4-allyl-2-nonanone | 235085-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-2-nonanone
• 英文别名: 4-Prop-2-enylnonan-2-one
• CAS: 235085-01-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: UXKGDZKDVXKDEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-nonanone 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Pentylheptane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  伯胺催化的对映选择性分子内缩醛反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802497
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 、 烯丙基三甲基硅烷 在 indium 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4-allyl-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  使用催化铟和三甲基氯硅烷将烯丙基硅烷高效添加到 α,β-烯酮中

  摘要：

  α,β-烯酮与烯丙基三甲基硅烷发生有效的 Hosomi-Sakurai 反应，其中催化量的铟在三甲基氯硅烷作为活化剂的存在下在温和条件下以良好的产率产生共轭加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41017

文献信息

• The Catalytic Sakurai Reaction
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Sun-young Sung、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo0105641

  日期：2001.12.1
• Enantioselective Aldol Cyclodehydrations Catalyzed by Antibody 38C2
  作者：Benjamin List、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol9905405

  日期：1999.7.1

  Aldolase antibody 38C2 catalyzes the enantioselective aldol cyclodehydration of 4-substituted-2,6-heptanediones (3) to give enantiomerically enriched 5-substituted-3-methyl-2-cyclohexen-1-ones (4). Yields, enantioselectivities, and product purities are markedly increased compared to the L-proline-catalyzed reactions.
• Efficient Addition of Allylsilanes to α,β-Enones Using Catalytic Indium and Trimethylsilyl Chloride
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Sundae Kim、K. Nagaiah、S. V. Damle、Kooyeon Lee

  DOI：10.1055/s-2003-41017

  日期：——

  β-Enones undergo an efficient Hosomi-Sakurai reaction with allyltrimethylsilane, in which a catalytic amount of indium is used in the presence of trimethylsilyl chloride as an activator under mild conditions to produce the conjugate addition products in good yields.

  α,β-烯酮与烯丙基三甲基硅烷发生有效的 Hosomi-Sakurai 反应，其中催化量的铟在三甲基氯硅烷作为活化剂的存在下在温和条件下以良好的产率产生共轭加成产物。
• Primary-Amine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aldolizations
  作者：Jian Zhou、Vijay Wakchaure、Philip Kraft、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200802497

  日期：2008.9.22