3-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole | 172983-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-cyclohexyl-1-methylindole；N-methyl-3-cyclohexyl-indole
• CAS: 172983-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: RTSAPCXMEIIMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到3-azido-3-cyclohexyl-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代基区域选择性叠氮化：铜催化的C–H叠氮和碘催化的吲哚的脱芳香化叠氮

  摘要：

  提出了在环境反应条件下使用碘和溴化铜作为催化剂对吲哚进行叠氮化的方法。区域选择性由吲哚的C 3-位上的取代基指示。吲哚C3位置的自由基稳定基团（例如酯或酮部分）会导致C2位置的叠氮，而吲哚C3位置的自由基稳定性较低的基团（例如烷基或酰胺基）则提供3 -叠氮基吲哚产品。该方案温和有效地以中等至良好的产率获得了几种2-叠氮吲哚衍生物和3-叠氮恶吲哚衍生物。反应条件对于克规模的合成非常适合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02591
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的吲哚氧化三氟甲基化

  摘要：

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。

  DOI：

  10.1002/chem.201100283

文献信息

• Acid-catalyzed three-component addition of carbonyl compounds with 1,2,3-triazoles and indoles
  作者：Qiaoyan Xing、Chunlan Zhou、Shuxin Jiang、Shanping Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1ob01451j

  日期：——

  A facile and efficient acid-catalyzed three-component reaction of indoles, 1-tosyl-1,2,3-triazoles and carbonyl compounds has been developed. The use of TsOH with a small amount of water significantly promoted the reaction yield. This method provided a general and one-pot approach for the synthesis of structurally diverse C3-alkylated indole derivatives. The alkylation exclusively occurred at the N2

  开发了一种简便高效的酸催化吲哚、1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑和羰基化合物的三组分反应。TsOH与少量水的使用显着提高了反应产率。该方法为合成结构多样的C 3-烷基化吲哚衍生物提供了一种通用的一锅法。烷基化仅发生在三唑的N 2位。在优化的简单反应条件下可以耐受各种官能团。
• Dearomative Indole (3 + 2) Cycloaddition Reactions
  作者：Hui Li、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja412435b

  日期：2014.4.30

  A diastereoselective (3 + 2) dearomative annulation of 3-substituted indoles with α-haloketones has been developed. Significant regiochemical control was observed. This methodology provides easy access to highly functionalized cyclopenta- or cyclohexa-fused indoline compounds, which are common structures of many natural products. The synthetic potential of this reaction was demonstrated in the concise

  已开发出 3-取代吲哚与 α-卤代酮的非对映选择性 (3 + 2) 脱芳环化反应。观察到显着的区域化学控制。这种方法可以轻松获得高度官能化的环戊二烯或环六稠合二氢吲哚化合物，这些化合物是许多天然产物的常见结构。该反应的合成潜力在长春花碱、异香豆碱和秋葵碱 A 的核心结构的简明合成中得到证明。 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH) 涉及 2- 环化机制的 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH)羟基烯丙基阳离子及其去质子化的氧烯丙基阳离子已被进行。在反应条件下，使用微溶的 Na2CO3 碱，两种物质都可能存在并且两种途径都是可行的。
• Palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich heteroarenes through radical dichloromethylation
  作者：Yan Bao、Jian-Yong Wang、Ya-Xuan Zhang、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.013

  日期：2018.8

  A novel palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich N-, O-, and S-containing heteroarenes has been developed. The key to success is that the commercially available BrCHCl2 was used as a stoichiometric carbonyl source. Mechanistic investigations indicated that different from the known Reimer-Tiemann reaction, this net C-H formylation proceeded through an electrophilc radical-type path.

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。
• Arylation of indoles using cyclohexanones dually-catalyzed by niobic acid and palladium-on-carbons
  作者：Kazuho Ban、Yuta Yamamoto、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/d0ob00702a

  日期：——

  constructed from indoles and cyclohexanone derivatives using a combination of catalytic niobic acid-on-carbon (Nb2O5/C) and palladium-on-carbon (Pd/C) under heating conditions without any oxidants. The Lewis acidic Nb2O5/C promoted the nucleophilic addition of indoles to the cyclohexanones, and the subsequent dehydration and Pd/C-catalyzed dehydrogenation produced the 3-arylindoles. The additive 2

  在加热条件下，无需任何氧化剂，使用催化碳上铌酸（Nb2O5 / C）和钯碳（Pd / C）的组合，可以轻松地从吲哚和环己酮衍生物构建3-Arylindoles。路易斯酸性 / C促进了吲哚向环己酮的亲核加成，随后的脱水和Pd / C催化的脱氢反应生成了3-芳基吲哚。添加剂2，3-二甲基-1，3-丁二烯用作氢受体以促进脱氢步骤。
• Palladium-Catalyzed Indole, Pyrrole, and Furan Arylation by Aryl Chlorides
  作者：Enrico T. Nadres、Anna Lazareva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo1018969

  日期：2011.1.21

  The palladium-catalyzed direct arylation of indoles, pyrroles, and furans by aryl chlorides has been demonstrated. The method employs a palladium acetate catalyst, 2-(dicyclohexylphosphino)-biphenyl ligand, and an inorganic base. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides as well as chloropyridine coupling partners can be used, and arylated heterocycles are obtained in moderate to good yields.

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。