3-(Cyclohexen-1-yl)-1-methylindole | 374071-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(Cyclohexen-1-yl)-1-methylindole
• CAS: 374071-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: FLDAUIPJZJPJJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyclohexen-1-yl)-1-methylindole 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氧作为氧化剂的钯催化的吲哚分子间C3烯基化

  摘要：

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol302840b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 环己烯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 3-(Cyclohexen-1-yl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  氧作为氧化剂的钯催化的吲哚分子间C3烯基化

  摘要：

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol302840b

文献信息

• Palladium-catalyzed benzothieno[2,3-b]indole formation via dehydrative–dehydrogenative double C–H sulfuration using sulfur powder, indoles and cyclohexanones
  作者：Yunfeng Liao、Yi Peng、Hongrui Qi、Guo-Jun Deng、Hang Gong、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c4cc08370a

  日期：——

  An efficient procedure for benzothieno[2,3-b]indole formation via double C–H sulfuration using sulfur powder is described.

  一种高效的程序，通过使用硫粉进行双C-H硫化，形成苯并噻吩[2,3-b]吲哚。
• Bismuth nitrate-promoted disproportionative condensation of indoles with cyclohexanone: a new-type azafulvenium reactivity of indole
  作者：H. Kilic、S. Bayindir、E. Erdogan、S. Agopcan Cinar、F. A. S. Konuklar、S. K. Bali、N. Saracoglu、V. Aviyente

  DOI：10.1039/c7nj01987d

  日期：——

  The indole nucleus is a privileged heterocyclic scaffold, which is present in several natural and synthetic compounds. New synthetic strategies to access functionalized indoles have therefore attracted the attention of both synthetic and medicinal chemists over the decades. In this study, the bismuth nitrate-promoted disproportionative condensation of indoles with cyclohexanone in one pot, to yield

  吲哚核是特权杂环支架，存在于几种天然和合成化合物中。因此，在过去的几十年中，获取功能化吲哚的新合成策略引起了合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，首次报道了硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应，生成C3-环己基取代的吲哚和1,3-二（1H -indol-3-yl）苯衍生物。 。将3-甲基吲哚与环戊酮，环己酮和环庚酮一起使用可产生新的和不同的合成途径。提出了合理的反应机理，并通过DFT（M06-2X / 6-31 + G（d，p））计算得到支持。