4-戊烯酸丙酯 | 62030-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-戊烯酸丙酯
• 英文名称: pent-4-enoic acid propyl ester
• 英文别名: Pent-4-ensaeure-propylester；4-Pentenoic acid propyl ester；propyl pent-4-enoate
• CAS: 62030-43-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CAZFANXQUXBGQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯酸丙酯 在 chromium(III) octaethylporphyrinato tetracarbonylcobaltate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 propyl 3-(4-oxo-oxetan-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Chromium (III) Octaethylporphyrinato Tetracarbonylcobaltate：一种用于环氧化物羰基化的高活性、选择性和多功能催化剂

  摘要：

  详细介绍了高活性和选择性的基于卟啉的环氧化物羰基化催化剂 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4]（1；OEP = 八乙基卟啉；THF = 四氢呋喃）的开发。配合物 1 是一个分离的离子对，由四羰基钴酸根阴离子和八面体铬卟啉配合物通过两个 THF 配体轴向连接而成。关于环氧化物羰基化为 β-内酯，催化剂 1 表现出优异的周转数（高达 10,000）和周转频率（高达 1670 h(-1)），在氧和空间位阻较小的碳之间发生区域选择性羰基插入环氧底物。配合物 1 对非质子官能团具有高度耐受性，可将一系列脂肪族和脂环族环氧化物以及带有侧链醚、酯和酰胺的环氧化物羰基化。通过对缩水甘油酯羰基化反应条件的仔细控制，实现了β-或γ-内酯异构体的独家生产。通过反应立体化学分析，提出了γ-内酯产物的形成机制。总体而言，已经通过使用 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4] 的催化羰基化以快速和

  DOI：

  10.1021/ja051874u
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 4-戊烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-戊烯酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  Chromium (III) Octaethylporphyrinato Tetracarbonylcobaltate：一种用于环氧化物羰基化的高活性、选择性和多功能催化剂

  摘要：

  详细介绍了高活性和选择性的基于卟啉的环氧化物羰基化催化剂 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4]（1；OEP = 八乙基卟啉；THF = 四氢呋喃）的开发。配合物 1 是一个分离的离子对，由四羰基钴酸根阴离子和八面体铬卟啉配合物通过两个 THF 配体轴向连接而成。关于环氧化物羰基化为 β-内酯，催化剂 1 表现出优异的周转数（高达 10,000）和周转频率（高达 1670 h(-1)），在氧和空间位阻较小的碳之间发生区域选择性羰基插入环氧底物。配合物 1 对非质子官能团具有高度耐受性，可将一系列脂肪族和脂环族环氧化物以及带有侧链醚、酯和酰胺的环氧化物羰基化。通过对缩水甘油酯羰基化反应条件的仔细控制，实现了β-或γ-内酯异构体的独家生产。通过反应立体化学分析，提出了γ-内酯产物的形成机制。总体而言，已经通过使用 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4] 的催化羰基化以快速和

  DOI：

  10.1021/ja051874u

文献信息

• Selective synthesis of γ,δ-unsaturated carboxylic acid derivatives by the Ni(CO)4- induced ring-opening carbonylation reaction
  作者：Toshikazu Hirao、Shinichiro Nagata、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98929-9

  日期：——

  mesyloxymethyl substituent at the vicinal position underwent the Ni(CO)4- induced ring-opening carbonylation reaction with alcohol or amines leading to the γ,δ-unsaturated carboxylic acid derivatives selectively via nickel enolate intermediates. Successful utilization of N,N-dimethyltrimethylsilylamine as an initial nucleophile resulted in condensation with benzaldehyde giving 2-allylcinnamamides.

  在邻位带有氯甲基或甲磺酰氧基甲基取代基的gem-二溴环丙烷经历了Ni（CO）4诱导的与醇或胺的开环羰基化反应，从而通过烯醇镍中间体选择性地导致γ，δ-不饱和羧酸衍生物。N，N-二甲基三甲基甲硅烷基胺作为初始亲核试剂的成功利用导致与苯甲醛的缩合，生成了2-烯丙基肉桂酰胺。
• Enzymatic Resolution of 5‐Phenylselanyltetrahydro‐2‐furanone. Enantioselective Preparation of (<i>R</i>) and (<i>S</i>)‐γ‐Valerolactone
  作者：Giuliano C. Clososki、Carlos E. Costa、Lauri J. Missio、Quezia B. Cass、João V. Comasseto

  DOI：10.1081/scc-120028354

  日期：2004.12.31

  Abstract Lipase‐catalyzed lactonization of (2) provides both (R) and (S) enantiomers of 5‐phenylselenyltetrahydro‐2‐furanone (1) in good enantiomeric excess. The kinetic resolution was examined using PPL (Porcine pancreatic lipase), PSL (Amano PS, Pseudomonas sp. lipase), MML (Mucor miehei lipase), CRL (Candida rugosa lipase), CAL‐B (Candida Antarctica lipase, type B) and Novozym 435 (immobilized C

  摘要 (2) 的脂肪酶催化内酯化以良好的对映体过量提供 5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮 (1) 的 (R) 和 (S) 对映体。使用 PPL（猪胰脂肪酶）、PSL（Amano PS、假单胞菌脂肪酶）、MML（Mucor miehei 脂肪酶）、CRL（Candida rugosa 脂肪酶）、CAL-B（南极念珠菌脂肪酶，B 型）和不同溶剂中的 Novozym 435（固定化 C. antarctica 脂肪酶 B 型）。对映体富集的 1 的三丁基氢化锡还原得到 S-4-戊内酯（γ-戊内酯）的 (R) 和 (S) 对映体。
• METHOD FOR PRODUCING HIGH PURITY TERMINAL OLEFIN COMPOUND
  申请人：Miyoshi Kei

  公开号：US20120029229A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  An industrially advantageous method for producing a high purity terminal olefin is disclosed, comprising the steps of (a) contacting a mixture comprising a terminal olefin represented by formula (1): and one or more corresponding internal olefins as impurities, with a brominating agent in the presence of water or an alcohol, to convert the internal olefin(s) to compound(s) having a higher boiling point than the terminal olefin; and (b) purifying the terminal olefin by distillation from the reaction mixture.

