1-苯基-6-甲基-5-庚烯-2-醇 | 17920-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-6-甲基-5-庚烯-2-醇
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylhept-5-en-2-ol
• CAS: 17920-93-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BWFQBPZILDNBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-hydroxy-4-phenyl-valeraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Gehrke, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-苯基-6-甲基-5-庚烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Breaking the dichotomy of reactivity vs. chemoselectivity in catalytic S_N1 reactions of alcohols

  摘要：

  B(C6F5)3具有与传统的Lewis酸和Brønsted酸不同的反应性/化学选择性特征，并且在存在酸敏感基团的情况下，能够有效地促进醇的催化SN1反应，而不会影响反应速率、底物范围或催化剂负荷。

  DOI：

  10.1039/c4ob01265h

文献信息

• The key role of water in the heterogeneous permanganate oxidation of ω-hydroxy alkenes
  作者：Sundarababu Baskaran、Imadul Islam、Padma S. Vankar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c39900001670

  日期：——

  Potassium permanganate–copper sulphate in dichloromethane in the presence of a catalytic amount of water effects a smooth oxidative cyclization of ω-hydroxy alkenes to ω-lactones in good yields with the net loss of one or more carbon atoms in the process.

  高锰酸钾-硫酸铜在二氯甲烷中，在催化量的水的存在下，以良好的收率将ω-羟基烯烃顺利氧化成ω-内酯的平滑氧化环化过程中，一个或多个碳原子的净损失。
• Cyclization of geraniolene and competitive cyclization-cyclialkylation of some phenyl derivatives
  作者：B.C. Roest、J.U. Veenland、Th.J. de Boer、E. Lodewijk、J. de Leeuw

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88117-7

  日期：1968.1

  The cyclization of geraniolene (1; 2,6-dimethyl-1,5-heptadiene) to the isomeric cyclogeraniolenes (3, 4, 5) with aqueous sulphuric acid as a catalyst proceeds partly via 2,2,6,6-tetramethyltetrahydropyran (8).

  用硫酸水溶液作为催化剂将香叶香兰烯（1 ; 2,6-6-二甲基-1,5-庚二烯）环化为异构的环香叶烯油烯（3，4，5），部分通过2,2,6,6-四甲基四氢吡喃（8）。
• Baskaran, Sundarababu; Islam, Imadul; Chandrasekaran, Srinivasan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2213 - 2246
  作者：Baskaran, Sundarababu、Islam, Imadul、Chandrasekaran, Srinivasan

  DOI：——

  日期：——
• A simple and expeditious synthesis of 2,3,6-trisubstituted tetrahydropyrans through (3,5)-oxonium-ene cyclization using molecular iodine
  作者：N. Prudhvi Raju、B. Jagan Mohan Reddy、R. Anjibabu、K. Muralikrishna、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.104

  日期：2013.7

  A variety of aldehydes undergo a smooth coupling with 6-methylhept-5-en-2ol in the presence of molecular iodine to afford the 2,3,6-trisubstituted tetrahydropyrans in good yields through 3,5-oxonium-ene cyclization under mild and neutral conditions. This method is simple, convenient, and cost-effective. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A general approach to the synthesis of butanolides: synthesis of the sex pheromone of the Japanese beetle
  作者：Sundarababu Baskaran、Imadul Islam、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo00290a018

  日期：1990.2