2’,3’,4’,5’-四氟苯乙酮 | 66286-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2’,3’,4’,5’-四氟苯乙酮
• 中文别名: 2',3',4',5'-四氟苯乙酮；2,3,4,5-四氟苯乙酮
• 英文名称: 2',3',4',5'-tetrafluoroacetophenone
• 英文别名: 1-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)ethanone；2,3,4,5-tetrafluoroacetophenone；2',3',4',5'-tetrafluorophenone；4-fluorotrifluoroacetophenone；p-fluorotrifluoroacetophenone
• CAS: 66286-21-3
• 化学式: C₈H₄F₄O
• mdl: MFCD00134310
• 分子量: 192.113
• InChiKey: JYKCLBMVRLLJCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.408 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  156 °F
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S23,S26,S28
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2',3',4',5'-TETRAFLUOROACETOPHENONE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H4F4O
分子式
: 192.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2',3',4',5'-TeTRAfluorOAcetophenone
-
CAS 号 66286-21-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
83 - 84 °C 在 27 hPa
g) 闪点
69 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.408 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,3’,4’,5’-四氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diphenylethene derivatives as microbicides

  摘要：

  本文中给出的式I的二苯乙烯衍生物是新的、非常有价值的微生物杀菌剂。它们可以单独使用，也可以以农药组合物的形式用于对抗或预防植物病原真菌，如霉菌和疮痂病的侵袭。

  公开号：

  US04213990A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 在 4,5-二(二叔丁基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 、 [t-BuXantphosAu]⁺[Cl-Au-Cl]^- 、 二苯基硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2’,3’,4’,5’-四氟苯乙酮 、 2,3,5,6-tetrafluorophenylethanone
  参考文献：
  名称：

  三配位的Gold（I）配合物催化全氟芳烃的C-F键活化

  摘要：

  我们报告了在硅烷存在下金催化全氟芳烃的CF键活化的第一个例子。Xantphos型配体（如Xantphos和t BuXantphos配体）支持的三配位金（I）络合物在各种类型的全氟芳烃的加氢脱氟（HDF）中显示出功效。对于[ t BuXantphosAu（AuCl 2）]，在五氟硝基苯与二苯基硅烷的HDF中，最高周转数高达1000。对官能团耐受性的检查表明，该金（I）催化方案与酮，酯，羧酸盐，炔基，烯基和酰胺基团正交，表明其在化学选择性C中的潜在应用F激活。机理研究表明，四配位的[L 2 Au] +和[LAu] +之间的平衡对于金催化剂的反应性很重要，这取决于Xantphos型配体的空间庞大基团。此外，对可能的反应路径的计算研究表明，金（I）阳离子直接氧化CF键可能是这些催化反应中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100843

文献信息

• Predicting the photoinduced electron transfer thermodynamics in polyfluorinated 1,3,5-triarylpyrazolines based on multiple linear free energy relationships
  作者：Manjusha Verma、Aneese F. Chaudhry、Christoph J. Fahrni

  DOI：10.1039/b821042j

  日期：——

  The photophysical properties of 1,3,5-triarylpyrazolines are strongly influenced by the nature and position of substituents attached to the aryl-rings, rendering this fluorophore platform well suited for the design of fluorescent probes utilizing a photoinduced electron transfer (PET) switching mechanism. To explore the tunability of two key parameters that govern the PET thermodynamics, the excited state energy ΔE00 and the acceptor potential E(A/A−), a library of polyfluoro-substituted 1,3-diaryl-5-phenyl-pyrazolines was synthesized and characterized. The observed trends for the PET parameters were effectively captured through multiple Hammett linear free energy relationships (LFER) using a set of independent substituent constants for each of the two aryl rings. Given the lack of experimental Hammett constants for polyfluoro-substituted aromatics, theoretically derived constants based on the electrostatic potential at the nucleus (EPN) of carbon atoms were employed as quantum chemical descriptors. The performance of the LFER was evaluated with a set of compounds that were not included in the training set, yielding a mean unsigned error of 0.05 eV for the prediction of the combined PET parameters. The outlined LFER approach should be well suited for designing and optimizing the performance of cation-responsive 1,3,5-triarylpyrazolines.

