2-(4-bromophenyl)-4,5-dimethyloxazole-3-oxide | 328918-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4,5-dimethyloxazole-3-oxide
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(4-bromophenyl)-oxazole oxide；4,5-dimethyl-2-(4-bromophenyl)-oxazole-N-oxide；2-(4-Bromophenyl)-4,5-dimethyloxazole 3-oxide；2-(4-bromophenyl)-4,5-dimethyl-3-oxido-1,3-oxazol-3-ium
• CAS: 328918-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: SGHQKGYEIKXIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4,5-dimethyloxazole-3-oxide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Cs₂O₃ 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-{2-[2-(4-bromophenyl)-5-methyloxazol-4-yl]ethoxy}phenoxy)-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 2-Methyl-2-{4-[2-(5-methyl-2-aryloxazol- 4-yl)ethoxy]phenoxy}propionic Acids:  A New Class of Dual PPARα/γ Agonists

  摘要：

  Propionic acid derivative 8, which was designed and synthesized based on putative pharmacophores of known PPAR gamma- and PPAR alpha -selective compounds, exhibits potent dual PPAR alpha/gamma agonist activity as demonstrated by in vitro binding and dose overlap in the newly introduced EOB mouse model for glucose lowering and lipid/cholesterol homeostasis.

  DOI：

  10.1021/jm0155188
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 二乙酰一肟 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4,5-dimethyloxazole-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-(1-Chloroalkyl)-4,5-dimethyloxazoles and (E)-2-Alkenyl-4,5-dimethyloxazoles

  摘要：

  2-(1-氯烷基)-4,5-二甲基噁唑以84-91%的产率通过POCl3或SOCl2对相应的不稳定N-氧化物进行同时还原和区域选择性氯化制备而成。用氢氧化钾脱氯化的2-(1-氯烷基)-4,5-二甲基噁唑获得(E)-2-烯丙基-4,5-二甲基噁唑，产率为71-90%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942351

文献信息

• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as ppar agonists
  申请人：——

  公开号：US20040024034A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds represented by the following (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein R1 is an unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl, aryl-alkyl, heteroaryl-alkyl or cycloalkyl-alkyl, R2 is H, alkyl or haloalkyl, the polymethylene chain (II), is saturated or may contain a carbon-carbon double bond, while n is 2, 3, 4, W is O or S, Y is an unsubsituted or substituted phenylene, naphthylene or 1, 2, 3, 4 tetrahydronaphthylene, R3 is H, alkyl or haloalkyl. R4 is H, alkyl, haloalkyl or a substituted or unsubstituted benzyl, are useful for modulating a peroxisome proliferator activated receptor, particularly in the treatment of diabetes mellitus.

  以下化合物（I）及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，其中R1是未取代或取代的芳基、杂环芳基、环烷基、芳基-烷基、杂环芳基-烷基或环烷基-烷基，R2是H、烷基或卤代烷基，聚亚甲基链（II）饱和或可能含有碳-碳双键，n为2、3、4，W为O或S，Y是未取代或取代的苯基、萘基或1,2,3,4-四氢萘基，R3是H、烷基或卤代烷基。R4是H、烷基、卤代烷基或取代或未取代的苄基，用于调节过氧化物酶体增殖物激活受体，特别是在糖尿病治疗中是有用的。
• Modulators of peroxisome proliferator activated receptors
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：US06417212B1

  公开（公告）日：2002-07-09

  The present invention is directed to compounds represented by Structural Formula I and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, and methods of making, methods of using and pharmaceutical compositions having compounds represented by Structural Formula I and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof: In Structural Formula I, n is 2, 3, or 4; V is O or S; W is O, S, or SO2; R1 is H, a C1-C4 alkyl, phenyl or trifluoromethyl; R2 are each, independently, H, a C1-C6 alkyl, an aryl-C1-C6 alkyl, a cycloalkyl-C1-C4 alkyl, an aryl, a cycloalkyl, or together with the phenyl to which they are bound form naphthyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl; R3 are each, independently, H, a C1-C6 alkyl, an aryl-C1-C6 alkyl, a cycloalkyl-C1-C4 alkyl, an aryl, or a cycloalkyl; R4 are each, independently, H, a C1-C4 alkyl, an aryl, or benzyl; R5 are each, independently, H, a substituted or unsubstituted aryl or a heteroaryl, provided that at least one R5 is a substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heteroaryl; and R6 is H, a C1-C4 alkyl, or an aminoalkyl.

