(2S,3S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₅Si
• 分子量: 347.527
• InChiKey: HMLUSNHTPIFCNR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氯磺酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (tert-butyl {(2R,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(isobutylamino)butan-2-yl})carbamate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Memapsin 2 Cleavage for the Treatment of Alzheimer's Disease

  摘要：

  蛋白酶如膜蛋白酶2是重要的酶，发挥着在各种疾病中的作用，包括阿尔茨海默病。发明者已经开发了膜蛋白酶2的抑制剂以及在治疗疾病中使用的方法。

  公开号：

  US20140066488A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  酶促动力学拆分和氰酸酯至异氰酸酯重排合成β-和γ-羟基α-氨基酸

  摘要：

  提出了立体选择性制备β-和γ-羟基α-氨基酸的所有四个异构体的新策略。所开发的程序是基于酶促动力学拆分和氰酸酯至异氰酸酯重排的关键步骤。立体控制是通过动力学拆分的起始羟基酸，该课程的适当选择，和立体特异性σ重排步骤，其与完整的手性转移进行实现。

  DOI：

  10.1021/jo502026a

文献信息

• Structure-Based Design of Highly Selective β-Secretase Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation, and Protein–Ligand X-ray Crystal Structure
  作者：Arun K. Ghosh、Kalapala Venkateswara Rao、Navnath D. Yadav、David D. Anderson、Navnath Gavande、Xiangping Huang、Simon Terzyan、Jordan Tang

  DOI：10.1021/jm3008823

  日期：2012.11.8

  The structure-based design, synthesis, and X-ray structure of protein-ligand complexes of exceptionally potent and selective beta-secretase inhibitors are described. The inhibitors are designed specifically to interact with S-1' active site residues to provide selectivity over memapsin 1 and cathepsin D. Inhibitor 5 has exhibited exceedingly potent inhibitory activity (K-i = 17 pM) and high selectivity over BACE 2 (>7000-fold) and cathepsin D (>250000-fold). A protein ligand crystal structure revealed important molecular insight into these selectivities. These interactions may serve as an important guide to design selectivity over the physiologically important aspartic acid proteases.
• <i>De Novo</i> Synthetic Approach to 2,4-Diamino-2,4,6-trideoxyhexoses (DATDH): Bacterial and Rare Deoxy-Amino Sugars
  作者：Olivea Vasquez、Angela Alibrandi、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03106

  日期：2023.11.3