3-环己基-1H-吲哚 | 100717-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-环己基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1H-indole
• 英文别名: 3-cyclohexylindole
• CAS: 100717-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD03069640
• 分子量: 199.296
• InChiKey: HYXQPIDRIDLWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基-1H-吲哚 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-环己基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  PIFA 与 n-Bu4NCl ⋅ H2O 结合将吲哚快速氧化成 2-羟基吲哚

  摘要：

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100234
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 66.0h， 生成 3-环己基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌钳配合物直接从吲哚和醇催化选择性合成C-3烷基化的吲哚和双吲哚甲烷

  摘要：

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000326

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Qing-Qing Yang、Xiao-Peng Liu、Yang Li、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201209998

  日期：2013.3.11

  A new ring for your indole: An unprecedented copper‐catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation/N‐hemiacetalization cascade reaction with indoles and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is reported. This mild strategy provides new access to various synthetically and biologically important 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles in a highly enantioselective manner.

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。
• Compounds for the treatment of premature ejaculation
  申请人：——

  公开号：US20040063768A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of premature ejaculation, depression, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive-compulsive disorder, post-traumatic stress disorder and substance abuse disorders.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐或溶剂化物，以及包含所述化合物的药用可接受配方，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷/多动症、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。
• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。
• Photochemical α-carboxyalkylation of tryptophols and tryptamines <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Zhiqiang Pan、Yuchang Liu、Fengchi Hu、Qinglong Liu、Wenbin Shang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0cc00847h

  日期：——

  strategy activated the C-Br bonds of α-bromo-alkylcarboxylic esters to provide carbon-centered radicals under the catalysis of Ir(iii) photocatalyst and coupled with indole derivatives. This methodology displayed wide functional group tolerance and excellent regioselectivity, and was applied to the late-stage functionalization and preparation of indole-containing hybrids.

  已经开发了在可见光照射下通过CH键的官能化使色酚和色胺的α-羧烷基化的方法。该光化学策略在Ir（iii）光催化剂的催化下并与吲哚衍生物偶联，活化了α-溴代烷基羧酸酯的C-Br键以提供以碳为中心的自由基。该方法显示出宽泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并应用于后期功能化和含吲哚杂种的制备。
• Ether Synthesis through Reductive Cross-Coupling of Ketones with Alcohols Using Me2SiHCl as both Reductant and Lewis Acid
  作者：Bill Morandi、Yong Lee

  DOI：10.1055/s-0036-1590838

  日期：2017.11

  We report that a Lewis acidic silane, Me2SiHCl, can mediate the direct cross-coupling of a wide range of carbonyl compounds with alcohols to form dialkyl ethers. The reaction is operationally simple, tolerates a range of polar functional groups, can be utilized to make sterically hindered ethers, and is extendable to sulfur and nitrogen nucleo­philes.

  我们报告说，路易斯酸性硅烷 Me2SiHCl 可以介导各种羰基化合物与醇的直接交叉偶联，形成二烷基醚。该反应操作简单，可耐受一系列极性官能团，可用于制备位阻醚，并可扩展到硫和氮亲核试剂。