底物的使用，并通过催化剂、碱、助剂和有机溶剂的选择与协同，从而可以高产率得到目的产物，在医药中间体合成技术领域具有良好的应用前景和广泛的工业化生产潜力。
• One-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles from 2-aminobenzenethiols and arylacetonitriles via cyclization and sequential oxidation
  作者：Shanshan Zhang、Shiwei Wang、Yuting Leng、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153300

  日期：2021.8

  via AlCl3-mediated cyclization reaction and I2-promoted sequential oxidation reaction of 2-aminobenzenethiols with arylacetonitriles was developed. This reaction proceeds smoothly with a wide range of arylacetonitriles containing different functional groups to give the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, this reaction was conveniently conducted on a gram

  开发了一种有效的一锅法，通过AlCl 3介导的环化反应和 I 2促进的 2-氨基苯硫醇与芳基乙腈的顺序氧化反应获得 2-酰基苯并噻唑。该反应与各种含有不同官能团的芳基乙腈一起顺利进行，在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的产物。此外，该反应方便地以克规模进行，产率仍高达68%。
• I2 promoted domino oxidative cyclization for one-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles via metal-free sp3 C–H functionalization
  作者：Yan-Ping Zhu、Mi Lian、Feng-Cheng Jia、Mei-Cai Liu、Jing-Jing Yuan、Qing-He Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c2cc34561g

  日期：——

  An I(2) promoted domino protocol was developed to construct 2-acylbenzothiazoles from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones and o-aminobenzenethiols. The reaction proceeded smoothly under metal-free and peroxide-free conditions.

  一个I（2）促进多米诺协议被开发，构建从简单的2 acylbenzothiazoles和容易获得的芳族酮/不饱和的甲基酮和邻 - aminobenzenethiols。该反应的金属和无过氧化物的条件下顺利进行。
• Metal-free oxidative carbonylation on enaminone CC bond for the cascade synthesis of benzothiazole-containing vicinal diketones
  作者：Jie-Ping Wan、Youyi Zhou、Yunyun Liu、Shouri Sheng

  DOI：10.1039/c5gc01821h

  日期：——

  The tunable synthesis of benzothiazole functionalized vicinal diketones and 2-aroylbenzothiazoles has been realized by tailoring the enaminone CC double bond.

  苯并噻唑官能化邻二酮和2-芳酰基苯并噻唑的可调合成已通过调整烯胺酮的C=C双键实现。