1,6:2,3-dianhydro-2,3-epithio-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-talopyranose | 331633-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6:2,3-dianhydro-2,3-epithio-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-talopyranose
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,9-dioxa-3-thiatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 331633-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: UZKLJTJLMOKGBB-IKOXMDCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:2,3-dianhydro-2,3-epithio-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-talopyranose 在 mercury(II) diacetate 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-3-thio-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 3-ThioGalNAc 的烷基化化学选择性制备 O-连接的糖肽模拟物

  摘要：

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja003713q
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-gulopyranose 2,3-cyclic sulfate 在 potassium thioacetate 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到1,6:2,3-dianhydro-2,3-epithio-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 3-ThioGalNAc 的烷基化化学选择性制备 O-连接的糖肽模拟物

  摘要：

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja003713q

文献信息

• Chemoselective Elaboration of <i>O</i>-Linked Glycopeptide Mimetics by Alkylation of 3-ThioGalNAc
  作者：Lisa A. Marcaurelle、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja003713q

  日期：2001.2.1

  A critical branch point in mucin-type oligosaccharides is the beta 1-->3 glycosidic linkage to the core alpha-N-acetylgalactosamine (GalNAc) residue. We report here a strategy for the synthesis of O-linked glycopeptide analogues that replaces this linkage with a thioether amenable to construction by chemoselective ligation. The key building block was a 2-azido-3-thiogalactose-Thr analogue that was

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。