1-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluoro-3-methoxy-phenyl)-2-methyl-propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: MZHABNLISKSKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Narasaka-Heck/C(sp3 或 sp2)-H 活化级联反应进行钯催化螺环化的实验和计算研究

  摘要：

  本文报道了通过钯催化串联 Narasaka-Heck/C(sp 3或 sp 2 )-H 活化反应首次合成高应变螺环丁烷-吡咯啉。这种转变的关键步骤是通过原位生成的 σ-烷基-Pd(II) 物质激活 δ-C-H 键，形成五元螺-钯环中间体。通过密度泛函理论（DFT）计算探索了整个反应的协同金属化-去质子化（CMD）过程、速率决定步骤和能量势垒。此外，还进行了一系列控制实验以探讨 C(sp 3 )-H 活化步骤的速率决定步骤和可逆性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04114
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 3-甲氧基-4-氟苯甲醛 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 potassium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散铑催化的乙烯基溴还原偶联-由甲酸盐介导的氧化还原异构化将醛转化为支链或直链酮

  摘要：

  描述了一种用于将醛直接转化为支链或直链烷基酮的区域发散催化方法。P tBu2Me 修饰的铑配合物催化甲酸盐介导的醛-溴乙烯还原偶联-氧化还原异构化，形成支链酮。使用不太强的配位配体 PPh3 可促进乙烯基到烯丙基铑的异构化，从而生成线性酮。这种方法绕过了通常用于将醛转化为酮的 3 步序列，包括将预金属化试剂添加到 Weinreb 或吗啉酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03113

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20110059951A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinases (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAKs including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了吡唑-4-基-吡咯[2,3-d]嘧啶的杂环衍生物，以及它们的组合物和使用方法，可以调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAKs活性相关的疾病方面有用，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• US9249145B2
  申请人：——

  公开号：US9249145B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• Experimental and Computational Studies of Palladium-Catalyzed Spirocyclization via a Narasaka–Heck/C(sp³ or sp²)–H Activation Cascade Reaction
  作者：Wan-Xu Wei、Yuke Li、Ya-Ting Wen、Ming Li、Xue-Song Li、Cui-Tian Wang、Hong-Chao Liu、Yu Xia、Bo-Sheng Zhang、Rui-Qiang Jiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.1c04114

  日期：2021.5.26

  es via a palladium-catalyzed tandem Narasaka–Heck/C(sp3 or sp2)–H activation reaction is reported here. The key step in this transformation is the activation of a δ-C–H bond via an in situ generated σ-alkyl-Pd(II) species to form a five-membered spiro-palladacycle intermediate. The concerted metalation-deprotonation (CMD) process, rate-determining step, and energy barrier of the entire reaction were

  本文报道了通过钯催化串联 Narasaka-Heck/C(sp 3或 sp 2 )-H 活化反应首次合成高应变螺环丁烷-吡咯啉。这种转变的关键步骤是通过原位生成的 σ-烷基-Pd(II) 物质激活 δ-C-H 键，形成五元螺-钯环中间体。通过密度泛函理论（DFT）计算探索了整个反应的协同金属化-去质子化（CMD）过程、速率决定步骤和能量势垒。此外，还进行了一系列控制实验以探讨 C(sp 3 )-H 活化步骤的速率决定步骤和可逆性。
• Conversion of Aldehydes to Branched or Linear Ketones via Regiodivergent Rhodium-Catalyzed Vinyl Bromide Reductive Coupling–Redox Isomerization Mediated by Formate
  作者：Robert A. Swyka、William G. Shuler、Brian J. Spinello、Wandi Zhang、Chunling Lan、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.9b03113

  日期：2019.5.1

  coupling-redox isomerization to form branched ketones. Use of the less strongly coordinating ligand, PPh3, promotes vinyl- to allylrhodium isomerization en route to linear ketones. This method bypasses the 3-step sequence often used to convert aldehydes to ketones involving the addition of pre-metalated reagents to Weinreb or morpholine amides.

  描述了一种用于将醛直接转化为支链或直链烷基酮的区域发散催化方法。P tBu2Me 修饰的铑配合物催化甲酸盐介导的醛-溴乙烯还原偶联-氧化还原异构化，形成支链酮。使用不太强的配位配体 PPh3 可促进乙烯基到烯丙基铑的异构化，从而生成线性酮。这种方法绕过了通常用于将醛转化为酮的 3 步序列，包括将预金属化试剂添加到 Weinreb 或吗啉酰胺。