(+)-1-<(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl>ethanone | 106927-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-1-<(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl>ethanone
• 英文别名: 1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)ethanone；Trans-Myrtanon；1-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]ethanone
• CAS: 106927-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HHCJPBOHNATHFF-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-<(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl>ethanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 17.0h， 生成 <(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1.>hept-2-yl>-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  旋光氮配体：III。铑（I）与手性2-（2'-吡啶基）吡啶催化的苯乙酮的对映体区分转移氢化

  摘要：

  含光学活性的2-（2'-吡啶基）吡啶的铑（I）配合物可催化从异丙醇中氢转移引起的苯乙酮还原。已获得高达15％的光学产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99687-6
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,2R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)ethanone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+)-1-<(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  Bessiere-Chretien,Y.; El Gaied,M.M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2189 - 2194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cleavage of Carbon−Carbon Bonds through the Mild Release of Trifluoroacetate: Generation of α,α-Difluoroenolates for Aldol Reactions
  作者：Changho Han、Eun Hoo Kim、David A. Colby

  DOI：10.1021/ja202213f

  日期：2011.4.20

  The selective cleavage of carbon-carbon bonds is a significant challenge in synthetic chemistry, yet this strategy can be a powerful way to generate reactive intermediates. We have discovered that, through the facile release of trifluoroacetate which occurs by C-C bond scission, difluoroenolates can be generated under very mild reaction conditions. Unlike existing reactions, this method is not limited

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。