1-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester | 282091-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(2-hydroxyethyl)-2-methylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 282091-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00438824
• 分子量: 234.255
• InChiKey: KVOLIKDJFHDFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (S,Z)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-(4-iodo-1-((triethylsilyl)oxy)pent-3-en-1-yl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  用于前药设计和肿瘤靶向的新型功能化埃博霉素的合成和生物活性。

  摘要：

  埃博洛酮是有效的抗增殖剂，已成为成功发现抗癌药物的先导结构。然而，它们对肿瘤细胞的选择性的增加将极大地受益于它们的治疗功效，这可以通过与肿瘤靶向部分缀合来实现。使用基于钯介导的偶联和大环内酯化的策略合成了三个带有各种功能化的苯并咪唑侧链的新型埃坡霉素类似物。描述了这些化合物的合成，并讨论了它们与微管蛋白/微管系统的相互作用以及对人类癌细胞增殖的抑制作用。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.136
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-[(2-羟基乙基)氨基]苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于前药设计和肿瘤靶向的新型功能化埃博霉素的合成和生物活性。

  摘要：

  埃博洛酮是有效的抗增殖剂，已成为成功发现抗癌药物的先导结构。然而，它们对肿瘤细胞的选择性的增加将极大地受益于它们的治疗功效，这可以通过与肿瘤靶向部分缀合来实现。使用基于钯介导的偶联和大环内酯化的策略合成了三个带有各种功能化的苯并咪唑侧链的新型埃坡霉素类似物。描述了这些化合物的合成，并讨论了它们与微管蛋白/微管系统的相互作用以及对人类癌细胞增殖的抑制作用。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.136