(1R,2R,3R,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol | 123880-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 123880-25-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: FHNKBDPGQXLKRW-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二乙胺基三氟化硫 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 N-(9-((6aR,8R,9S,9aR)-9-fluoro-2,2,4,4-tetraisopropylhexahydrocyclopenta[f][1,3,5,2,4] trioxadisilocin-8-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'3'-CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE COMPRISING A CYCLOPENTANYL MODIFIED NUCLEOTIDE AS STING MODULATOR
  [FR] ANALOGUE DU DINUCLÉOTIDE 3'3'-CYCLIQUE COMPRENANT UN NUCLÉOTIDE MODIFIÉ PAR CYCLOPENTANYLE UTILISÉ EN TANT QUE MODULATEUR DE STING

  摘要：

  本公开涉及包含碳环核苷酸及其衍生物的3'3'-环二核苷酸，可以调节STING适配蛋白的活性。

  公开号：

  WO2020178768A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1R,4S)-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS TARGETING PRMT5
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT PRMT5

  摘要：

  本文提供了化合物的结构式(I)，或其药用盐，包括描述的化合物（包括描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用结构式(I)的化合物或其药用盐治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  WO2021202480A1

文献信息

• A highly efficient synthesis of the antiviral agent (+)-cyclaradine involving the regioselective cleavage of epoxide by neighboring participation
  作者：Nobuya Katagiri、Yumiko Matsuhashi、Hideaki Kokufuda、Masahiro Takebayashi、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00234-7

  日期：1997.3

  (+)-Cyclaradine, carbocyclic arabinofuranosyladenine having anti-HSV activity, has been synthesized from (−)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one in only seven steps. The method involves the novel ring cleavage of epoxide by neighboring participation.

  （+）-Cyclaradine，具有抗HSV活性的碳环阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，仅用七个步骤就由（-）-2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one合成。该方法涉及通过相邻参与对环氧化物的新的环裂解。
• 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one epoxide: A versatile intermediate for the synthesis of cyclopentyl carbocyclic 2-deoxy-, 3-deoxy- & ara- ribonucleoside analogues
  作者：Belén M Domínguez、Paul M Cullis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01113-2

  日期：1999.7

  5,6-Epoxy-exo-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one has been used as a versatile intermediate in the synthesis of 2-deoxy-, 3-deoxy- and ara- cyclopentyl carbocyclic nucleosides. An efficient, short synthesis of the (+) carbocyclic thymidine 13 is reported.

  5，6-环氧-外-2--2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-已被用作合成2-脱氧，3-脱氧和芳基-环戊基碳环核苷的通用中间体。报道了（+）碳环胸苷13的有效的，短的合成。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of N-((1R,2R,3R,4R)-2,3-Diacetoxy-4(acetoxymethyl)cyclopentyl)acetamide, a Synthetic Key Intermediate of (+)-Cyclaradine.
  作者：Yoshihiko NORIMINE、Masaki HAYASHI、Masakazu TANAKA、Hiroshi SUEMUNE

  DOI：10.1248/cpb.46.842

  日期：——

  Enantio- and diastereoselective synthesis of N-[(1R, 2R, 3R, 4R)-2, 3-diacetoxy-4-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-acetamide 1, a synthetic key intermediate of (+)-cyclaradine, has been achieved by using enzyme-catalyzed asymmetric hydrolysis and subsequent modification of a functional group.

  实现(+)-cyclaradine合成关键中间体N-[(1R, 2R, 3R, 4R)-2, 3-diacetoxy-4-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-acetamide 1的对映和非对映选择性合成通过使用酶催化的不对称水解和随后的官能团修饰。
• A Synthesis of (+)-Cyclaradine, Carbocyclic Analogue of 9-β-D-Arabinofuranosyladenine
  作者：Kin-ichi Tadano、Hiroshi Kimura、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.1355

  日期：1989.4.15

  The title compound, a promising antiviral carbocyclic nucleoside analogue, was synthesized enantiospecifically. The present synthesis involves a coupling reaction of 5-amino-4,6-dichloropyrimidine and (1R,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentanamine which was in turn prepared from D-xylose.

  标题化合物是一种有前途的抗病毒碳环核苷类似物，是通过对映特异性合成的。本合成涉及5-氨基-4,6-二氯嘧啶和(1R,2R,3R,4R)-2,3-二羟基-4-(羟甲基)环戊胺的偶联反应，后者又由D-木糖制备。
• Compounds targeting PRMT5
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11198699B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、包括本文所述化合物的药物组合物（包括本文所述化合物的药学上可接受的盐）以及合成这些化合物的方法。本文还提供了用式（I）化合物或其药学上可接受的盐治疗疾病和/或病症的方法。