1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole | 13417-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 13417-57-7
• 化学式: C₈H₅N₅O₄
• 分子量: 235.159
• InChiKey: ZDXQHECHQBJGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 chlorodicarbonyl[2-(2,4-dinitrophenyl)-4-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-ylidene]rhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazol-3-ylidenes with anN-2,4-Dinitrophenyl Substituent as Strongly π-Accepting N-Heterocyclic Carbenes

  摘要：

  AbstractThe synthesis and characterisation of a series of new Rh and Au complexes bearing 1,2,4‐triazol‐3‐ylidenes with a N‐2,4‐dinitrophenyl (N‐DNP) substituent are described. IR, NMR, single‐crystal X‐ray diffraction and computational analyses of the Rh complexes revealed that the N‐heterocyclic carbenes (NHCs) behaved as strong π acceptors and weak σ donors. In particular, a natural bond orbital (NBO) analysis revealed that the contributions of the Rh→Ccarbene π backbonding interaction energies (ΔEbb) to the bond dissociation energies (BDE) of the RhCcarbene bond for [RhCl(NHC)(cod)] (cod=1,5‐cyclooctadiene) reached up to 63 %. The Au complex exhibited superior catalytic activity in the intermolecular hydroalkoxylation of cyclohexene with 2‐methoxyethanol. The NBO analysis suggested that the high catalytic activity of the AuI complex resulted from the enhanced π acidity of the Au atom.

  DOI：

  10.1002/chem.201302567
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑取代的硝基芳烃衍生物：合成，表征和能量研究

  摘要：

  通过芳基1,2,4,3-三唑的硝化反应，合成了一系列致密而高能的聚硝基芳基1,2,4-三唑。卤代芳烃与1,2,4-三唑的Cu催化/碱介导的偶联反应提供了N-芳基1,2,4-三唑。这些新的富含硝基的芳基三唑通过分析和光谱方法进行了表征。这些化合物大多数的固态结构是通过X射线衍射分析确定的。它们的热性质通过差示扫描量热法-热重分析法确定。还计算了它们的形成热（HOF）和晶体密度。合成化合物的密度为1.40至1.85 g cm -3。这些新合成的化合物中的一些表现出高正HOF，良好的热稳定性，高密度以及合理的爆速和压力。

  DOI：

  10.1002/asia.201300969

文献信息

• Construction of porphyrin-based photocatalyst comprising pyridinium ionic liquid moiety for the metal-free visible light-assisted <i>N</i>-arylation of amines: facile approach to afford drug intermediates
  作者：Bhairav Chandroday Mataghare、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1039/d3nj04295b

  日期：——

  proficient photocatalyst for the arylation of various N-heterocycles with inactivated/activated aryl halides. The photocatalytic cross-coupling was achieved under metal/base/ligand-free conditions in a laboratory-made photoreactor under the exposure of 5 W white LED light and ambient conditions. Similarly, this protocol was also appropriate for a variety of N-heterocycles, offering N-substituted aryl/alkyl

  在此，成功合成了吡啶基离子液体功能化卟啉（PBILFPc）光催化剂，并利用1 H NMR、HR-MS、FT-IR、SEM 和 XPS 等多种技术进行了表征。使用BET方法计算光催化剂的表面积并且发现其为125.882m 2 g -1。卟啉的成功形成得到了 -2.61 δ ppm 高度屏蔽的内部 NH 质子的支持。使用紫外-可见光谱测定能带隙和哈米特酸度分别为1.42 eV和0.64。随后，PBILFPc 被用作一种高效的光催化剂，用于用失活/活化的芳基卤化物对各种 N-杂环进行芳基化。光催化交叉偶联是在实验室制造的光反应器中在无金属/碱/配体条件下在 5 W 白色 LED 光曝光和环境条件下实现的。同样，该方案也适用于各种 N-杂环，以可观的产率（71% 至 91%）提供 N-取代的芳基/烷基衍生物。PBILFPc 的光催化活性得到其低能带隙的支持，促进可见光区域辐射的吸收并导致激子（空穴
• Visible-Light Mediated Reaction of Indole with Aryl Halides Using Porphyrin Photocatalyst: A Feasible Technique to Afford N-Functionalized Indoles
  作者：Vijay Shivaji Patil、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1007/s10562-024-04613-1

