N-tert-butoxycarbonyl-L-allo-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-allo-threonine
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]-3-hydroxybutanoic acid；(tert-butoxycarbonyl)-L-allothreonine；N-Boc-L-allo-threonine；Boc-L-allo-threonine；Boc-allo-Thr-OH；Boc-L-aThr-OH；(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: LLHOYOCAAURYRL-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-allo-threonine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (2S, 3S)-3-O-(pyrrole-2-carbonyloxy)-2-N-Boc-allo-threonine
  参考文献：
  名称：

  Tataricins A和B，两个新的来自Aster tataricus的环四肽及其绝对构型分配

  摘要：

  从传统中药紫t中分离出两个新颖的环四肽，他他汀A和B，具有独特的环肽主链和一个△2,4 Pro侧链。结合光谱数据，先进的Marfey方法和总合成方法确定了它们的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.111
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-allothreoninate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-allo-threonine
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸作为模型糖肽构象空间的调节剂。

  摘要：

  报道了衍生自丝氨酸，苏氨酸，β-羟基环丁烷-α-氨基酸及其相应的模型β-O-葡萄糖肽的不同α-甲基-α-氨基酸二酰胺在水溶液中的合成和构象分析。研究表明，α-甲基的存在迫使模型肽采取螺旋状构象。这些折叠的构象对于环丁烷衍生物特别重要。有趣的是，在相应的模型糖肽中也观察到了此特征，因此表明在这些结构中，α-甲基而不是β-O-葡萄糖基化过程很大程度上决定了骨架的构象偏好。另一方面，实验确定了糖苷键的非典型构象。所以，当甲基位于具有R构型的Cβ原子处时，糖苷键是相当刚性的。然而，当显示出S构型时，对于糖苷键观察到了很大程度的柔韧性，因此显示了psi（s）二面角的交替构型和偏光构型。另外，一些衍生物表现出phi（s）角的不寻常值，该值与常规β-O-糖苷键预期的-60度值相差甚远。从这个意义上说，这些分子表现出的不同构象可能是获得具有构象偏好“点菜”的系统的有用工具。观察到糖苷键具有很大程度的柔韧性

  DOI：

  10.1002/chem.200800460

文献信息

• Preparation and biological evaluation of soluble tetrapeptide epoxyketone proteasome inhibitors
  作者：Meng Lei、Haoyang Zhang、Hang Miao、Xiao Du、Hui Zhou、Jia Wang、Xueyuan Wang、Huayun Feng、Jingmiao Shi、Zhaogang Liu、Jian Shen、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.044

  日期：2019.9

  in mice, rat and human microsomes than marketed carfilzomib. The in vivo activities of this compound were evaluated with the xenograft mice models of MM cell lines ARH77 and RPMI-8226 with luciferase expression and the T/C value of the two models were 49.5% and 37.6%, respectively. To evaluate the potential cardiovascular toxicity, inhibition of hERG ion channel in HEK293 cells by compound 36 and carfilzomib

  设计并合成了一系列新型的20S蛋白酶体四肽基环氧酮抑制剂。为了充分理解SAR，设计，合成和生物分析了R 1，R 2，R 3，R 4和R 5位置的各种基团，包括芳族和脂族取代基。基于酶促结果，选择了7种化合物来评估其细胞活性，可溶性化合物36对人多发性骨髓瘤（MM）细胞系显示出强大的功效。微粒体稳定性结果表明化合物36与市售的卡非佐米相比，它在小鼠，大鼠和人的微粒体中更稳定。用具有荧光素酶表达的MM细胞系ARH77和RPMI-8226的异种移植小鼠模型评价该化合物的体内活性，两个模型的T / C值分别为49.5％和37.6％。为了评估潜在的心血管毒性，化合物36和卡非佐米对HEK293细胞中的hERG离子通道进行了抑制。结果表明36对hERG离子通道没有结合亲和力，而卡非佐米可以与92.1μM的IC 50结合。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Total Synthesis of cis,cis-Ceratospongamide, a Bioactive Thiazole-Containing Cyclic Peptide from Marine Origin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-2001-14641

  日期：——

  The first total synthesis of cis,cis-ceratospongamide (1a), isolated from marine source, was accomplished via thiazole synthesis using CMD methodology, DEPC-mediated peptide coupling, macrolactamization, and cyclodehydration. Comparison of the cyclization sites and coupling reagents in the macrolactamization step was also investigated.

  从海洋来源分离得到的顺式、顺式-脊海绵酰胺（1a）的首次全合成通过硫脲合成采用CMD方法、DEPC介导的肽偶联、大环内酰胺化和环脱水实现。还研究了在大环内酰胺化步骤中环化位置和偶联试剂的比较。
• [EN] OXABOROLE ESTERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'OXABOROLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017195069A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides oxaborole ester compounds and compositions thereof which are useful to treat diseases associated with parasites, such as Chagas Disease and African Animal Trypanosomosis.

  本发明提供了氧硼酯酯化合物及其组合物，可用于治疗与寄生虫相关的疾病，如充血性心脏病和非洲动物锥虫病。
• [EN] SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES<br/>[FR] HÉTÉRO-AZÉPINONES SUBSTITUÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023708A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  There are provided compounds of the formula (1) wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. These compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供了符合式（1）的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。