tert-butyl(((3aR,7aR)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a-yl)methoxy)dimethylsilane | 1379659-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl(((3aR,7aR)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a-yl)methoxy)dimethylsilane
• 英文别名: [(3aR,7aR)-2,2-dimethyl-7aH-1,3-benzodioxol-3a-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1379659-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: YHFMZXSZIIYZBT-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((3aR,7aR)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a-yl)methoxy)dimethylsilane 在 吡啶 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 [(3aR,4S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,7-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  微生物芳烃氧化产物的光氧化和区域选择性的Kornblum-DeLaMare重排：玉米油酚和玉米油酮的全合成

  摘要：

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201104035
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-methyl 2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl(((3aR,7aR)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  微生物芳烃氧化产物的光氧化和区域选择性的Kornblum-DeLaMare重排：玉米油酚和玉米油酮的全合成

  摘要：

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201104035

文献信息

• New aminocyclitols with quaternary stereocentres via acylnitroso cycloaddition with an ipso,ortho arene dihydrodiol
  作者：Julia A. Griffen、Jenifer C. White、Gabriele Kociok-Köhn、Matthew D. Lloyd、Andrew Wells、Tom C. Arnot、Simon E. Lewis

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.033

  日期：2013.7

  Microbial ipso,ortho-dihydroxylation of benzoic acid by the B9 mutant strain of Ralstonia eutropha permits rapid construction of aminocyclitols containing a quaternary stereocentre. Installation of the amine functionality is achieved by use of an acylnitroso dienophile for a hetero-Diels-Alder reaction. Both aminotetrols and aminohexols are accessible as single enantiomers by this route. Both NOESY spectroscopic and X-ray crystallographic analyses were required to distinguish cycloadduct isomers. Notably, subsequent to the biooxidation step, all new stereocentres are installed under substrate control. Thus, all stereochemical information is ultimately of enzymatic origin. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photooxygenation of a Microbial Arene Oxidation Product and Regioselective Kornblum-DeLaMare Rearrangement: Total Synthesis of Zeylenols and Zeylenones
  作者：Matthew J. Palframan、Gabriele Kociok-Köhn、Simon E. Lewis

  DOI：10.1002/chem.201104035

  日期：2012.4.10

  congeners (−)‐7 and 16, and of 3‐O‐debenzoylzeylenone 28. To this end, a new variant of the Kornblum–DeLaMare rearrangement, which utilises neighbouring‐group participation to impart regioselectivity, has been developed. The approach employs photooxygenation of building blocks derived from a microbial arene oxidation product.

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。