  1,3,5-三芳基吡唑啉的光物理特性受到附着在芳环上的取代基的性质和位置的强烈影响，使得这一荧光基团平台非常适合设计利用光诱导电子转移（PET）开关机制的荧光探针。为了探索控制PET热力学的两个关键参数的可调性，即激发态能量ΔE00和受体电势E(A/A−)，研究人员合成并表征了一系列多氟取代的1,3-二芳基-5-苯基-吡唑啉。通过对每个芳环使用一组独立的取代基常数，观察到的PET参数趋势可以通过多个Hammett线性自由能关系（LFER）有效捕捉。由于缺乏多氟取代芳香族化合物的实验Hammett常数，研究人员使用基于碳原子核电势（EPN）理论推导出的常数作为量子化学描述符。用一组不包括在训练集中的化合物评估LFER的性能，预测的结合PET参数的平均无符号误差为0.05 eV。所述的LFER方法非常适合设计和优化阳离子响应的1,3,5-三芳基吡唑啉的性能。
• Ruthenium-catalyzed arylation of fluorinated aromatic ketones via ortho-selective carbon–fluorine bond cleavage
  作者：Keisuke Kawamoto、Takuya Kochi、Mitsuo Sato、Eiichiro Mizushima、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.005

  日期：2011.11

  We report here ruthenium-catalyzed arylation of fluorinated aromatic ketones via ortho-selective carbon–fluorine bond cleavage. In the presence of trimethylvinylsilane and cesium fluoride, ortho carbon–fluoride bonds of aromatic ketones were phenylated by 5,5-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinane using RuH2(CO)(PPh3)3 as a catalyst. Tandem C–F phenylation/C–H alkylation was observed for substrates

  我们在这里报告了钌通过邻位选择性碳-氟键裂解引起的氟化芳族酮的芳基化反应。在三甲基乙烯基硅烷和氟化铯的存在下，使用RuH 2（CO）（PPh 3）3作为基团，通过5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧杂硼烷将芳族酮的邻碳-氟键苯基化催化剂。对于同时带有一个邻氢和一个邻氟原子的底物，观察到串联的C-F苯基化/ C-H烷基化。
• Synthesis of pentafluorobenzyloxy mono- to tetra-fluoroacetophenones
  作者：Linxiao Xu、Roger W. Giese

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02931-4

  日期：1994.4

  4',5'-tetrafluoroacetophenone with pentafluorobenzyl alcohol (PFBA) in refluxing toluene under phase-transfer conditions. This provided seven new such acetophenones. Pentafluorobenzyloxy-substituted mono- and difluoro-acetophenones were synthesized by reacting p-hydroxyacetophenone with pentafluorobenzyl bromide.

  五氟苄氧基苯乙酮是通过2'，3'，4'，5'，6'-五氟苯乙酮和2'，3'，4'，5'-四氟苯乙酮与五氟苄醇（PFBA）在回流甲苯中在相转移条件下反应形成的。这提供了七个新的此类苯乙酮。通过使对羟基苯乙酮与五氟苄基溴反应合成五氟苄氧基取代的单苯乙酮和二氟苯乙酮。
• A Three-component Cascade Cyclization to Construct 3-(2-Oxopropyl)-2-arylisoindolinone Derivatives via Copper-catalyzed Annulation
  作者：Li Liu、Shu-Hua Bai、Yang Li、Xiao-Dan Ding、Qian Liu、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201701580

  日期：2018.4.17

  An efficient synthesis of a variety of poly‐substituted isoindolinone derivatives via copper‐catalyzed three‐component cascade cyclization among 2‐formylbenzonitriles, alkyl aryl ketones/prop‐1‐en‐2‐ylbenzene and diaryliodonium salts is achieved. Various isoindolinone derivatives could be obtained in good to excellent yields. A concise synthesis of dihydroisoindolo[2,1‐a]quinolin‐11(5H)‐ones have been

  通过在2-甲酰基苄腈，烷基芳基酮/ prop-1-en-2-烯基苯和二芳基碘鎓盐之间进行铜催化的三组分级联环化反应，可以有效合成各种多取代的异吲哚啉酮衍生物。可以以优异的产率获得各种异吲哚啉酮衍生物。使用此方法可以实现简明的二氢异吲哚并[2,1 - a ]喹啉-11（5 H）-one的合成。
• Release tag compounds producing ketone signal groups
  申请人：Northeastern University

  公开号：US05516931A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  A release tag reagent suitable for use in the chemical analysis of a substance to be detected comprises signal, release, and reactivity groups. A class of release tag compounds that are cleaved to release as signal groups very stable electrophoric ketones which are sufficiently volatile for determination in the gas phase of an analytical reaction mixture is disclosed.

  一种适用于化学分析中检测物质的释放标记试剂，包括信号、释放和反应性基团。一类释放标记化合物，可以被裂解释放为非常稳定的带电酮信号基团，这些基团在分析反应混合物的气相中具有足够的挥发性，已被揭示。