1-(2-羟基乙基)-2-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸 | 279227-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-羟基乙基)-2-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸
• 中文别名: 1-(2-羟乙基)-2-甲基苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid；1-(2-Hydroxyethyl)-2-methyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid；1-(2-hydroxyethyl)-2-methylbenzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 279227-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00454401
• 分子量: 220.228
• InChiKey: PLZYWTUVQMJZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)-2-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (S,Z)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-(4-iodo-1-((triethylsilyl)oxy)pent-3-en-1-yl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  用于前药设计和肿瘤靶向的新型功能化埃博霉素的合成和生物活性。

  摘要：

  埃博洛酮是有效的抗增殖剂，已成为成功发现抗癌药物的先导结构。然而，它们对肿瘤细胞的选择性的增加将极大地受益于它们的治疗功效，这可以通过与肿瘤靶向部分缀合来实现。使用基于钯介导的偶联和大环内酯化的策略合成了三个带有各种功能化的苯并咪唑侧链的新型埃坡霉素类似物。描述了这些化合物的合成，并讨论了它们与微管蛋白/微管系统的相互作用以及对人类癌细胞增殖的抑制作用。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.136
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1-(2-羟基乙基)-2-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于前药设计和肿瘤靶向的新型功能化埃博霉素的合成和生物活性。

  摘要：

  埃博洛酮是有效的抗增殖剂，已成为成功发现抗癌药物的先导结构。然而，它们对肿瘤细胞的选择性的增加将极大地受益于它们的治疗功效，这可以通过与肿瘤靶向部分缀合来实现。使用基于钯介导的偶联和大环内酯化的策略合成了三个带有各种功能化的苯并咪唑侧链的新型埃坡霉素类似物。描述了这些化合物的合成，并讨论了它们与微管蛋白/微管系统的相互作用以及对人类癌细胞增殖的抑制作用。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.136

文献信息

• Substituted Indoles
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170174688A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by SUV420H1. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  该发明提供了以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由SUV420H1介导和调节的疾病和症状中作为药剂是有用的。还提供了由一个或多个式（I）化合物组成的药物组合物。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005030704A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Moradei Oscar

  公开号：US20080132459A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的方法。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病状的组合物和方法。
• ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS
  申请人：Yamagishi Tatsuya

  公开号：US20120232052A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to aryl carboxamide derivatives of formula (I), wherein Ar 1 is phenyl; Ar 2 is aryl; n is 1-4; X is —O—, —S—, —SO— or —SO 2 —, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of such disorders and diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及公式（I）的芳基羧酰胺衍生物，其中Ar1是苯基；Ar2是芳基；n为1-4；X为—O—、—S—、—SO—或—SO2—，其前体药物或其药学上可接受的盐，具有阻断电压门控钠通道如TTX-S通道的活性，并在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面的使用。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1663953A1

  公开（公告）日：2006-06-07