  日期：——

  involvement of nitrogenous scaffolds including drug moieties and naturally occurring compounds. The formation of N-functionalized indoles is an enormous challenge in pharmaceutical industries and fine chemicals at ambient conditions. Metal/Base free N-arylation methods are rated one of the best favourable protocols for avoiding metal contamination in the finished products. Herein, ionic liquid entangled sulphonic

  由于涉及包括药物部分和天然存在的化合物在内的含氮支架，扩展用于构建 C-N 键的新技术是合成化学中的一项关键任务。N-官能化吲哚的形成对于制药工业和精细化学品在环境条件下是一个巨大的挑战。无金属/碱基 N-芳基化方法被评为避免成品中金属污染的最佳方案之一。在此，制备了离子液体缠结磺酸功能化卟啉基光催化剂（ILSAFPc），并通过质子核磁共振、傅立叶变换红外光谱进行了表征。带隙和质子水平（哈米特酸度）通过紫外-可见光测定。分光光度计测得的值分别为1.18 eV和0.351。荧光发射光谱显示424 nm附近有明显的强Soret带，420、460、602、653 nm区域的四个Q带揭示了无金属卟啉的形成。ILSAFPC 连续用作光催化剂，用芳基卤化物对吲哚进行 N-官能化，以良好至优异的收率 62% 至 78% 提供所需的 N-芳基吲哚。芳基卤化物与吲哚和其他亲核试剂的 C-N 键偶联反应在实验室制造的光反应器中在可见光（5W
• Triazole-Substituted Nitroarene Derivatives: Synthesis, Characterization, and Energetic Studies
  作者：Nagarjuna Kommu、Vikas D. Ghule、A. Sudheer Kumar、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/asia.201300969

  日期：2014.1

  series of dense and energetic polynitroaryl‐1,2,4‐triazoles were synthesized through the nitration of aryl‐1,2,4‐triazoles. The Cu‐catalyzed/base‐mediated coupling reactions of haloarenes with 1,2,4‐triazoles delivered N‐aryl‐1,2,4‐triazoles. These new nitro‐rich‐aryltriazoles were characterized by analytical and spectroscopic methods. The solid‐state structures of most of these compounds were established

  通过芳基1,2,4,3-三唑的硝化反应，合成了一系列致密而高能的聚硝基芳基1,2,4-三唑。卤代芳烃与1,2,4-三唑的Cu催化/碱介导的偶联反应提供了N-芳基1,2,4-三唑。这些新的富含硝基的芳基三唑通过分析和光谱方法进行了表征。这些化合物大多数的固态结构是通过X射线衍射分析确定的。它们的热性质通过差示扫描量热法-热重分析法确定。还计算了它们的形成热（HOF）和晶体密度。合成化合物的密度为1.40至1.85 g cm -3。这些新合成的化合物中的一些表现出高正HOF，良好的热稳定性，高密度以及合理的爆速和压力。
• 1,2,4-Triazol-3-ylidenes with an<i>N</i>-2,4-Dinitrophenyl Substituent as Strongly π-Accepting N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Tetsuo Sato、Yoichi Hirose、Daisuke Yoshioka、Tsubasa Shimojo、Shuichi Oi

  DOI：10.1002/chem.201302567

  日期：2013.11.11

  AbstractThe synthesis and characterisation of a series of new Rh and Au complexes bearing 1,2,4‐triazol‐3‐ylidenes with a N‐2,4‐dinitrophenyl (N‐DNP) substituent are described. IR, NMR, single‐crystal X‐ray diffraction and computational analyses of the Rh complexes revealed that the N‐heterocyclic carbenes (NHCs) behaved as strong π acceptors and weak σ donors. In particular, a natural bond orbital (NBO) analysis revealed that the contributions of the Rh→Ccarbene π backbonding interaction energies (ΔEbb) to the bond dissociation energies (BDE) of the RhCcarbene bond for [RhCl(NHC)(cod)] (cod=1,5‐cyclooctadiene) reached up to 63 %. The Au complex exhibited superior catalytic activity in the intermolecular hydroalkoxylation of cyclohexene with 2‐methoxyethanol. The NBO analysis suggested that the high catalytic activity of the AuI complex resulted from the enhanced π acidity of the Au atom.