1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,4-噻唑 | 6219-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,4-噻唑
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole；1-(4-Nitrophenyl)-1,2,4-triazol；4-(1,2,4-triazol-1-yl)nitrobenzene；1-(4-Nitrophenyl)-1h-1,2,4-triazole
• CAS: 6219-55-2
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• 分子量: 190.161
• InChiKey: YGFKLGQEQNGWOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  393.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,4-噻唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 8.0h， 以71%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑取代的硝基芳烃衍生物：合成，表征和能量研究

  摘要：

  通过芳基1,2,4,3-三唑的硝化反应，合成了一系列致密而高能的聚硝基芳基1,2,4-三唑。卤代芳烃与1,2,4-三唑的Cu催化/碱介导的偶联反应提供了N-芳基1,2,4-三唑。这些新的富含硝基的芳基三唑通过分析和光谱方法进行了表征。这些化合物大多数的固态结构是通过X射线衍射分析确定的。它们的热性质通过差示扫描量热法-热重分析法确定。还计算了它们的形成热（HOF）和晶体密度。合成化合物的密度为1.40至1.85 g cm -3。这些新合成的化合物中的一些表现出高正HOF，良好的热稳定性，高密度以及合理的爆速和压力。

  DOI：

  10.1002/asia.201300969
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Imidazole, Triazole and tetrazole derivatives

  摘要：

  咪唑，三唑和四唑的衍生物的化学式（I）是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面非常有用，其中这些受体的选择性激动剂被指示，其中断圆圈表示五元环中的任何位置上两个非相邻双键；V、W、X、Y和Z中的两个、三个或四个代表氮，其余代表碳，前提是当V、W、X、Y和Z中的两个代表氮，其余代表碳时，所述氮原子在五元环中处于非相邻位置；E代表含有1到4个碳原子的键或直链或支链烷基链；F代表（a）式的基团；U代表氮或C--R^2；B代表氧、硫或N--R^3；R^1代表（i）、（ii）或（iii）式的基团。

  公开号：

  US05567726A1

文献信息

• Synthesis and Serotonergic Activity of N,N-Dimethyl-2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine and Analogs: Potent Agonists for 5-HT1D Receptors
  作者：Leslie J. Street、Raymond Baker、William B. Davey、Alexander R. Guiblin、Richard A. Jelley、Austin J. Reeve、Helen Routledge、Francine Sternfeld、Alan P. Watt

  DOI：10.1021/jm00010a025

  日期：1995.5

  or 1). Substitution of the azole ring has been explored either alpha or beta to the point of attachment to indole. In a series of N-linked azoles (X = N), simple unsubstituted compounds have high affinity and selectivity for 5-HT1D receptors. It is proposed that for good affinity and selectivity a hydrogen bond acceptor interaction with the 5-HT1D receptor, through a beta-nitrogen in the azole ring,

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力
• Aromatic N-Arylations Catalyzed by Copper-Anchored Porous Zinc-Based Metal-Organic Framework under Heterogeneous Conditions
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/cctc.201400056

  日期：2014.8

  A highly porous Zn‐based metal–organic framework (MOF) IRMOF‐3 was covalently decorated with pyridine‐2‐aldehyde. The free amine group of IRMOF‐3 upon condensation with pyridine‐2‐aldehyde affords a bidentate Schiff‐base moiety in the porous matrix. The Schiff base moieties are availed to anchor copper(II) ions to display the catalyst’s utility towards catalytic reactions. The catalyst was characterized

  高度多孔的锌基金属-有机骨架（MOF）IRMOF-3与吡啶-2-醛共价修饰。与吡啶-2-醛缩合后，IRMOF-3的游离胺基在多孔基质中提供双齿席夫碱部分。席夫碱部分可用于锚定铜（II）离子，以显示催化剂对催化反应的效用。通过紫外/可见光和红外光谱，粉末XRD光谱，SEM能量色散X射线光谱和氮吸附测量对催化剂进行了表征。在Cs 2 CO 3存在下，在温和条件下（90°C），该催化剂在DMSO介质中催化含氮杂环与芳基溴的N-芳基化反应具有出色的催化活性。。由于MOF的孔内存在活性位点，因此多孔催化剂表现出对底物的尺寸选择性。在多达五个连续的催化循环中，锚固的配合物似乎在催化反应过程中不会被浸出或分解，这显示出优于均相催化的实际优势。
• Ligands for Copper-Catalyzed C−N Bond Forming Reactions with 1 Mol% CuBr as Catalyst
  作者：Kai Yang、Yatao Qiu、Zheng Li、Zhaoyang Wang、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/jo1026035

