2-<(Z)-2-pentenyl>cyclopentanone | 42537-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(Z)-2-pentenyl>cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopentanone；2-cis--cyclopentanon-1；2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 42537-02-0；157357-32-9；157357-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZIJOSCABGITYIL-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(Z)-2-pentenyl>cyclopentanone 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (Z)-7-癸烯-5-酸
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger Oxidation with Me₃SiOOSiMe₃under Assistance of SnCl₄or BF₃·OEt₂

  摘要：

  在室温下，使用二氯甲烷中的过氧化物二(三甲基硅基)和路易斯酸如SnCl4或BF3·OEt2处理酮，可以以较好至优秀的产率得到酯。茉莉内酯通过2-[(Z)-2-戊烯基]环戊酮与Me3SiOOSiMe3–BF3·OEt2体系的反应合成，无需保护碳-碳双键。此外，使用Me3SiOOSiMe3–FeCl3体系将酮的烯醇酯氧化为α-羟基（或α-乙酰氧基）酮的方法也被披露。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2029
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-戊炔 在 1-甲基吡咯烷 、 sodium methylate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-<(Z)-2-pentenyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  侦查路线向茉莉酸甲酯前体的方向

  摘要：

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i

  DOI：

  10.1002/hlca.201500257

文献信息

• Preparation of triesters by palladium-catalyzed vicinal carbonylation of 1-substituted-3-methoxycarbonyl-2-propynyl methyl carbonates
  作者：Tadakatsu Mandai、Yoshikazu Tsujiguchi、Shin Matsuoka、Jiro Tsuji、Seiki Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77282-0

  日期：1994.8

  The palladium-catalyzed vicinal carbonylation of the 1-substituted-3-methoxycarbonyl-2-propynyl methyl carbonates 6 proceeds at room temperature under atmospheric pressure of CO to give the triesters 7 in good yields.
• An efficiemt synthetic method of methyl (±)-jasmonate
  作者：Hideaki Kataoka、Toshiro Yamada、Kuniaki Goto、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83449-9

  日期：1987.1
• MATSUBARA, SEIJIRO;TAKAI, KAZUHIKO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 7, 2029-2032
  作者：MATSUBARA, SEIJIRO、TAKAI, KAZUHIKO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• KATAOKA, HIDEAKI;YAMADA, TOSHIRO;GOTO, KUNIAKI;TSUJI, JIRO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4107-4112
  作者：KATAOKA, HIDEAKI、YAMADA, TOSHIRO、GOTO, KUNIAKI、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• Encapsulation of bulky fragrance molecules
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1894603B1

  公开（公告）日：2014-11-19