2-bromocyclopent-2-enol | 86488-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromocyclopent-2-enol
• 英文别名: 2-bromocyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 86488-28-0
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: HVTLYEBHUKZJCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromocyclopent-2-enol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral ring a synthons for vitamin d synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90995-5
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromocyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Danikiewicz, Witold; Jaworski, Tadeusz; Kwiatkowski, Stefan, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 255 - 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。
• Sequential O-Arylation/Lanthanide(III)-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Bromo-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Timothy Ramadhar、Jun-ichi Kawakami、Robert Batey

  DOI：10.1055/s-0036-1590890

  日期：2017.12

  Lanthanide(III)-catalyzed aryl-Claisen rearrangement of substrates bearing halo-substituted allyl groups, specifically 2-bromoallyl aryl ethers, afford ortho-2-bromoallylphenols. Aryl ether substrates were synthesized from brominated allylic alcohols via Mitsunobu reaction, Cu(II)-catalyzed arylation using potassium aryltrifluoroborate salts, or SNAr reaction. Aryl-Claisen rearrangements proceeded in moderate to

  镧系元素 (III) 催化的带有卤代烯丙基的底物的芳基克莱森重排，特别是 2-溴烯丙基芳基醚，得到邻 2-溴烯丙基苯酚。芳醚底物由溴化烯丙醇通过 Mitsunobu 反应、Cu(II) 催化芳基化（使用芳基三氟硼酸钾）或 SNAr 反应合成。使用 Eu(III) 催化，Aryl-Claisen 重排以中等至极好的产率进行。烯基溴官能团保持完整，说明合成重要的烯基卤化物在 C-O/C-C σ 键迁移过程中的相容性。随后通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联通过 O-烷基化或 C-芳基化/烯基化对邻 2-溴烯丙基苯酚产物进行衍生化，证明了获得密集功能化分子的潜力。
• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• A new synthesis of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Norman Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01695-x

  日期：1997.10

  Aryl radical cyclisation onto appropriate vinyl bromides leads to a new route to indoles.

  芳基自由基环化到合适的乙烯基溴上，导致了通往吲哚的新途径。
• g-C₃N₄/metal halide perovskite composites as photocatalysts for singlet oxygen generation processes for the preparation of various oxidized synthons
  作者：Marco Corti、Rossella Chiara、Lidia Romani、Barbara Mannucci、Lorenzo Malavasi、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1039/d0cy02352c

  日期：——

  g-C3N4/metal halide perovskite composites were prepared and used for the first time as photocatalysts for in situ 1O2 generation to perform hetero Diels–Alder, ene and oxidation reactions with suitable dienes and alkenes. The standardized methodology was made applicable to a variety of olefinic substrates. The scope of the method is finely illustrated and the reactions afforded desymmetrized hydroxy-ketone

  制备了gC 3 N 4 /金属卤化物钙钛矿复合材料，并首次用作原位 1 O 2的光催化剂，以进行杂Diels-Alder，烯烃和与合适的二烯和烯烃的氧化反应。使标准化的方法学适用于各种烯烃底物。很好地说明了该方法的范围，并且反应得到了不对称的羟基酮衍生物，不饱和酮和环氧化物。还观察到一些局限性，特别是在烯烃氧化的情况下，并且在这项工作中观察到较差的化学选择性，这是基于MHP的复合材料在原位 1 O 2中的首次应用代。实验协议可以用作进一步扩展MHP在有机反应中的知识和适用性的平台，因为钙钛矿提供了丰富的调节策略，可用于提高反应产率和选择性。

表征谱图