5-phenylselanylmethyl-dihydro-furan-2-one | 65234-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-phenylselanylmethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-((phenylselanyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-phenylselenomethyl-2-tetrahydrofuranone；2(3H)-Furanone, dihydro-5-[(phenylseleno)methyl]-；5-(phenylselanylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 65234-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂Se
• 分子量: 255.175
• InChiKey: DECWPFGXBYNCJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylselanylmethyl-dihydro-furan-2-one 在 1,5-二甲氧基萘 、 氧气 、 维生素 C 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到γ-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized one-electron reductive cleavage of a carbon–selenium bond: a novel chemoselective deselenenylation and phenylselenenyl group transfer radical chain reaction

  摘要：

  报告了一种新型光敏化单电子还原有机硒化合物，导致化学选择性去硒化和苯基硒基转移自由基链过程。

  DOI：

  10.1039/c39930001636
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸丙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-phenylselanylmethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮的酶促拆分。(R)和(S)-γ-戊内酯的对映选择性制备

  摘要：

  摘要 (2) 的脂肪酶催化内酯化以良好的对映体过量提供 5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮 (1) 的 (R) 和 (S) 对映体。使用 PPL（猪胰脂肪酶）、PSL（Amano PS、假单胞菌脂肪酶）、MML（Mucor miehei 脂肪酶）、CRL（Candida rugosa 脂肪酶）、CAL-B（南极念珠菌脂肪酶，B 型）和不同溶剂中的 Novozym 435（固定化 C. antarctica 脂肪酶 B 型）。对映体富集的 1 的三丁基氢化锡还原得到 S-4-戊内酯（γ-戊内酯）的 (R) 和 (S) 对映体。

  DOI：

  10.1081/scc-120028354

文献信息

• Automated Electrochemical Selenenylations
  作者：Thomas Wirth、Nasser Amri

  DOI：10.1055/s-0039-1690868

  日期：2020.6

  Integrated electrochemical reactors in automated flow systems were utilised for selenenylation reactions. The automation allowed multiple electrochemical reactions of a programmed sequence to be performed in a fully autonomous way. Many functionalised selenenylated­ products were synthesised in short reaction times in good to high yields.

  自动流动系统中的集成电化学反应器用于亚硒化反应。自动化允许以完全自主的方式执行程序化序列的多个电化学反应。在短的反应时间内以高到高的产率合成了许多官能化的亚硒化产物。
• Oxidative Cleavage of Diselenide by<i>m</i>-Nitrobenzenesulfonyl Peroxide. Novel Method for the Electrophilic Benzeneselenenylations of Olefins and Aromatic Rings
  作者：Masato Yoshida、Shuichi Sasage、Kyoko Kawamura、Takashi Suzuki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.64.416

  日期：1991.2

  acetic acid, phenol, and anisole could be employed; oxyselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H, Me, Ac, and Ph) and arylselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H and Me) adducts were afforded. Phenol gave oxyselenenylated products in cyclohexene or 1-octene and arylselenenylated products in styrene. Efficient intramolecular cyclizations of unsaturated alcohols and carboxylic acids were

  发现二苯基二硒化物通过用间硝基苯磺酰过氧化物处理很容易转化为间硝基苯磺酸苯硒基酯 (PhSeOSO2C6H4NO2-m)。当如此形成的硒基磺酸盐在各种亲核试剂的存在下与烯烃如环己烯、1-辛烯或苯乙烯原位反应时，得到苯硒基基团和亲核试剂的加合物。亲核试剂水、甲醇、乙酸、苯酚和苯甲醚均可使用；得到氧硒烯化（（备注：省略图示。）：R=H、Me、Ac 和 Ph）和芳​​基硒酰化（（备注：图示省略。）：R=H 和 Me）加合物。苯酚在环己烯或 1-辛烯中生成氧化硒化产物，在苯乙烯中生成芳基硒化产物。不饱和醇和羧酸的有效分子内环化同样通过磺酸硒进行，得到相应的苯硒化环醚和内酯。硒基磺酸盐也被发现是一种高...
• Synthesis of chiral 1,5-disubstituted pyrrolidinones via electrophile-induced cyclization of 2-(3-butenyl)oxazolines derived from (1R,2S)- and (1S,2R)-norephedrine
  作者：Iván Kanizsai、Zsolt Szakonyi、Reijo Sillanpää、Matthias D’hooghe、Norbert De Kimpe、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.006

  日期：2006.11

  Starting from (1R,2S)- and (1S,2R)-norephedrine, enantiomers of the corresponding 2-(3-butenyl)oxazolines were prepared in a two-step process. The cyclization of the intermediate alkenylamides with phenylselenyl bromide afforded cyclic imidates instead of the expected pyrrolidinones. The electrophile-induced cyclizations of 2-alkenyloxazolines with bromine or iodine produced diastereomeric mixtures of

  从（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-去氧麻黄碱开始，以两步法制备相应的2-（3-丁烯基）恶唑啉的对映体。中间烯基酰胺与苯基硒基溴化物的环化反应提供了环状酰亚胺，而不是预期的吡咯烷酮。2-烯基恶唑啉与溴或碘的亲电诱导的环化反应生成了手性1,5-二取代的吡咯烷酮的非对映异构体混合物。顺式（1 R，2 S，5 R）-非对映异构体7与NaH的闭环生成四氢吡咯并[2,1 - b ]恶唑-5-酮衍生物图18是由（1R，2S）-去氧麻黄碱与乙酰丙酸的环缩合制备的。
• Phenylseleno-lactonization of olefinic nitriles promoted byperoxydisulphate ion oxidation of diphenyl diselenide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89150-x

  日期：1989.1

  The oxidation of diphenyl diselenide with ammonium peroxydisulphate is a very simple and efficient method to produce phenylselenium cations in the absence of nucleophilic counter ions. The reaction carried out in the presence of an olefin, in acetonitrile or propionitrile containing trifluoromethanesulphonic acid and water afforded the amidoselenenylation products in good yield. The intramolecular

  用过氧二硫酸铵氧化二苯二硒化物是一种在不存在亲核抗衡离子的情况下生产苯基硒阳离子的非常简单有效的方法。该反应在烯烃的存在下，在含有三氟甲磺酸和水的乙腈或丙腈中进行，以高收率得到了酰胺基亚硒基化产物。该反应的分子内形式，使用适当的不饱和腈作为起始产物，并以二恶烷为溶剂，采取了不同的路线，并以良好的收率得到了苯基硒代内酯。这种新的硒诱导的闭环反应通过羟基硒烯基化产物的初始形成而进行，其中羟基被认为是分子内协助氰基的水解。
• Oxidation of Diphenyl Diselenide with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Method for the Electrophilic Phenylselenenylation of Alkenes under Mild Conditions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2001-18091

  日期：——

  The oxidation of diphenyl diselenide with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) represents a convenient mild method to produce a strongly electrophilic phenylselenium reagent. Clean phenylseleno methoxylations and hydroxylations of alkenes containing different types of functional groups can be effected by working in methanol or in acetonitrile and water, respectively. This new electrophilic reagent can also be employed to promote efficient cyclization reactions of alkenols to tetrahydrofurans or of alkenoic acids to lactones.

  二苯二硒化物与2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）的氧化反应是一种方便温和的方法，可以生成强亲电子性的苯基硒试剂。在甲醇或乙腈和水的条件下，可以对含有不同类型官能团的烯烃进行干净的苯基硒醚化和羟基化。这种新的亲电子试剂还可以用于促进烯醇向四氢呋喃或烯酸向内酯的高效环化反应。