  本发明涉及由结构式I表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物，以及制备方法、使用方法和具有由结构式I表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物的药物组合物：在结构式I中，n为2、3或4；V为O或S；W为O、S或SO2；R1为H、C1-C4烷基、苯基或三氟甲基；R2分别为H、C1-C6烷基、芳基-C1-C6烷基、环烷基-C1-C4烷基、芳基、环烷基，或者与它们结合的苯基一起形成萘基或1,2,3,4-四氢萘基；R3分别为H、C1-C6烷基、芳基-C1-C6烷基、环烷基-C1-C4烷基、芳基或环烷基；R4分别为H、C1-C4烷基、芳基或苄基；R5分别为H、取代或未取代的芳基或杂环烷基，但至少有一个R5是取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环烷基；R6为H、C1-C4烷基或氨基烷基。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTORS, USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF DISORDERS MODULATED BY A PPAR<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS ACTIVES PROLIFERATEURS DU PEROXYSOME (PPAR), UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PREVENTION DE TROUBLES MODULES PAR UN PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005051945A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及与X综合征和心血管疾病相关的其他疾病。
• 1,3‐Oxazole‐isoniazid hybrids: Synthesis, antitubercular activity, and their docking studies
  作者：Shailesh R. Shah、Kanubhai D. Katariya

  DOI：10.1002/jhet.3893

  日期：2020.4

  series of novel N′‐([2‐aryl‐5‐methyl‐1,3‐oxazole‐4‐yl]methylene)isonicotino/nicotino hydrazides 10a‐l were prepared by the condensation reaction of 2‐aryl‐5‐methyl‐1,3‐oxazole‐4‐carbaldehydes 8a‐f with the corresponding isonicotino/nicotino hydrazides 9a/9b. The structures of the new compounds were elucidated by various spectroanalytical techniques, including IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental (C,H,N), and

  通过2-芳基-5-甲基的缩合反应制备了一系列新型的N '-（[[2-芳基-5-甲基-1,3-恶唑-4-基]亚甲基]异烟肼/烟碱酰肼10a-1。 -1,3-恶唑-4-甲醛8a-f和相应的异烟肼/烟碱酰肼9a / 9b。通过各种光谱分析技术阐明了新化合物的结构，包括IR，1 H NMR，13 C NMR，元素（C，H，N）和质量分析。所有新制备的INH基-1,3-唑杂交种的评价在 体外对抗结核活性结核分枝杆菌分枝杆菌。在所有合成的杂种中，化合物10c和10i衍生物显示出最高的抗结核活性，最小抑菌浓度为1.56μg/ mL。此外，进行了针对InhA酶的分子对接研究，以了解有效杂种与目标酶之间的相互作用。因此，这些杂种具有发现新的抗结核药物用于控制和根除结核病的潜力。
• [EN] BIARYL-OXA(THIA)ZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPARS MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BIARYL-OXA(THIA)ZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001016120A1

  公开（公告）日：2001-03-08

  Compounds represented by Formula (I) wherein n is 2, 3, or 4; V is O or S; W is O, S, or SO2 and at least one R5 is a substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heteroaryl; are modulators of peroxisome proliferator activated receptors and are useful in the treatment of type II diabetes and of cardiovascular diseases.

  公式（I）所代表的化合物中，其中n为2、3或4；V为O或S；W为O、S或SO2，且至少有一个R5为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基；是过氧化物酶体增殖物激活受体的调节剂，并且在治疗2型糖尿病和心血管疾病方面有用。