5-allyl-1H-indole | 1273324-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-allyl-1H-indole
• 英文别名: 5-prop-2-enyl-1H-indole
• CAS: 1273324-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: LNTCQCNUKQCCIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-1H-indole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过异常的杂Diels-Alder反应简捷地合成各种色素A和B

  摘要：

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006154
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 烯丙基三丁基锡 在 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-allyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯对吲哚的催化烯丙基化和反向烯丙基化：通过选择金属氢化物的区域选择性操纵

  摘要：

  基本的工业原料异戊二烯被用作将异戊二烯基和反向异戊二烯基安装到吲哚上的结构单元。区域选择性可以通过选择金属氢化物来控制。使用Rh-H时，可以实现高选择性的反向异戊二烯基吲哚。通过转换为Pd-H催化剂，可以实现对烯丙基化吲哚的选择性。该区域发散方法还具有高原子经济性而无化学计量副产物形成的特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201901025

文献信息

• [EN] PROSTAGLANDIN TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORTEUR DE PROSTAGLANDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2011037610A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Disclosed are compounds for inhibiting prostaglandin transporter (PGT) activity, pharmaceuticals compositions including the compounds, and methods of treating subjects using the compounds.

  揭示了用于抑制前列腺素转运体（PGT）活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗受试者的方法。
• Copper(II)-Mediated Chelation-Assisted Regioselective <i>N</i>-Naphthylation of Indoles, Pyrazoles and Pyrrole through Dehydrogenative Cross-Coupling
  作者：Sourav Pradhan、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00615

  日期：2017.5.5

  picolinamide directed regioselective cross-coupling of naphthylamines with azoles is developed via C–H functionalization and C–N bond formation. The reaction of indoles leads to the formation of chiral C–N cross-coupled products with functional group tolerance. These reaction conditions can also be extended to the cross-coupling of pyrazole and pyrrole scaffolds.

  通过C–H官能化和C–N键的形成，开发了铜介导的吡啶啉对萘胺与吡咯的区域选择性交叉偶联。吲哚的反应导致形成具有官能团耐受性的手性C–N交叉偶联产物。这些反应条件也可以扩展到吡唑和吡咯支架的交叉偶联。
• NOVEL DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZO-PYRIDINE AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：POITOUT Lydie

  公开号：US20090270372A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A subject of the present Application is novel derivatives of benzimidazole and imidazopyridine which have a good affinity for certain sub-types of melanocortin receptors, in particular the MC4 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more melanocortin receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products.

  本申请的主题是苯并咪唑和咪唑吡啶的新衍生物，它们对于某些亚型的黑色素皮质素受体，特别是MC4受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个黑色素皮质素受体的病理条件和疾病。本发明还涉及含有上述产物的制药组合物。
• Novel derivatives of benzimidazale and imidazo-pyridine and their use as medicaments
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20080139619A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A subject of the present application is novel derivatives of benzimidazole and imidazo-pyridine which have a good affinity for certain sub-types of melanocortin receptors, in particular the MC4 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more melanocortin receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products.

  本申请的主题是苯并咪唑和咪唑吡啶的新衍生物，它们对于某些亚型的黑素皮质素受体，特别是MC4受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个黑素皮质素受体的病理条件和疾病。本发明还涉及含有上述产品的制药组合物。
• US5998462A
  申请人：——

  公开号：US5998462A

  公开（公告）日：1999-12-07