1H-全氟-1-辛炔 | 55756-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1H-全氟-1-辛炔
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooct-1-yne
• 英文别名: (perfluorohexyl)acetylene；1H-Perfluorooct-1-yne
• CAS: 55756-24-6
• 化学式: C₈HF₁₃
• mdl: MFCD00042347
• 分子量: 344.075
• InChiKey: QRRGZVPIVBHZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95°C
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-全氟-1-辛炔 在 正丁基锂 、 PPA 作用下， 反应 33.5h， 生成 6-chloro-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese de F-alkyl-2 hydroxy-4 quinoleines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81287-7
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酰氯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-全氟-1-辛炔
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化的有效脱磷酸作用：由f-链烷酰氯合成末端f-烷基乙炔的新方法

  摘要：

  易于从F-烷酰氯中获得的1H-F-链烯基1-膦酸酯在0°C至室温下用催化量的氟离子处理后进行脱磷酸化，从而以高收率得到末端F-烷基乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80162-3

文献信息

• New fluoride ion-catalyzed reaction of -alkylacetylenes with silyl enol ethers. An efficient route to -alkyl-substituted propargylic alcohols and α-hydroxy ketones
  作者：Takashi Ishihara、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98472-7

  日期：1985.1

  Treatment of -alkylacetylenes, generated from 1--1- alkenephosphonates, with silyl enol ethers in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride gives good yields of -alkyl-substituted propargyl alcohols or 4-(1--alkylidene)-1,3-dioxolane derivatives, the latter being converted to tie corresponding α-hydroxy ketones.

  的治疗-alkylacetylenes，产生从1 - -1- alkenephosphonates，具有甲硅烷基烯醇醚在四丁基氟化铵给出了良好的产率催化量的存在烷基取代的炔丙醇或4-（1 - -烷叉基）-1， 3-二氧戊环衍生物，后者被转化为结合相应的α-羟基酮。
• Selective Synthesis of Perfluoroalkylated Corannulenes and Investigation of their Structural, Dynamic and Electrochemical Behavior
  作者：Axel Haupt、Lisa-Marie Keller、Maximilian Kutter、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201801021

  日期：2018.7.25

  Herein we report general methods allowing the synthesis of various perfluoroalkylated corannulenes with a specific substitution pattern. Variable temperature NMR spectroscopic investigations revealed dynamic behavior which was analyzed by line shape analysis. The activation parameters of these dynamic processes were determined. For a tetrasubstituted compound it was possible to observe through space

  本文中，我们报告了通用方法，可以合成具有特定取代模式的各种全氟烷基化Corannulenes。可变温度NMR光谱研究揭示了动态行为，其通过线形分析进行了分析。确定了这些动态过程的激活参数。对于四取代的化合物，有可能通过空间标量耦合进行观察。X射线晶体学阐明了堆积基序，表明取代模式和取代基的大小强烈影响分子间π堆积。通过循环伏安法测定全氟烷基化化合物的还原电势。
• Reaction of (perfluoroalkyl)alkynes with iodine and some of its derivatives
  作者：Patrice Moreau、Auguste Commeyras

  DOI：10.1039/c39850000817

  日期：——

  Iodine and some of is derivatives, such as ICI, ICN, and IF, react, under relatively mild conditions, with (perfluoroalkyl)alkynes RF–CC–H to afford regiospecifically the corresponding 1-iodo perfluorinated alkenes.

  碘和某些衍生物（例如ICI，ICN和IF）在相对温和的条件下与（全氟烷基）炔烃R F – C C–H反应，以区域特异性地提供相应的1-碘全氟烯烃。
• Preparation of first examples of RFCCIF4 molecules. A study of the fluorination of selected 1-iodoalk-1-ynes with xenon difluoride/boron trifluoride
  作者：Vadim V. Bardin、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.006

  日期：2013.2

  First examples of alk-1-yn-1-yliodine(V) molecules, CF3CCIF4 and C6F13CCIF4, were prepared by fluorination of the corresponding 1-iodoperfluoroalk-1-ynes with XeF2 in 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (PFB) in the presence of BF3. The reaction of 1-iodo-2-(4-heptafluorotolyl)ethyne, 4-CF3C6F4CCI, with XeF2 (1.5 equiv) and BF3 resulted in a mixture of 4-CF3C6F4CCIF2 (main product), 4-CF3C6F4CCIF4, and tr

  烷-1-炔-1- yliodine的第一实施例（V）的分子，CF 3 Ç CIF 4和C 6 ˚F 13 Ç CIF 4中，通过相应的1- iodoperfluoroalk -1-炔的氟化制备的氟化氙2在1 ，在BF的存在1,1,3,3-五氟丁烷（PFB）3。1-碘-2-（4- heptafluorotolyl）乙炔的反应中，4-CF 3 C ^ 6 ˚F 4 Ç CI，具有的XeF 2（1.5当量）和BF 3导致的4-CF混合物3 Ç 6 ˚F 4 ç CIF 2（主产物），4-CF 3 C ^ 6 ˚F 4 Ç CIF 4，和反式- （4- CF 3 Ç 6 ˚F 4）CF CFI，而3当量的XeF的作用下2 / BF 3的复合混合物polyfluoroorganics和IF 5结果。非氟代的4 ħ 9 Ç CI与氟化氙反应2 / BF 3优先下跨过三键氟加成并给主要是C 4 ħ 9 CF
• An efficient electrochemical route to (perfluoroalkyl)alkynes
  作者：Patrick Calas、Patrice Moreau、Auguste Commeyras

  DOI：10.1039/c39820000433

  日期：——

  Electrocatalytic addition of perfluoroalkyl iodides to 3-hydroxy-3-alkylbut -1-ynes, followed by dehydroiodination and thermal cleavage in basic medium, leads to an easy and efficient preparation of (perfluoroalkyl)alkynes.

  将全氟烷基碘电催化加成到3-羟基-3-烷基丁-1-炔中，然后在碱性介质中进行加氢碘化和热裂解，可以轻松有效地制备（全氟烷基）炔。