7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]indol-6(5H)-one | 7257-25-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]indol-6(5H)-one
• 英文别名: 6-Oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloheptindol；7,8,9,10-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]indol-6-one
• CAS: 7257-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD18783079
• 分子量: 199.252
• InChiKey: PHIOOOPODSRCSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  396.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]indol-6(5H)-one 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-hydroxy-5,6,7,12-tetrahydropyrimido[5',6':6,7]cyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial, antimycobacterial and structure–activity relationship of substituted pyrazolo-, isoxazolo-, pyrimido- and mercaptopyrimidocyclohepta[b]indoles

  摘要：

  A new class of heterocycles, specifically substituted pyrazolo-, isoxazolo- and pyrimidocyclohepta[b]indoles, has been prepared by condensation of substituted 7-(hydroxymethylene)-7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]indol-6(5H)-ones with hydrazine hydrate, hydroxylamine hydrochloride, phenylhydrazine, urea and thiourea, respectively. The structures of the compounds were established by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, mass spectral analysis, X-ray diffraction, and the compounds have been screened for in vitro antimicrobial and antimycobacterial against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB). Among the compounds screened, five substances were found to have an MIC of 3.12 mu g/ml or greater against MTB. Structure-activity relationship (SAR) analyses and in silico drug relevant properties (HBD, HBA, PSA, c Log P, M.wt) confirmed that the compounds are potential lead compounds for future drug discovery studies. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.046
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 ammonium acetate 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]indol-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016109706A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present description relates to fused polycyclic 2-pyridinone compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms or compositions thereof for treating or ameliorating a wild-type or drug-resistant form of N. gonorrhoeae or N. meningitides. A compound of Formula (la), Formula (lb) or Formula (Ic), or a form thereof, wherein the dashed lines represent one or more double bonds optionally present where allowed by available valences.

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。
• [EN] INDOLE DERIVATIVE AND USE FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDOLE ET USAGE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005118587A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I’) wherein A is a benzene ring optionally having substituents, R1, R2a and R3 are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituents or a heterocyclic group optionally having substituents, R1 and R2a may form a ring via X, when R1 and R2a form a ring via X, R1 and R2a are each a bond or a divalent C1-5 acyclic hydrocarbon group optionally having substituents, and X is a bond, an oxygen atom, an optionally oxidized sulfur atom or an imino group optionally having a substituent, provided that R1, R2a and X are not bonds at the same time, or a salt thereof, and an agent for inhibiting kinase (phosphorylation enzyme), which contains this compound or a prodrug thereof. The compound of the present invention has an inhibitory activity against kinase such as a vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR) and the like, and is useful as an agent for the prophylaxis or threatment of cancer and the like.

  本发明涉及一种由式(I')表示的化合物，其中A是一个苯环，可选地具有取代基，R1、R2a和R3分别是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团或可选地具有取代基的杂环基团，R1和R2a可以通过X形成环，当R1和R2a通过X形成环时，R1和R2a分别是键或可选地具有取代基的二价C1-5非环烃基团，X是键，氧原子，可选地氧化的硫原子或可选地具有取代基的亚胺基团，前提是R1、R2a和X不同时为键，或其盐，以及含有该化合物或其前药的抑制激酶（磷酸化酶）的药剂。本发明的化合物对激酶如血管内皮生长因子受体（VEGFR）等具有抑制活性，并可用作预防或治疗癌症等疾病的药剂。
• 1,2,3,9-Tetrahydro-4<i>H</i>-carbazol-4-one and 8,9-dihydropyrido-[1,2-<i>a</i>]indol-6(7<i>H</i>)-one from 1<i>H</i>-indole-2-butanoic acid
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.22

  日期：2009.3

  title ring systems have been developed from 1H-indole-2-butanoic acid, which was easily prepared from 2-fluoro-1-nitrobenzene in four steps. Heating 1H-indole-2-butanoic acid in toluene containing p-toluenesulfonic acid at 110°C furnished 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one in 88% yield. Heating this same acid in toluene with no added acid gave 8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one in 90% yield. The

  由1 H-吲哚-2-丁酸开发了标题环系统的有效合成方法，该方法很容易从2-氟-1-硝基苯分四个步骤。在含甲苯的溶液中加热1 H-吲哚-2-丁酸对甲苯磺酸在110℃下以88％的产率提供了1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮。将该相同的酸在甲苯中加热，不添加酸，以90％的产率得到8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7H）-一。这还可以直接以92％的收率制备四氢4 H-咔唑-4-酮通过在110°C的浓盐酸中与铁进行串联还原-环芳构化-酰化反应，合成6-（2-硝基苯基）-5-氧代己酸甲酯。这种方法在五元和七元环的闭合中的应用也很成功。J.杂环化​​学，（2009）。
• Structural Investigations on 4-Chloro-6-Phenyl-7,8,9,14-Tetrahydroquinolino [2′,3′:7,6]cyclohept[b]indoles
  作者：Ezhumalai Yamuna、Makuteswaran Sridharan、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad、Matthias Zeller

  DOI：10.1007/s10870-009-9668-z

  日期：2010.5

  8,9,14-tetrahydroquinolino[2′,3′:7,6]cyclohept[b]indole derivatives were obtained in one pot synthesis reactions via acid catalyzed condensation and cyclization of 1-oxo-1,2,3,4,5,10-hexahydrocyclohept[b]indoles with 2-amino-5-chlorobenzophenone in glacial acetic acid. Parent 4-chloro-6-phenyl-7,8,9,14-tetrahydroquinolino[2′,3′:7,6]cyclohept[b]indole and the 10, 11, 12 and 13-methyl derivatives all

  通过一锅合成反应，通过酸催化缩合和环化1获得了几种4-氯-6-苯基-7,8,9,14-四氢喹啉[2',3':7,6]环庚[b]吲哚衍生物-oxo-1,2,3,4,5,10-六氢环庚[b]吲哚与2-氨基-5-氯二苯甲酮在冰醋酸中。母体 4-氯-6-苯基-7,8,9,14-四氢喹啉[2',3':7,6]环庚[b]吲哚和10、11、12和13-甲基衍生物均在三斜空间群 P$$ \overline1} $$。11-甲基衍生物结晶时Z'=2，10-甲基异构体和12-甲基异构体共结晶为两个分子的固溶体，13-甲基衍生物和母体化合物各自的Z'=1。 晶胞参数对于四个结构是 a = 10.1826(8), b = 12.3918(7), c = 16.3825(8)Å, α = 91.626(1), β = 95.718(1), γ = 94.966(1)° 和 V = 2,047。7(2) Å3 为 11
• Synthesis and Oxidative Cleavage of Oxazinocarbazoles: Atropselective Access to Medium-Sized Rings
  作者：Nicholas Westwood、Gu Liu、Christopher Lancefield、Magali Lorion、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0034-1378530

  日期：——

  m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) is used to cleave the indole 2,3-double bond that this system contains. This results in a competition between two processes, oxidative cleavage of the double bond and a pinacol-type rearrangement, both of which occur with very high diastereoselectivity. The balance between the two processes is studied as a function of the substrate structure. Extensive use of X-ray crystallographic

  献给菲利普·马格努斯教授在他的70之际个生日 抽象 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3-双键。这导致了两个过程之间的竞争，即双键的氧化裂解和频哪醇型重排，两者均以非常高的非对映选择性发生。研究了两种工艺之间的平衡，取决于基板结构。广泛使用产品的X射线晶体学分析可以得出详细的机械结论。 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3