  日期：2011.5.6

  Several new ligands were designed to promote copper-catalyzed Ullman C−N coupling reactions. In this group, 8-hydroxyquinolin-N-oxide was found to serve as a superior ligand for CuBr-catalyzed coupling reactions of aryl iodides, bromides, and chlorides with aliphatic amines and N-heterocycles under a low catalyst loading (1% [Cu] mol). Reactions with the inexpensive catalytic system display a high

  设计了几种新的配体来促进铜催化的Ullman C-N偶联反应。在该组中，8羟基喹啉Ñ氧化物被发现作为的CuBr催化的低催化剂负载下偶合芳基碘化物，溴化物，并用脂族胺和N-杂环氯化物的反应（1％优异的配体[铜] mol）。使用廉价的催化体系进行的反应显示出较高的官能团耐受性和出色的化学选择性。（1）
• Optically Active Antifungal Azoles. X. Synthesis and Antifungal Activity of N-[4-(Azolyl)phenyl]- and N-[4-(Azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-azolones.
  作者：Tomoyuki KITAZAKI、Takashi ICHIKAWA、Akihiro TASAKA、Hiroshi HOSONO、Yoshihiro MATSUSHITA、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.48.1935

  日期：——

  New optically active antifungal azoles, N-[4-(azolyl)phenyl]- and N-[4-(azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R, 2R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)propyl]azolones (1, 2, 3), were prepared in a stereocontrolled manner. Compounds 1-3 showed strong antifungal activity against Candida albicans in vitro. Among them, the imidazolidinones 3 showed a broad antifungal spectrum in vitro as well as potent in vivo activity against candidiasis and aspergillosis in mice. The imidazolidinones (3i, j, k) having 1H-1, 2, 3-triazol-1-yl, 2H-2-tetrazolyl and 1H-1-tetrazolyl moieties were found to exert strong protective effect against aspergillosis.

  新型的光学活性抗真菌氮唑类化合物N-[4-(氮唑基)苯基]-和N-[4-(氮唑甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]氮唑酮(1,2,3)通过立体控制方式制备。化合物1-3在体外表现出对白色念珠菌的强大抗真菌活性。其中，咪唑啉二酮3在体外显示出广谱抗真菌活性，并对小鼠的念珠菌病和曲霉病具有强大的体内活性。具有1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-2-四唑基和1H-1-四唑基的咪唑啉二酮(3i,j,k)被发现对曲霉病具有强大的保护作用。
• Highly active recyclable heterogeneous Pd/ZnO nanoparticle catalyst: sustainable developments for the C–O and C–N bond cross-coupling reactions of aryl halides under ligand-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zahra Razmi

  DOI：10.1039/c4ra06486k

  日期：——

  Efficient Pd supported on ZnO nanoparticles for the ligand-free O-arylation and N-arylation of phenols and various N–H heterocycles with aryl chlorides, bromides, and iodides were readily synthesized and characterized. The amount of palladium on ZnO is 9.84 wt% (0.005 g of the catalyst contains 462 × 10−8 mol% of Pd) which was determined by ICP analysis. This nano sized Pd/ZnO with an average particle

  有效的Pd负载在ZnO纳米颗粒对游离配体- ø -arylation和Ñ酚和与芳基的氯化物，溴化物和碘化物各种N-H杂环的-arylation被容易地合成和表征。ZnO上的钯的量为9.84重量％（0.005g的催化剂包含462×10 -8 mol％的Pd），其通过ICP分析确定。这种纳米级的Pd / ZnO平均粒径为20–25 nm，比表面积为40.61 m 2 g -1，被用作在有机合成中形成C–O和C–N键的新型可重复使用的非均相催化剂。该方案可在没有任何N 2的情况下以令人满意的产率获得芳基化产物或Ar流。催化剂可以被回收和再循环几次而没有明显的活性损失。