十三氟庚酸乙酯 | 41430-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 十三氟庚酸乙酯
• 中文别名: 全氟庚酸乙酯
• 英文名称: ethyl ester of perfluoropelargonic acid
• 英文别名: perfluorohexyl ethyl carboxylate；ethyl perfluoroheptanoate；ethyl 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptanoate
• CAS: 41430-70-0
• 化学式: C₉H₅F₁₃O₂
• mdl: MFCD00039242
• 分子量: 392.117
• InChiKey: ZESCSNXJAROIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87°C 20mm
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  724;723.8
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2915900090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三氟庚酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到全氟-1-庚醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Ozonization of perfluoro-1-octene in Freon-113 yields the corresponding ozonide whose catalytic hydrogenation over Pd/C or hydride reduction leads to formation of perfluoroheptanoic acid; the reduction with lithium aluminum hydride gives 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-heptanol. Ozonization of perfluoro-1-octene in Freon-113 containing excess (greater than or equal to3 equiv) alcohol affords the corresponding perfluoroheptanoic acid ester.

  DOI：

  10.1023/a:1012311903712
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 焦碳酸二乙酯 在 盐酸 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 铜 、 锌 作用下， 生成 十三氟庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  活化存在于全金属碘化锌上的全氟碘烷碳酸酯和焦碳酸酯

  摘要：

  在锌-铜对存在下，在离解溶剂中，全氟烷基碘化物R F I得到全氟有机化合物R F Znl，其与碳酸烷基酯和焦碳酸酯反应，得到工业上感兴趣的全氟羧酸和全氟羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91802-2

文献信息

• Overcoming inaccessibility of fluorinated imines – synthesis of functionalized amines from readily available fluoroacetamides
  作者：Paweł J. Czerwiński、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1039/c9cc04111g

  日期：——

  Although imines are convenient substrates for the synthesis of functionalized amines, they may be hard to obtain, as in the case of fluorinated imines. To aid in overcoming this issue, we propose a protocol of corresponding amine synthesis from simple fluoroacetic acid-derived amides using Schwartz's reagent.

  尽管亚胺是用于合成官能化胺的方便底物，但与氟化亚胺的情况一样，它们可能难以获得。为了帮助克服这一问题，我们提出了使用Schwartz试剂从简单的氟乙酸衍生的酰胺合成相应的胺的方案。
• Reactivity of perfluorohexyl iodide with N,N-disubstituted amides and esters in the presence of a metal couple and radical initiator
  作者：S. Benefice-Malouet、A. Commeyras

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03089-i

  日期：1995.1

  The reactivity of perfluorohexyl iodide with N,N-disubstituted amides or ethyl formate as solvents and reactants, in the presence of a zinc-copper metal couple and radical initiator, has been investigated. In each case, the corresponding perfluorinated carbonyl compounds, such as aldehydes, amides, ketones and esters, were obtained in good yield, thus proving the efficacy of this reaction. The influence

  在锌铜金属对和自由基引发剂的存在下，研究了全氟己基碘化物与N，N-二取代酰胺或甲酸乙酯作为溶剂和反应物的反应性。在每种情况下，均以良好的收率获得了相应的全氟羰基化合物，例如醛，酰胺，酮和酯，从而证明了该反应的有效性。已经研究并讨论了自由基引发剂对反应机理的影响。
• Process for Producing Fluorine-Containing Alkylsulfonylaminoethyl Alpha-Substituted Acrylate
  申请人：KOMATA Takeo

  公开号：US20090069595A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  There is provided a process for producing a fluorine-containing alkylsulfonylaminoethyl α-substituted acrylate of the formula [3] by reaction of an aminoethyl α-substituted acrylate of the formula [1 a ] with a fluorine-containing alkylsulfonic fluoride of the formula [2], or by reaction of an aminoethyl a-substituted acrylate salt of the formula [1 b ] with a fluorine-containing alkylsulfonic fluoride of the formula [2] in the presence of a base, wherein a fluorine-containing compound is used as a reaction solvent: where R 1 is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tertbutyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group or perfluoroethyl group; R 2 is a fluorine-containing alkyl group having a carbon number of 1 to 6; X n− is a counter anion (n is a positive integer); and Y is a fluorine atom, chlorine atom or bromine atom.

  提供一种制备含氟烷基磺酰氨基乙基α-取代丙烯酸酯的方法，通过将式[1a]的氨基乙基α-取代丙烯酸酯与式[2]的含氟烷基磺酰氟反应，或在碱的存在下将式[1b]的氨基乙基α-取代丙烯酸酯盐与式[2]的含氟烷基磺酰氟反应，其中使用含氟化合物作为反应溶剂：其中R1是氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基或全氟乙基；R2是碳数为1至6的含氟烷基；Xn-是一个反离子（n是正整数）；Y是氟原子、氯原子或溴原子。
• Synthesis of fluorine-containing organosilicon copolymers and their use for the preparation of stable hydrophobic coatings based on the epoxy binder
  作者：M. A. Soldatov、N. A. Sheremet’eva、A. A. Kalinina、N. V. Demchenko、O. A. Serenko、A. M. Muzafarov

  DOI：10.1007/s11172-014-0422-0

  日期：2014.1

  A series of novel fluorine-containing organosilicon copolymers was synthesized in an excess of acetic acid. The efficiency of their use as hydrophobic agents for epoxy film-forming materials was shown.

  在过量乙酸中合成了一系列新型含氟有机硅共聚物。显示了它们作为环氧成膜材料疏水剂的使用效率。
• Tertiary Amides as Fluoroalkyl Aldehyde Surrogates: Access to <i>meso</i>-Fluorinated Bis(heteroaryl)methanes
  作者：Paweł J. Czerwiński、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03839

  日期：2022.12.23

  fluoroalkyl aldehydes. This discovery is applied to the one-pot synthesis of a symmetrical and, more challengingly, unsymmetrical meso-fluoroalkylated bis(heteroaryl)methanes via a Schwartz’s reagent-mediated reductive activation. The usefulness of this approach for the introduction of a fluoromethylated carbon bridge was proven by implementation of the developed methodology in the synthesis of a fluorine-decorated

  已经发现叔的、吗啉衍生的氟代烷基酰胺是氟代烷基醛的有效、容易获得、实验室稳定的替代物。这一发现适用于通过 Schwartz 试剂介导的还原活化一锅法合成对称且更具挑战性的不对称内消旋氟烷基化双（杂芳基）甲烷。通过在氟修饰的双吡咯甲烷骨架和 α-烷基化 BODIPY 核的合成中实施开发的方法，证明了这种引入氟甲基化碳桥的方法的有效性。