3α,4β,5β,6α-tetramethoxycyclohex-4-ene-1α,2α-diol | 86632-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3α,4β,5β,6α-tetramethoxycyclohex-4-ene-1α,2α-diol
• 英文别名: Tetra-O-methylconduritol A；meso tetra-O-methylconduritol A；conduritol A tetramethyl ether；(3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxycyclohexene
• CAS: 86632-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: SMOWTDUVSAYCBA-FIRGSJFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.28 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,4β,5β,6α-tetramethoxycyclohex-4-ene-1α,2α-diol 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (+/-)-cyclohexane-1r,2c,3t,4c,5t-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Renner, Noel D.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1597 - 1602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-1β,4β,4aβ,9α,9aβ,10α-hexahydro-9,10<1',2'>benzenoanthracene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 410.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 26.25h， 生成 3α,4β,5β,6α-tetramethoxycyclohex-4-ene-1α,2α-diol
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Renner, Noel D.; Rutledge, Peter S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 537 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A strategy for synthesis of conduritols and related cyclitols via stereodivergent vinylsilane-aldehyde cyclizations
  作者：Matthias C. McIntosh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00017a005

  日期：1991.8

  A novel stereospecific and stereodivergent cyclization of vinylsilane-aldehyde 10, derived from L-arabinose, has been used to prepare the scalemic protected conduritols 11 and 12.
• Synthesis of conduritol a from benzoquinone using 9-benzyloxymethoxyanthracene as a protecting and directing group
  作者：Spencer Knapp、Raphael M. Ornaf、Karen E. Rodriques

  DOI：10.1021/ja00354a060

  日期：1983.8
• An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine
  作者：Matthias C. McIntosh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00070a016

  日期：1993.8

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.
• CAMBIE, RICHARD C.;RENNER, NOEL D.;RUTLEDGE, PETER S.;WOODGATE, PAUL D., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 537-546
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、RENNER, NOEL D.、RUTLEDGE, PETER S.、WOODGATE, PAUL D.

  DOI：——

  日期：——
• CAMBIE, RICHARD C.;RENNER, NOEL D.;RUTLEDGE, PETER S.;WOODGATE, PAUL D., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1597-1602
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、RENNER, NOEL D.、RUTLEDGE, PETER S.、WOODGATE, PAUL D.

  DOI：——

  日期：——