5-bromo-1-chloro-3-fluoro-2-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-chloro-3-fluoro-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Bromo-3-chloro-5-fluoro-4-nitrobenzene
• 化学式: C₆H₂BrClFNO₂
• 分子量: 254.443
• InChiKey: IFMKSRRGSJWPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-chloro-3-fluoro-2-nitrobenzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 N-甲基二环己基胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (E)-5-(4-chloro-6-(3-(dimethylamino)acryloyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1,3-bis-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效且选择性的CD73非核苷酸小分子抑制剂。

  摘要：

  CD73是嘌呤能信号传导的细胞外介质。当在肿瘤微环境中上调时，CD73已通过腺苷的过量产生而牵涉抑制免疫功能。抑制CD73的传统努力涉及抗体疗法或小分子的发展，其中最有效的模仿酶天然底物的酸性和可离子化结构的5'-单磷酸腺苷（AMP）。在这里，我们报告了一种新型的非核苷酸CD73抑制剂的系统发现，该抑制剂比迄今报道的所有其他非膦酸酯抑制剂类更有效。这些努力最终导致发现了4-（{5- [4-氟-1-（2H-吲唑-6-基）-1H-1,2,3-苯并三唑-6-基] -1H-吡唑- 1-基}甲基）苄腈（73，IC50 = 12 nM）和4-（{5- [4-氯-1-（2H-吲唑-6-基）-1H-1,2，3-苯并三唑-6-基] -1H-吡唑-1-基}甲基）苄腈（74，IC50 = 19 nM）。74与人CD73的共结晶显示出竞争性结合模式。这些化合物显示出通过降低已知的CD73核苷抑制剂固有的酸度和低膜渗透性来改善类药物特性的希望。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01713
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯胺 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-bromo-1-chloro-3-fluoro-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2380881B1

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2020128036A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to the compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers, isotopologues, or N-oxides thereof. The present invention is further concerned with the use of such a compounds or salt, stereoisomer, tautomer, isotopologues, or N- oxide thereof as modulators of the adenosine A2A receptor in the treatment of cancer and a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将这些化合物或盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物用作调节腺苷A2A受体在癌症治疗中的药物，并包括所述化合物的药物组合物。
• [EN] CD73 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD73
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020046813A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Compounds that modulate the conversion of AMP to adenosine by 5'-nucleotidase, ecto, and compositions containing the compounds and methods for synthesizing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by 5'-nucleotidase, ecto is also provided.

  本文描述了调节5'-核苷酸酶、外切型对AMP转化为腺苷的化合物，以及含有这些化合物的组合物和合成这些化合物的方法。还提供了使用这些化合物和组合物治疗和/或预防各种由5'-核苷酸酶、外切型介导的疾病、紊乱和病况，包括与癌症和免疫相关的紊乱。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS G12C MUTANT<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE MUTANT DE KRAS G12C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022232320A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Compounds or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds disclosed herein or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  化合物或其药学上可接受的盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12C突变体，并有望作为治疗剂，例如用于治疗癌症。本公开还提供了包括本文披露的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本公开还涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐在癌症的治疗和预防以及为此目的制备药物的方法。
• TRPV4 ANTAGONISTS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：EP2720697B1

  公开（公告）日：2016-07-20
• A Simple and Efficient Method for the Preparation of Hindered Alkyl−Aryl Ethers
  作者：Thomas F. Woiwode、Christoph Rose、Thomas J. Wandless

  DOI：10.1021/jo981647t

  日期：1998.12.1