(Z)-2-amino-1,4-diphenyl-2-butene-1,4-dione | 58940-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-2-amino-1,4-diphenyl-2-butene-1,4-dione
• 英文别名: trans-1-amino-1,2-dibenzoylethylene；(Z)-2-amino-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione；2-amino-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione；trans-1,2-Dibenzoyl-1-amino-ethylen；2-amino-1,4-diphenyl-but-2t-ene-1,4-dione；2-Amino-1,4-diphenyl-but-2t-en-1,4-dion
• CAS: 58940-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: BDGHULKJYZFEBV-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-amino-1,4-diphenyl-2-butene-1,4-dione 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-4-hydroxy-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效的微波加速苯甲酰叠氮化物和吡啶鎓苯甲酰盐的三组分反应：2-amino-2-ene-1,4-diones/pyrrolidin-2-ones 的简便环保方法

  摘要：

  摘要 2-氨基-2-烯-1,4-二酮的温和有效的碱促进、微波辅助、绿色合成描述了通过苯甲酰叠氮化物的分解，然后用苯甲酰溴的吡啶鎓盐在水性介质中处理。各种带有电子释放和吸电子取代基的底物都具有良好的耐受性，并以良好的产率提供相应的 2-amino-2-ene-1,4-diones。合成的 2-amino-2-ene-1,4-diones 已在各种取代的 4-hydroxypyrrolidin-2-ones 的合成中得到进一步探索。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1787447
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二苯酰乙烯 在 barium dihydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到(Z)-2-amino-1,4-diphenyl-2-butene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  EtOH/Ba(OH)2 触发 (E)-1,4-Diaryl-2-Butene-1,4-Diones 自缩合生成环戊醇衍生物

  摘要：

  摘要 从 EtOH/Ba(OH)2 诱导的 (E)-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮通过多米诺途径形成的自缩合合成了几种立体定义的五取代环戊醇。

  DOI：

  10.1081/scc-200061715

文献信息

• One step synthesis of aziridines by the Michael type addition of free sulfimides
  作者：Naomichi Furukawa、Toshiaki Yoshimura、Masami Ohtsu、Takeshi Akasaka、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85027-7

  日期：1980.1

  the corresponding aziridine but diphenyl-N-2-cyano or N-2-phenylsulfonylethylsulfimide, a simple Michael adduct When optically active (+)-(R)-o-methoxyphenyiphenyl free sulfimide was treated with such an α,β-unsaturated carbonyl compound as benzalacetopbenone, an optically active 2-acylazindine, i.e., (-)-trans-2-benzoyl-3-phenylaziridine was obtained in ca 30% optical purity and its absolute configuration

  进行了将二苯基N-未取代的硫酰亚胺（游离的硫酰亚胺）向各种亲电烯烃的迈克尔型加成反应。与顺式和反式-二苯甲酰基乙烯，富马酸二甲酯，马来酸二甲酯，苯并乙酰苯甲酮和苯并丙酮的反应主要得到相应的反式-2-酰基氮丙啶和反式-烯酮。然而，苯基乙烯基砜或丙烯腈不提供相应的氮丙啶，而是提供二苯基-N-2-氰基或N-2-苯基磺酰基乙基磺酰亚胺，这是一种简单的迈克尔加成物，当其具有光学活性（+）-（R）-o时用α，β-不饱和羰基化合物如苯甲酰基苯甲酮处理无甲氧基苯并苯基的硫化亚胺，得到旋光性2-酰基二嗪，即，以约30％的光学纯度得到（-）-反式-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶，并且通过化学转化将其绝对构型指定为（2 R，3 S）到构型众所周知的2-苯基-2-苯甲酰氨基-1-乙醇，或者将其CD光谱与（1 R，2 R）-进行比较1-苯基-2-苯甲酰基-环丙烷。同时，（-）-（S）-o发现无甲氧基苯基苯基的亚硫酰亚
• Veronese, A. C.; Gandolfi, V.; Basato, M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 8, p. 1843 - 1870
  作者：Veronese, A. C.、Gandolfi, V.、Basato, M.、Corain, B.

  DOI：——

  日期：——
• AMINES AND IMINES OF 1,4-DIARYL UNSATURATED 1,4-DIKETONES¹
  作者：ROBERT E. LUTZ、THAD AMACKER、SPENCER M. KING、N. H. SHEARER

  DOI：10.1021/jo01147a030

  日期：1950.1
• The Michael Type Addition of Free Sulfilimine
  作者：Naomichi FURUKAWA、Shigeru OAE、Toshiaki YOSHIMURA

  DOI：10.1055/s-1976-23945

  日期：——
• FURUKAWA N.; OAE S., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 1, 30-32
  作者：FURUKAWA N.、 OAE S.

  DOI：——

  日期：——