(2-苯基吲哚-1-基)苯甲酸酯 | 58810-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2-苯基吲哚-1-基)苯甲酸酯
• 英文名称: 1-benzoyloxy-2-phenylindole
• 英文别名: 1-(Benzoyloxy)-2-phenyl-1H-indole；(2-phenylindol-1-yl) benzoate
• CAS: 58810-39-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: XKQOEBFDUZSVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基吲哚-1-基)苯甲酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到3-benzoyloxy-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Nagayoshi, Tsuyoshi; Saeki, Seitaro; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 7, p. 1920 - 1926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-[(E)-2-苯基乙烯基]苯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2-苯基吲哚-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  反离子控制 t-BuO 介导的单电子转移至硝基芪以构建 N-羟基吲哚或羟吲哚

  摘要：

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104319

文献信息

• Studies on tertiary amine oxides. LXXI. Some electrophilic reactions of 1-hydroxy-2-phenylindole.
  作者：TSUYOSHI NAGAYOSHI、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.29.1827

  日期：——

  Treatment of 1-hydroxy-2-phenylindole (1) with phosphoryl chloride-DMF gave 2-phenylindole-3-carboxaldehyde (2) in 70% yield. The reaction of 1 with quinoline 1-oxide (3) and benzoyl chloride in boiling chloroform produced 1-benzoyloxy-2-phenyl-3-(2-quinolyl) indole (5) and 1-hydroxy-2-phenyl-3-(2-quinolyl) indole (6). In the reaction using tosyl chloride instead of benzoyl chloride, 6 or 2-phenyl-3-(2-quinolyl) indole (8) was formed. These results demonstrate that the enehydroxylamine systems in 1 and 1-benzoyloxy-2-phenylindole (4) can behave as nucleophilic species as a result of enamine-like polarization.

  用磷酰氯-DMF 处理 1-羟基-2-苯基吲哚（1），得到 2-苯基吲哚-3-甲醛（2），产率为 70%。1 与喹啉 1-氧化物（3）和苯甲酰氯在沸腾的氯仿中反应，生成 1-苯甲酰氧基-2-苯基-3-（2-喹啉基）吲哚（5）和 1-羟基-2-苯基-3-（2-喹啉基）吲哚（6）。在使用甲苯酰氯代替苯甲酰氯的反应中，生成了 6 或 2-苯基-3-（2-喹啉基）吲哚（8）。这些结果表明，1 和 1-苯甲酰氧基-2-苯基吲哚（4）中的烯羟胺系统可作为亲核物种，这是烯胺类极化的结果。
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1829872B1

  公开（公告）日：2015-07-29
• Angeli; Angelico, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5> 15 II, p. 762
  作者：Angeli、Angelico

  DOI：——

  日期：——
• NAGAYOSHI, TSUYOSHI;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 7, 1827-1831
  作者：NAGAYOSHI, TSUYOSHI、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——
• NAGAYOSHI, TSUYOSHI;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 7, 1920-1926
  作者：NAGAYOSHI, TSUYOSHI、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——