cis-1-Methyl-4-(2-methyl-2-propanyl)cyclohexanol | 16980-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-1-Methyl-4-(2-methyl-2-propanyl)cyclohexanol
• 英文别名: 4-tert-butyl-1-methylcyclohexan-1-ol；trans-4-tert-butyl-1-methylcyclohexanol；4-t-butyl-1-trans-methyl-1-cyclohexanol；cis-4-(tert-butyl)-1-methylcyclohexanol；cis-4-tert-butyl-1-methylcyclohexanol；trans-1-methyl-4-t-butylcyclohexanol；methyl-1 t-butyl-4 cis cyclohexanol；1-methyl,4-tert-butyl cyclohexanol
• CAS: 16980-55-5；6353-54-4；16980-56-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: SSIUIKNPZLRZLO-JGZJWPJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  213.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Methyl-4-(2-methyl-2-propanyl)cyclohexanol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-叔丁基-4-亚甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic cis Eliminations. II. Eliminations of Axial and Equatorial Acetates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01473a033
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(phenylthiomethyl)-4-t-butylcyclohexanol 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到cis-1-Methyl-4-(2-methyl-2-propanyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of alkoxides with phenylthiocarbene: a novel oxy-anionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00409a079

文献信息

• ¹³C nuclear magnetic resonance spectra of methoxycyclohexane derivatives. Rotamer populations about C–OMe bonds as indicated by¹³C chemical shifts of methoxy- and ring-carbons and³J_C,Hcoupling constants
  作者：Alan H. Haines、Mohammad Seyedi Shandiz

  DOI：10.1039/p19810001671

  日期：——

  Methoxy 13C chemical shifts in methoxycyclohexane derivatives may be rationalized in terms of rotamer populations about the C–OMe bond and δ1-effects caused by steric interaction of the methoxy-group with substituents at the neighbouring 2- and 6-positions. Information on rotamer populations is obtained also from the 13C chemical shifts of C-2 and C-6, and from the three-bond coupling between the proton

  甲氧基13下在methoxycyclohexane衍生物的化学位移可以在关于C-OME键的旋转异构体群的术语和δ合理化1个效果-由与在相邻的取代基的2-和6-位的甲氧基的基团的空间相互作用。还可从C-2和C-6的13 C化学位移，以及C-1的质子和甲氧基-碳原子之间的三键耦合获得有关旋转异构体种群的信息。
• Methyl-triisopropoxy-titanium, a highly selective nucleophilic methylating reagent. Preliminary Communication
  作者：Beat Weidmann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19800630839

  日期：1980.12.10

  Replacement of lithium or magnesium by titanium can furnish nucleophilic organometallic reagents of high selectivity as exemplified by the title compound 1 (see Tables 1–3).

  钛替代锂或镁可以提供具有高选择性的亲核有机金属试剂，如标题化合物1所示（请参见表1-3）。
• Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides
  作者：Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba、Masahiro Tada

  DOI：10.1055/s-2001-11423

  日期：——

  Treatment of tertiary alcohols with silver salts (AgClO4, AgBF4, or AgOTf) and trimethylsilyl cyanide (TMSCN), followed by hydrolysis, directly affords excellent yields of corresponding isocyanides. This reaction proceeds selectively with tertiary alcohols in the presence of primary and secondary alcohols.

  使用银盐（AgClO4、AgBF4或AgOTf）和三甲基硅基氰化物（TMSCN）处理三级醇，随后进行水解，可直接获得相应异氰化物的高产率。这一反应在存在一级和二级醇的情况下，选择性地与三级醇进行。
• Unprecedented stereoselectivity in the addition of organoiron(II) reagents to cyclohexanone derivatives
  作者：Manfred T. Reetz、Stephan Stanchev

  DOI：10.1039/c39930000328

  日期：——

  Various organoiron(II) reagents undergo Grignard-type additions to substituted cyclohexanone derivatives, C–C bond formation occurring stereoselectively from the equatorial direction (97–100% selectivity).

  各种有机亚铁(II)试剂对取代环己酮衍生物进行格氏型加成反应，C-C键的形成具有立体选择性，主要从赤道方向进行（选择性97-100%）。
• Synthesis of oxazolidinones: rhodium-catalyzed C–H amination of N-mesyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Laura Mamani Laparra、Maroua Khalifa、Carl Trudel、Clément Audubert、Mathieu Szponarski、Cédric Dicaire Leduc、Emna Azek、Matthias Ernzerhof

  DOI：10.1039/c7ob00378a

  日期：——

  selectivity. trans-Oxazolidinones were prepared from acyclic secondary N-mesyloxycarbamates using Rh2(oct)4. The selectivity was reverted with a cytoxazone N-mesyloxycarbamate precursor using large chiral rhodium(II) carboxylate complexes, affording the corresponding cis-oxazolidinone. This orthogonal selectivity was used to achieve the formal synthesis of (−)-cytoxazone.

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。