3-(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid ethyl ester | 10036-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: m-Ethoxycarbonyl-hydrozimtsaeure-ethylester；Benzenepropanoic acid, 3-(ethoxycarbonyl)-, ethyl ester；ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)benzoate
• CAS: 10036-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: HDGSRVUQMHJTDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid ethyl ester 在 铂 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 3-Aethoxycarbonyl-bicyclo-<3,3,1>-nonan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[3.3.1]nonanes. II. Synthesis and reactions of simple derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01280a020
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 3-碘苯甲酸乙酯 在 palladium diacetate 三正丁胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物与丙烯醛二乙缩醛反应制备3-芳基丙酸酯

  摘要：

  在 Pd(OAC) 2 、n-Bu 3 N 和 n-Bu 4 NCl 的存在下，芳基卤化物与丙烯醛二乙基缩醛在 DMF 中在 90°C 下反应，得到 3-芳基丙酸乙酯。芳基卤化物中可以容忍多种官能团，包括醚、醛、酮、酯、腈和硝基。邻位取代基不妨碍反应。3-芳基丙酸酯与许多中性、富电子和缺电子的芳基碘化物和缺电子的芳基溴化物以良好到优异的产率分离。中性和富含电子的芳基溴化物以中等产率得到所需的酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39900

文献信息

• CoBr₂(Bpy):  An Efficient Catalyst for the Direct Conjugate Addition of Aryl Halides or Triflates onto Activated Olefins
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo060855f

  日期：2006.8.1

  method devoted to the direct conjugate addition of functionalized aryl compounds onto Michael acceptors is described. The CoBr2(2,2‘-bipyridine) complex appears to be an extremely suitable catalyst for the activation of a variety of aromatic reagents ranging from halides to triflates functionalized by reactive groups. This procedure allows for the synthesis of compounds resulting from 1,4-addition in good

  描述了致力于将官能化的芳基化合物直接共轭加成到迈克尔受体上的有效的钴催化方法。CoBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是一种非常合适的催化剂，可用于活化各种芳族试剂，从卤化物到被反应基团官能化的三氟甲磺酸酯。该方法允许以良好的至优异的产率合成由1，4-加成产生的化合物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。
• Bicyclo[3.3.1]nonanes. II. Synthesis and reactions of simple derivatives
  作者：John P. Schaefer、John C. Lark、Carl A. Flegal、Linda M. Honig

  DOI：10.1021/jo01280a020

  日期：1967.5
• 3-Arylpropanoate Esters throughthe Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Halides with Acrolein DiethylAcetal
  作者：Sandro Cacchi、Gianfranco Battistuzzi、Giancarlo Fabrizi、Roberta Bernini

  DOI：10.1055/s-2003-39900

  日期：——

  The reaction of aryl halides with acrolein diethyl acetal in the presence of Pd(OAC) 2 , n-Bu 3 N, and n-Bu 4 NCl in DMF at 90°C affords ethyl 3-arylpropanoates. A variety of functional groups are tolerated in the aryl halides, including ether, aldehyde, ketone, ester, nitrile, and nitro groups. ortho-Substituents do not hamper the reaction. 3-Arylpropanoate esters were isolated in good to excellent

  在 Pd(OAC) 2 、n-Bu 3 N 和 n-Bu 4 NCl 的存在下，芳基卤化物与丙烯醛二乙基缩醛在 DMF 中在 90°C 下反应，得到 3-芳基丙酸乙酯。芳基卤化物中可以容忍多种官能团，包括醚、醛、酮、酯、腈和硝基。邻位取代基不妨碍反应。3-芳基丙酸酯与许多中性、富电子和缺电子的芳基碘化物和缺电子的芳基溴化物以良好到优异的产率分离。中性和富含电子的芳基溴化物以中等产率得到所需的酯。