5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole | 820965-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: claudine A；3-(2-Methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole；3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole
• CAS: 820965-41-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: NIXWBHVKRBIARO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-1H-indole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 camphor-10-sulfonic acid 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole 、 3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯对吲哚的催化烯丙基化和反向烯丙基化：通过选择金属氢化物的区域选择性操纵

  摘要：

  基本的工业原料异戊二烯被用作将异戊二烯基和反向异戊二烯基安装到吲哚上的结构单元。区域选择性可以通过选择金属氢化物来控制。使用Rh-H时，可以实现高选择性的反向异戊二烯基吲哚。通过转换为Pd-H催化剂，可以实现对烯丙基化吲哚的选择性。该区域发散方法还具有高原子经济性而无化学计量副产物形成的特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201901025

文献信息

• Isoprene: A Promising Coupling Partner in C–H Functionalizations
  作者：Qing-An Chen、Wei-Song Zhang、Yan-Cheng Hu

  DOI：10.1055/s-0040-1707172

  日期：2020.10

  basic industrial feedstock isoprene is an ideal alternative precursor. However, given that electronically unbiased isoprene might undergo six possible addition modes in the coupling reactions, it is difficult to control the selectivity. This article summarizes the strategies we have developed to achieve regioselective C–H functionalizations of isoprene under transition-metal and acid catalysis. 1 Introduction

  五碳二甲基烯丙基单元，如异戊二烯和反异戊二烯，广泛分布于天然吲哚生物碱和萜类化合物中。在传统方法中，这些有价值的基序通常来自带有离去基团的底物，但这些过程伴随着化学计量副产物的产生。从经济和环境的角度来看，基本工业原料异戊二烯是理想的替代前体。然而，考虑到电子无偏异戊二烯在偶联反应中可能经历六种可能的加成模式，很难控制选择性。本文总结了我们为在过渡金属和酸催化下实现异戊二烯的区域选择性 C-H 功能化而开发的策略。