2-chloroacridine-10-carbonitrile | 30490-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroacridine-10-carbonitrile
• 英文别名: 2-chloroacridine-9-carbonitrile；3-chloro-9-cyanoacridine；2-chloro-9-cyano-acridine；2-Chlor-9-cyan-acridin
• CAS: 30490-54-1
• 化学式: C₁₄H₇ClN₂
• 分子量: 238.676
• InChiKey: YJXWFDRGDZWQTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-207 °C
• 沸点：
  454.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroacridine-10-carbonitrile 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-chloro-acridine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel dibenzo (b,f) azepines

  摘要：

  化合物为式子所示的新型5-甲基-10-(β-烷基氨基乙基)二苯并[b,f]氮杂环，其中R为低级烷基，R1为氢或低级烷基，X和X'为氢或卤素，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐，具有卓越的抗抑郁活性，其制备和用途。

  公开号：

  US03957757A1
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二氯吖啶 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-chloroacridine-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel dibenzo (b,f) azepines

  摘要：

  化合物为式子所示的新型5-甲基-10-(β-烷基氨基乙基)二苯并[b,f]氮杂环，其中R为低级烷基，R1为氢或低级烷基，X和X'为氢或卤素，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐，具有卓越的抗抑郁活性，其制备和用途。

  公开号：

  US03957757A1

文献信息

• Psychotropic derivatives of 5-phenyl-7-chloro-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one and contribution to the synthesis of its 5-(2-chlorophenyl) analogue
  作者：Zdeněk Vejdělek、Miroslav Rajšner、Antonín Dlabač、Miroslav Ryska、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19803593

  日期：——

  Alkylation of 7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one (I) with 2,5-dimethoxyphenacyl bromide and 3-(4-phenylpiperazino)propyl chloride afforded the N-substituted derivatives of nordazepam III and IV; compound IV revealed properties of a potential hypnotic agent. Reaction of 4-chloronitrobenzene with (2-chlorophenyl)acetonitrile in methanolic solutions of alkali hydroxides gave mixtures from which the following compounds were isolated: 5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-2,1-benzisoxazole (VII), the O-methyloxime X, 5-chloro-2,3-bis(2-chlorophenyl)indole (XI), 2-chloro-4'-nitrobenzophenone (XVII) and 2-chloro-9-cyanoacridine N-oxide (XX). A similar reaction of 4-chloronitrobenzene with (2-fluorophenyl)acetonitrile gave compound XX as the main product; in smaller amounts 4-nitroanisole, 2-fluoro-4'-nitrobenzophenone (XVIII) and 2-chloroacridine-9-carbonitrile (XXIV) were obtained. Compound VII was reduced to the aminobenzophenone derivative V which was transformed via the phthalimidoacetyl derivative VI to the chlorodemethyldiazepam II.

  将7-氯-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯二氮杂环己-2-酮（I）与2,5-二甲氧基苯乙酰溴和3-(4-苯基哌嗪基)丙基氯烷基化，得到了诺多西泮（III）和（IV）的N-取代衍生物；化合物（IV）表现出潜在催眠药物的特性。4-氯硝基苯与(2-氯苯基)乙腈在碱性氢氧化物甲醇溶液中反应，得到混合物，从中分离出以下化合物：5-氯-3-(2-氯苯基)-2,1-苯并异噁唑（VII）、O-甲氧基肟（X）、5-氯-2,3-双(2-氯苯基)吲哚（XI）、2-氯-4'-硝基苯基酮（XVII）和2-氯-9-氰基喹啉-N-氧化物（XX）。4-氯硝基苯与(2-氟苯基)乙腈进行类似反应，得到化合物XX作为主要产物；少量得到4-硝基苯甲醚、2-氟-4'-硝基苯基酮（XVIII）和2-氯喹啉-9-碳腈（XXIV）。化合物VII还原为氨基苯基酮衍生物V，经过邻苯二甲酰亚乙酸酰衍生物VI转化为氯代甲基二氮杂西泮II。
• Efficient formation of σH-adducts as a key step in the synthesis of acridines via Lewis acid-promoted transformations of the nitro group
  作者：Mariusz Bobin、Andrzej Kwast、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.042

  日期：2007.11

  A step-by-step methodology was applied in the Lewis acid-promoted synthesis of fused heterocyclic systems from carbanions and nitroarenes. Efficient formation of σH-adducts of substituted nitrobenzenes and phenylacetonitrile derivatives followed by reductive transformation of the nitro group with silylating or acylating agents leads to 9-cyanoacridines. The method was found to be superior to the earlier

  逐步方法被用于路易斯酸促进的从碳负离子和硝基芳烃的稠合杂环系统的合成。σ的有效形成ħ -adducts取代的硝基苯和苯乙腈衍生物，接着用甲硅烷基化或酰化剂导致9- cyanoacridines硝基的还原转化的。发现该方法优于早期的一锅法，从而导致更高的收率和更宽的反应范围。
• A Simple Way to Some Sophisticated Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-2004-830894

  日期：——

  Selected nitroarenes were found to react with arylmethylene compounds prone to form benzylic-type carbanion to give fused nitrogen heterocycles in the presence of silylating agent.

  发现选定的硝基芳烃与易于形成苄型碳负离子的芳基亚甲基化合物在甲硅烷基化剂的存在下反应生成稠合氮杂环。
• Novel dibenzo(b,f)azepines as thymoanaleptics
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US03979515A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  Novel 5-methyl-10-(.beta.-alkylaminoethyl)dibenzo(b,f) azepines of the formula ##SPC1## Wherein R is lower alkyl, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl and X and X' are selected from the group consisting of hydrogen and halogen and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having a superior thymoanaleptic activity and their preparation and use.

  这是一种新型的5-甲基-10-(β-烷基氨基乙基)二苯并[b,f]氮杂七环化合物，化学式为##SPC1## 其中R代表低碳基，R1选自氢和低碳基的群体，X和X'选自氢和卤素，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸性盐，具有优越的抗抑郁作用，适用于药物制备和使用。
• Vejdelek, Zdenek; Holubek, Jiri; Ryska, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 10, p. 2545 - 2563
  作者：Vejdelek, Zdenek、Holubek, Jiri、Ryska, Miroslav、Koruna, Ivan、Svatek, Emil、et.al.

  DOI：——

  日期：——