5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole | 32962-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-isopentenylindole；5-prenylindole；5-(3-Methyl-2-butenyl)-1h-indole
• CAS: 32962-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: BDNMERUZUZSYRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1767

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole 在 哌啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.16h， 生成 variecolortide A
  参考文献：
  名称：

  通过异常的杂Diels-Alder反应简捷地合成各种色素A和B

  摘要：

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006154
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过异常的杂Diels-Alder反应简捷地合成各种色素A和B

  摘要：

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006154

文献信息

• Catalytic Prenylation and Reverse Prenylation of Indoles with Isoprene: Regioselectivity Manipulation through Choice of Metal Hydride
  作者：Yan‐Cheng Hu、Ding‐Wei Ji、Chao‐Yang Zhao、Hao Zheng、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.201901025

  日期：2019.4.8

  The basic industrial feedstock isoprene was employed as a building block to install prenyl and reverse‐prenyl groups onto indoles. The regioselectivity can be manipulated by the choice of metal hydride. Reverse‐prenylated indoles were attained with high selectivity when using Rh−H. By switching to a Pd−H catalyst, selectivity toward prenylated indoles was achieved. This regiodivergent method also features

  基本的工业原料异戊二烯被用作将异戊二烯基和反向异戊二烯基安装到吲哚上的结构单元。区域选择性可以通过选择金属氢化物来控制。使用Rh-H时，可以实现高选择性的反向异戊二烯基吲哚。通过转换为Pd-H催化剂，可以实现对烯丙基化吲哚的选择性。该区域发散方法还具有高原子经济性而无化学计量副产物形成的特征。
• Isoprene: A Promising Coupling Partner in C–H Functionalizations
  作者：Qing-An Chen、Wei-Song Zhang、Yan-Cheng Hu

  DOI：10.1055/s-0040-1707172

  日期：2020.10

  basic industrial feedstock isoprene is an ideal alternative precursor. However, given that electronically unbiased isoprene might undergo six possible addition modes in the coupling reactions, it is difficult to control the selectivity. This article summarizes the strategies we have developed to achieve regioselective C–H functionalizations of isoprene under transition-metal and acid catalysis. 1 Introduction

  五碳二甲基烯丙基单元，如异戊二烯和反异戊二烯，广泛分布于天然吲哚生物碱和萜类化合物中。在传统方法中，这些有价值的基序通常来自带有离去基团的底物，但这些过程伴随着化学计量副产物的产生。从经济和环境的角度来看，基本工业原料异戊二烯是理想的替代前体。然而，考虑到电子无偏异戊二烯在偶联反应中可能经历六种可能的加成模式，很难控制选择性。本文总结了我们为在过渡金属和酸催化下实现异戊二烯的区域选择性 C-H 功能化而开发的策略。
• Methods of using bis-indolylquinones
  申请人：——

  公开号：US20030060635A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to novel synthetic methods for the preparation of indolylquinones. The methods of the present invention are directed to synthetic reactions involving indoles and halo-quinones in solvent and in the presence of a metal carbonate. The invention also relates to bis- and mono-indolylquinones of high purity and pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及一种制备吲哚基喹酮的新型合成方法。本发明的方法涉及在溶剂中和金属碳酸盐的存在下，将吲哚和卤代喹酮进行合成反应。本发明还涉及高纯度的双吲哚基喹酮和单吲哚基喹酮以及包含它们的药物组合物。
• SYNTHETIC METHODS FOR THE PREPARATION OF INDOLYLQUINONES AND MONO- AND BIS-INDOLYLQUINONES PREPARED THEREFROM
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP0959881B1

  公开（公告）日：2005-09-21
• EP0959881A4
  申请人：——

  公开号：EP0959881A4

  公开（公告）日：2001-06-27