  本发明公开了一种工业上有利的制备高纯度末端烯烃的方法，包括以下步骤：(a)将一个由式（1）所表示的末端烯烃与一个或多个相应的内部烯烃杂质混合物，在水或醇的存在下与溴化剂接触，将内部烯烃转化为比末端烯烃沸点高的化合物；(b)通过蒸馏从反应混合物中纯化末端烯烃。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Methylbutyrolacton
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0306875A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  Verfahren zur Herstellung von 5-Methylbutyrolacton, indem man Pentensäureester der Formel I X-CO₂R      (I), in der X die Reste CH₂=CH-CH₂-CH₂-, CH₃-CH=CH-CH₂- oder CH₃-CH₂-CH=CH- bedeutet und R für Alkylreste, Cycloalkylreste, Aralkyl- oder Arylreste steht, oder Gemische dieser Ester bei Temperaturen von 50 bis 350°C mit Wasser gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels a) an Zeolith- und/oder Phosphat-Katalysatoren umsetzt oder b) in Gegenwart von 0,01 bis 0,25 Mol, pro Mol Pentensäureester, an Sulfonsäuren, Lewissäuren und/oder nicht-oxidierenden Mineralsäuren oder über 0,1 bis 40 Gew.%, bezogen auf den Pentensäureester, stark saurer Ionenaustauscher als Katalysatoren in einer Stufe umsetzt, oder daß man in einer ersten Stufe den Pentensäureester der Formel I, in der X und R die angegebenen Bedeutungen haben, mit Hilfe eines stark sauren Ionenaustauschers als Katalysator zur Pentensäure der Formel I, in der R Wasserstoff bedeutet, hydrolysiert und die so erhaltene Pentensäure in einer zweiten Stufe in Gegenwart von 0,005 bis 0,1 Mol, pro Mol Pentensäure, an Sulfonsäuren, Lewissäuren oder nicht-oxidierenden Mineralsäuren oder über 0,1 bis 20 Gew.%, bezogen auf die Pentensäure, eines stark sauren Ionenaustauschers bei Temperaturen von 50 bis 350°C cyclisiert.

  通过式 I 的戊烯酸酯反应制备 5-甲基丁内酯的工艺 X-CO₂R (I)、 其中 X 代表基 CH₂=CH-CH₂-CH₂-、 CH₃-CH=CH-CH₂-或 CH₃-CH₂-CH=CH- 和 R 代表烷基、环烷基、芳基或芳基，或这些酯的混合物，温度为 50 至 350°C，加水，可选择在有稀释剂存在的情况下使用 a) 在沸石和/或磷酸盐催化剂上，或 b) 在每摩尔戊烯酸酯含有 0.01 至 0.25 摩尔磺酸、路易斯酸和/或非氧化性矿物酸，或超过 0.1 至 40 wt.在第一阶段中，式 I 的戊烯酸酯（其中 X 和 R 具有给出的含义）在强酸性离子交换剂作为催化剂的帮助下进行反应，得到式 I 的戊烯酸。在第二阶段，在每摩尔戊烯酸含有 0.005 至 0.1 摩尔磺酸、路易斯酸或非氧化性矿物质酸的情况下，或以戊烯酸为基数，在超过 0.1%至 20%（重量百分比）磺酸、路易斯酸或非氧化性矿物质酸的情况下，水解这样得到的戊烯酸。在 50 至 350°C 的温度下，强酸性离子交换剂的重量百分比（以戊烯酸为基 础）为 0.1%至 20%。
• METHOD FOR PRODUCING HIGH-PURITY TERMINAL OLEFIN COMPOUND
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP2415740A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  PROBLEM There is provided an industrially advantageous means to obtain a high purity terminal olefin compound (for example, 7-octenal). SOLUTION The method for producing a high purity terminal olefin compound of the present invention comprises a step where a mixture containing a terminal olefin compound represented by the following chemical formula 1: and a corresponding internal olefin compound as an impurity is brought into contact with a brominating agent in the presence of water or an alcohol, to convert the aforementioned internal olefin compound to a compound having a higher boiling point; and a step where the aforementioned terminal olefin compound is purified by distillation from the mixture obtained in the aforementioned step.

  问题 提供了一种获得高纯度末端烯烃化合物（例如 7-辛烯醛）的工业上有利的方法。 解决方案 本发明生产高纯度端基烯烃化合物的方法包括以下步骤：将含有由以下化学式 1.A.表示的端基烯烃化合物的混合物与由以下化学式 2.A.表示的端基烯烃化合物的混合物进行混合，然后将混合物与由以下化学式 3.A.表示的端基烯烃化合物的混合物进行混合： 和作为杂质的相应内部烯烃化合物的混合物，在水或醇的存在下与溴化剂接触，将上述内部烯烃化合物转化为沸点较高的化合物；以及从上述步骤中得到的混合物中通过蒸馏提纯上述末端烯烃化合物的步骤。