2-(4-(8-bromo-2,4-dioxo-2,3-dihydrochromeno[3,4-d]imidazol-1(4H)-yl)phenyl)-2-methylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(8-bromo-2,4-dioxo-2,3-dihydrochromeno[3,4-d]imidazol-1(4H)-yl)phenyl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-[4-(2-oxo-8-bromo-2,3-dihydroimidazo[4,5-c]coumarin-1-yl)phenyl]propionitrile；2-[4-(8-bromo-2,4-dioxo-3H-chromeno[3,4-d]imidazol-1-yl)phenyl]-2-methylpropanenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃O₃
• 分子量: 424.253
• InChiKey: DAVXKGDQWHQQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(8-bromo-2,4-dioxo-2,3-dihydrochromeno[3,4-d]imidazol-1(4H)-yl)phenyl)-2-methylpropanenitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-2-[4-[2-oxo-3-methyl-8-(quinolin-3-yl)-2,3-dihydroimidazo[4,5-c]coumarin-1-yl]phenyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  五元脲环并香豆素衍生物或其可药用盐及用途

  摘要：

  本发明涉及基于PI3K/mTOR双靶点的小分子药物，属于化学医药技术领域，特别涉及五元脲环并香豆素衍生物或其可药用盐及用途。本发明要求保护的化合物具有如式I所示的结构，药理学实验表明，这些化合物在多种肿瘤细胞株上具有良好的抑制活性。式I。

  公开号：

  CN103254203B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙腈 在 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(4-(8-bromo-2,4-dioxo-2,3-dihydrochromeno[3,4-d]imidazol-1(4H)-yl)phenyl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  五元脲环并香豆素衍生物或其可药用盐及用途

  摘要：

  本发明涉及基于PI3K/mTOR双靶点的小分子药物，属于化学医药技术领域，特别涉及五元脲环并香豆素衍生物或其可药用盐及用途。本发明要求保护的化合物具有如式I所示的结构，药理学实验表明，这些化合物在多种肿瘤细胞株上具有良好的抑制活性。式I。

  公开号：

  CN103254203B

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2,3-dihydrochromeno[3,4-d]imidazol-4(1H)-one derivatives as potent anticancer cell proliferation and migration agents
  作者：Xuan Han、Jiang Luo、Feng Wu、XueYan Hou、Guoyi Yan、Meng Zhou、Mengqi Zhang、Chunlan Pu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.035

  日期：2016.5

  In this study, a series of novel molecules containing chromeno [3,4-d] imidazol-4(1H)-one was synthesized and their biological activities were evaluated. Among them, compound 35 showed a dramatic anticancer activity against HCT116 and MCF-7, and the flow cytometry assays demonstrated that it could arrest G0/G1 cell-cycle and induce apoptosis of SW620 cells in a dose-dependent manner. Besides, it also

  在这项研究中，合成了一系列的新分子，其中包含chromeno [3,4-d] imidazol-4（1H）-one，并对其生物学活性进行了评估。其中，化合物35对HCT116和MCF-7表现出显着的抗癌活性，流式细胞仪检测表明它可以阻滞G0 / G1细胞周期并诱导SW620细胞凋亡，并呈剂量依赖性。此外，它还阻止了MCF-7癌细胞的迁移。此外，它抑制了HCT116皮下植入异种移植小鼠的肿瘤生长。两者合计，化合物35可能是抗癌药以及转移性药物的有希望的候选者。