2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 1226526-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone
• CAS: 1226526-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 347.416
• InChiKey: MISOCOLHQFKSEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 、 2,4-二硝基氟苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-2-(2,4-dinitro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的形式Sonogashira偶联和α-碳酰化反应

  摘要：

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，

  DOI：

  10.1002/chem.200902911
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的形式Sonogashira偶联和α-碳酰化反应

  摘要：

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，

  DOI：

  10.1002/chem.200902911

文献信息

• Synthesis of chalcones and flavanones using Julia–Kocienski olefination
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Vishwa Deepak Tripathi、Suman Srivastava

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.089

  日期：2010.11

  synthesis of chalcones and flavanones has been described. 2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethanones have been developed as new reagents for direct Julia–Kocienski olefination with aldehydes in the presence of a base, afforded chalcones in good to excellent yields. Whereas, 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone reacted with the aromatic aldehydes to furnish flavanones

  已经描述了朱莉娅-科辛斯基烯烃合成在查耳酮和黄烷酮合成中的新应用。2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-苯乙酮已被开发为用于直接朱莉娅- Kocienski烯新试剂在碱的存在下的醛，得到良好的查耳酮以优良的产率。而2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-（2-羟基苯基）乙酮与芳族醛反应，通过一锅内分子内环化反应以高收率提供黄烷酮。
• Catalytic Asymmetric 1,2-Difunctionalization of Indolenines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Dao-Juan Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700187

  日期：2017.8.7

  2-difunctionalization reaction of indolenines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds was developed. By employing the strategy of Brønsted acid-assisted chiral phosphoric acid catalysis, the Mannich addition/Smiles rearrangement cascade occurred smoothly and provided a new family of optically active 1,2-difunctionalized 2-substituted indolines in good yields and enantioselectivities.

  建立了吲哚与α-（苯并噻唑-2-基磺酰基）羰基化合物的新型催化不对称1,2-双官能团反应。通过采用布朗斯台德酸辅助手性磷酸催化的策略，曼尼希加成/微笑重排级联反应顺利进行，并以高收率和对映选择性提供了新的光学活性的1,2-双官能化2-取代的二氢吲哚。