(Z)-2-methylhept-2-en-1-ol | 34214-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-methylhept-2-en-1-ol
• CAS: 34214-05-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: FJSDPBHPEJJKIP-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methylhept-2-en-1-ol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium bromide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 trisporol A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-methylprop-2-en-1-ol 、 溴丁基-镁 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUBOUDIN J. G.; JOUSSEAUME B.; BONAKDAR A.; SAUX A., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 168, NO 2, 227-232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Scission of Diastereomeric 4-Butylspiropentylcarbinyl Radicals as a Chemical Model for Identifying Enzyme-Catalyzed FAD Adducts Resulting from Spiropentylacetyl-CoA
  作者：Lev Lis、Elena S. Koltun、Hung-wen Liu、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja0114862

  日期：2002.2.1

  4-dibutylspiropentanes (17a and 17b) with C(1) and C(2) symmetry. Each bromide was used to generate its corresponding spiropentylcarbinyl radical (18a and 18b) via its AIBN-initiated tri-n-butyltin hydride reduction. The radical-trapped products are identified, the preferred ring scission mode is identified (C1[bond] C2 bond cleavage), and the estimated rates for the ring opening of 4-butylspiropentylcarbinyl radical

  两种非对映异构 4-丁基螺戊基溴化物（14a 和 14b）均从 1-庚炔开始分七个步骤合成，并通过将它们的直接醇前体（13a 和 13b）转化为 1,4-二丁基螺戊烷（13a 和 13b）证实了基于 NOE 实验的立体化学分配（图 17a 和 17b) 具有 C(1) 和 C(2) 对称性。每种溴化物都用于通过其 AIBN 引发的三正丁基氢化锡还原生成其相应的螺戊基羰基自由基（18a 和 18b）。确定了自由基捕获的产物，确定了首选的断环模式（C1 [键] C2 键断裂），并估计了 4-丁基螺戊基羰基自由基的开环速率（18，k(25) 摄氏度 > 或 =大约 5 x 10(9) s(-1)) 和 2-丁基-1-乙烯基环丙基羰基 (33, 报告了 k(25) 摄氏度大约 5 x 10(8) s(-1))。还提供了解决环丙基羰基和螺戊基羰基开环异构化的高级从头计算。这些结果与先前的研究相结合，
• Zum Mechanismus der sequentiellen Radikal-Cyclisierung von (Bromomethyl)silyl-ethern terpenoider Alkohole
  作者：Ivo Lakomy、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19930760204

  日期：1993.3.24

  On the Mechanism of Sequential Radical Cyclization of (Bromomethyl)silyl Ethers of Terpernoid Alcohols

  萜类醇的（溴甲基）甲硅烷基醚顺序自由基环化的机理
• Mucosecretolytic pharmaceutical compositions containing alpha, alpha-dimethyl-5-hydroxy-3-cyclohexene-1,4 dimethanol
  申请人：CAMILLO CORVI S.p.A.

  公开号：EP0177673A2

  公开（公告）日：1986-04-16

  A novel derivative of (―)-6,6-dimethylbicyclo [3.3.1]ept-2-ene-2-methanol is disclosed. The compound of formula (I), which is an object of the present invention, is the derivative :a,a-dimethyl-5-hydroxy-3-cyclohexene-1,4-dimethanol. The present invention further discloses the process for obtaining the compound of formula (I), which consists in preparing the (-)-6,6-dimethylbicyclo [3.3.1]ept-2-ene-2- methanol epoxide, thereafter hydrating the above compound and separating the compound of formula (I) from the hydration products. Finally, this invention comprises the pharmaceutical compositions containing the compound of formula (I) which possess a pharmacological mucosecretolytic activity.

  本发明公开了一种(-)-6,6-二甲基双环[3.3.1]庚-2-烯-2-甲醇的新型衍生物。 本发明的目的化合物式（I）是 a,a-二甲基-5-羟基-3-环己烯-1,4-二甲醇的衍生物。 本发明进一步公开了获得式（I）化合物的工艺，包括制备(-)-6,6-二甲基双环[3.3.1]庚-2-烯-2-甲醇环氧化物，然后将上述化合物水合，并从水合产物中分离出式（I）化合物。最后，本发明包括含有式（I）化合物的药物组合物，该组合物具有药理粘液分泌溶解活性。
• Stereochemistry of allylic oxidation with selenium dioxide. Stereospecific oxidation of gem-dimethyl olefins
  作者：Henry Rapoport、Uday T. Bhalerao

  DOI：10.1021/ja00748a028

  日期：1971.9
• A One-Pot Multicomponent Coupling Reaction for the Stereocontrolled Synthesis of (<i>Z</i>)-Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Young K. Chen、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja0396145

  日期：2004.3.1

  In this Communication, we outline a new one-pot, multicomponent coupling reaction that allows easy access to (Z)-trisubstituted allylic alcohols. Our strategy is based on E to Z isomerization of the 1-bromo-1-dialkylvinylborane upon reaction with dialkylzinc reagents, and subsequent transmetalation to give (Z)-trisubstituted vinylzinc species. In situ trapping of the reactive vinylzinc intermediates with aldehydes furnished a series of (Z)-trisubstituted allylic alcohols. This method represents a viable alternative to the Still-Gennari modification of the HWE olefination reaction, and it has the advantage that it allows coupling of larger fragments.