1-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚 | 16616-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-methoxy-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methoxy-2-phenylindole；1-methoxy-2-phenyl-indole
• CAS: 16616-82-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZHQNIQVOVQMVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-[(E)-2-苯基乙烯基]苯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  反离子控制 t-BuO 介导的单电子转移至硝基芪以构建 N-羟基吲哚或羟吲哚

  摘要：

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104319

文献信息

• Investigation of the reaction of<i>N</i>-substituted indolylborates: Palladium catalyzed cross-coupling reactions and intramolecular alkyl migration reactions
  作者：Minoru Ishikura、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1002/jhet.5570360408

  日期：1999.7

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of indolylborates with various N-protecting groups was investigated, where N-Methyl, N-methoxy, and N-tert-butoxycarbonyl groups were found to be useful. However, triethyl(1-methoxymethylindol-2-yl)borate could not be used for this reaction. It was also found that the alkyl migration reaction of trialkyl(1-methoxymethylindol-2-yl)borate produced 2-alkyl-1-methyl-indole

  研究了具有各种N-保护基的吲哚硼酸酯的钯催化的交叉偶联反应，其中发现N-甲基，N-甲氧基和N-叔丁氧基羰基是有用的。但是，（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸三乙酯不能用于该反应。还发现三（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸烷基酯的烷基迁移反应产生2-烷基-1-甲基吲哚，伴随着1-甲氧基甲基意外地还原为1-甲基。
• The Use of the N-Substituted Triethyl(indol-2-yl)borate for the Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Minoru Ishikura、Yukinori Matsuzaki、Isao Agata

  DOI：10.3987/com-97-7940

  日期：——

  The influence of N-substituent of triethyl(indol-2-yl)borate (2) on the palladium catalyzed cross-coupling reaction was examined, and an efficiency of triethyl(1-tert-butoxycarbonylindol-2-yl)borate (2e) could be shown.
• Regioselective Reaction of 2-Indolylcyanocuprates with Electrophiles
  作者：Minoru Ishikura、Reina Uemura、Koji Yamada、Reiko Yanada

  DOI：10.3987/com-06-10865

  日期：——

  The reaction of 2-indolylcyanocuprate with electrophiles was found to give rise to 2- and 3-substituted indoles in regioselective manner.
• SOMEI, MASANORI;KAWASAKI, TOSHIYA, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1251-1254
  作者：SOMEI, MASANORI、KAWASAKI, TOSHIYA

  DOI：——

  日期：——
• USRE29168E
  申请人：——

  公开号：USRE29168E

  公开（公告）日：1977-04-05