N-ethyl-2-methylquinolin-4-amine | 15584-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-methylquinolin-4-amine
• 英文别名: ethyl-(2-methyl-quinolin-4-yl)-amine
• CAS: 15584-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: SUFYEPZZIFEISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  322.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 N-ethyl-2-methylquinolin-4-amine 在 potassium phosphate monohydrate 、 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N-ethyl-2-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下制备3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑的三组分方法

  摘要：

  公开了从am，元素硫和2-甲基喹啉或醛开始的无过渡金属条件下合成1,2,4-噻二唑的新途径。这种三组分方法可快速有效地获得3,5-二芳基取代的1,2,4-噻二唑，并且对广泛的官能团具有良好的耐受性。机理研究揭示了一种涉及激进的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00806
• 作为产物：
  描述：

  乙胺盐酸盐 、 N,N-Diethyl-(2-methyl-4-chinolinyl)carbamidat 在 C₄₃H₆₀ClFeNNiP₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N-ethyl-2-methylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸芳基酯与氨的镍催化胺化

  摘要：

  氨基甲酸芳基酯用于氨的镍催化单芳基化。应用的、定义明确的单组分镍 (II) 预催化剂包含 Josiphos 配体，在空气中稳定，并且无需任何辅助还原剂即可运行。该催化剂体系还促进了氨基甲酸芳基酯与硫酸铵以及伯烷基胺的盐酸盐的胺化。它们的容易制备、稳健性和导向基团能力使氨基甲酸芳基酯成为特别有吸引力的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700660

文献信息

• PEDERSEN, E. B.;CARLSEN, D., CHEM. SCR., 1981, 18, N 5, 240-241
  作者：PEDERSEN, E. B.、CARLSEN, D.

  DOI：——

  日期：——
• A Three-Component Approach to 3,5-Diaryl-1,2,4-thiadiazoles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Hao Xie、Jinhui Cai、Zilong Wang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00806

  日期：2016.5.6

  A novel route is disclosed for the synthesis of 1,2,4-thiadiazoles starting from amidines, elemental sulfur, and 2-methylquinolines or aldehydes under transition-metal-free conditions. This three-component approach affords efficient and rapid access to 3,5-diaryl substituted 1,2,4-thiadiazoles with good tolerance of a broad range of funcitional groups. Mechanistic studies reveal a radical-involved

  公开了从am，元素硫和2-甲基喹啉或醛开始的无过渡金属条件下合成1,2,4-噻二唑的新途径。这种三组分方法可快速有效地获得3,5-二芳基取代的1,2,4-噻二唑，并且对广泛的官能团具有良好的耐受性。机理研究揭示了一种涉及激进的途径。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Carbamates with Ammonia
  作者：Johannes Schranck、Patrick Furer、Veronika Hartmann、Anis Tlili

  DOI：10.1002/ejoc.201700660

  日期：2017.6.30

  Aryl carbamates were employed in the nickel-catalyzed monoarylation of ammonia. The applied, well-defined single-component nickel(II) precatalyst contains a Josiphos ligand, is air-stable, and operates without any ancillary reductant. This catalyst system also promotes the amination of aryl carbamates with ammonium sulfate as well as with hydrochloride salts of primary alkylamines. Their easy preparation

  氨基甲酸芳基酯用于氨的镍催化单芳基化。应用的、定义明确的单组分镍 (II) 预催化剂包含 Josiphos 配体，在空气中稳定，并且无需任何辅助还原剂即可运行。该催化剂体系还促进了氨基甲酸芳基酯与硫酸铵以及伯烷基胺的盐酸盐的胺化。它们的容易制备、稳健性和导向基团能力使氨基甲酸芳基酯成为特别有吸引力的合成中间体。