1H,1H,1H-全氟-2-辛酮 | 80793-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1H,1H,1H-全氟-2-辛酮
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctan-2-one
• 英文别名: methyl perfluorohexyl ketone；perfluorohexyl methyl ketone；methyl(F-hexyl)-cetone
• CAS: 80793-21-1
• 化学式: C₈H₃F₁₃O
• 分子量: 362.09
• InChiKey: IWJCXMJWFQQWED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66°C 70mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,1H-全氟-2-辛酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 7-Amino-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有NHC配体的过渡金属络合物被仲多氟烷基取代†

  摘要：

  使用三种不同的方法，由全氟烷基碘或全氟链烷酸合成外消旋的1-（全氟烷基）乙胺，并将其进一步转化为相应的N，N'-二取代乙烷-1,2-二亚胺和乙烷-1,2-二胺的混合物非对映异构体。它们的环化作用提供了咪唑鎓盐或二氢咪唑鎓盐，这导致了带有NHC配体的银或钯配合物被仲多氟烷基取代。带有可抛弃的3-氯吡啶配体的钯配合物在Suzuki-Miyaura模型中被证明具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/c5dt02258d
• 作为产物：
  描述：

  1H-全氟-1-辛炔 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到1H,1H,1H-全氟-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  癸二烯合成链状的F-亚烷基。

  摘要：

  由F-烷基格氏试剂制备半氟化的酮R ＝ CO ＝ R F，其中F-烷基链（C 8 F 17或C 6 F 13）直接与羰基键合。与相应的酰氯相比，酰基酸酐（RCO）2 O在这些有机金属衍生物上的反应构成了通往这些酮的特别竞争的途径。还通过（F-烷基）炔烃R的硫酸汞催化水合得到的甲基（F-烷基）酮˚F CCH。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85184-2

文献信息

• Reactivity of perfluorohexyl iodide with N,N-disubstituted amides and esters in the presence of a metal couple and radical initiator
  作者：S. Benefice-Malouet、A. Commeyras

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03089-i

  日期：1995.1

  The reactivity of perfluorohexyl iodide with N,N-disubstituted amides or ethyl formate as solvents and reactants, in the presence of a zinc-copper metal couple and radical initiator, has been investigated. In each case, the corresponding perfluorinated carbonyl compounds, such as aldehydes, amides, ketones and esters, were obtained in good yield, thus proving the efficacy of this reaction. The influence

  在锌铜金属对和自由基引发剂的存在下，研究了全氟己基碘化物与N，N-二取代酰胺或甲酸乙酯作为溶剂和反应物的反应性。在每种情况下，均以良好的收率获得了相应的全氟羰基化合物，例如醛，酰胺，酮和酯，从而证明了该反应的有效性。已经研究并讨论了自由基引发剂对反应机理的影响。
• Réactivité des 1-F-alkyl-2-fluoroéthyl p-toluénesulphonates en milieu basique
  作者：A. Hedhli、M.M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81105-7

  日期：1992.2

  The simple 2-fluorotosylates eliminate p-toluenesulphonic acid (HOTs) in basic media, the tosyl group being substituted by the action of a nucleophile. In contrast the F- alkylated homologous RFCHOTsCH2F undergo elimination of HF in the presence of a donor reagent leading to the 1-F-alkylvinyl p-toluenesulphonates RFCOTsCH2. Depending on the reaction conditions and the nature of the base, these

  简单的2-氟甲苯磺酸酯消除了碱性介质中的对甲苯磺酸（HOT），甲苯磺酰基被亲核试剂的作用所取代。与此相反，˚F -烷基化的同源ř ˚F CHOTsCH 2 ˚F经历消除HF的在供体试剂通向1-存在˚F -alkylvinyl p -toluenesulphonatesř ˚F COTsCH 2。根据反应条件和碱的性质，这些甲苯磺酸乙烯基酯可以进一步反应生成其他F-烷基化产物（F-烷基甲基酮，1-羟基F-烷烃，1- F-烷基乙醇和F-烷基甲基hydr）。
• 17O and 13C nuclear magnetic resonance study of polyfluorinated carbonyl compounds
  作者：Bernd Wrackmeyer、Konrad Von Werner、Frank Wehowsky

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85018-6

  日期：1987.3

  reported for 15 polyfluorinated carbonyl compounds. If the Rf group is separated from the carbonyl group by less than two carbon atoms a marked increase in the nuclear shielding of 13C(C=O) and a marked decrease in the nuclear shielding of the 17O(C=O) nucleus is observed. This is ascribed to the differing effects of the Rf group on the σ and the π system of the carbonyl unit. The effect on the σ-manifold

  δ 17 O和δ 13个C值被报告为15种多氟化羰基化合物。如果R f基团与羰基之间的间隔少于两个碳原子，则13 C（C = O）的核屏蔽显着增加，而17 O（C = O）核的核屏蔽显着降低被观察到。这归因于R f基团对羰基单元的σ和π系统的不同影响。对σ流形的影响会导致屏蔽作用的增加，但可能会由于π系统的不稳定而被抵消（例如17 O核），某些多氟化羰基化合物的紫外光谱数据支持了这些观点。
• Etude de l'influence des groupements F-alkyles sur la reactivite des alkyl- (F-alkyl) -cetones R-CO-RF vis-a-vis des organometalliques
  作者：Naīma Naji、Patrice Moreau

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85057-5

  日期：1988.1

  of the reaction of organometallic compounds, especially Grignard and lithium reagents, upon hemifluorinated ketones R-CO-RF. Whereas organolithium reagents lead, as in hydrocarbon series, to the exclusive formation of tertiary alcohols, by addition, Grignard reagents give a very high percentage of secondary alcohols by reduction. These results are initially explained by the differences in the reaction

  本文涉及有机金属化合物，特别是格氏试剂和锂试剂在半氟化酮R-CO-R F上的反应的系统研究。尽管有机锂试剂与烃类一样会导致仅形成叔醇，但格利雅试剂通过还原反应可得到很高百分比的仲醇。这些结果最初是由有机金属化合物的反应机理的差异来解释的：对于格氏试剂，锂衍生物的离子反应以及涉及对取代基效应敏感的反应的环状协同机理。在后一种情况下，还原酒精百分比（对于较短的R F而言已经很高）衍生物随F-烷基链长度的增加而增加。通过考虑F-烷基的电子和空间效应的影响，进行了讨论以解释该结果。与文献相比，我们获得的结果使我们确认了全氟基团C n F 2n + 1在被其取代的分子的行为中的特殊作用。
• Synthesis and coordination chemistry of perfluoroalkyl-derivatised β-diketonates
  作者：Ben Croxtall、John Fawcett、Eric G. Hope、Alison M. Stuart

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00251-8

  日期：2003.1

  A series of fluorinated beta-diketones, RfC(O)CH2C(O)R-f, (R-f = C6F13, R-f, = CF3; R-f = R-f, = C6F13, C7F15), have been prepared in reasonable yields by a two-step synthesis. On reaction with appropriate metal substrates, deprotonation and concurrent coordination of the perfluoroalkyl-derivatised beta-diketonate ligands affords a range of fluorous metal complexes which have been characterised by elemental analysis, mass spectrometry, IR and NMR spectroscopies. The structures of [Cu(L-L)(2)(H2O)(2)] L-L= CF3C(O)CHC(O)C6F13, C6F13C(O)CHC(O)C6F13} and [Cu(PPh3)(2)C7F15C(O)CHC(O)C7F15}] have been determined by single-crystal X-ray diffraction. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.