(1r,3r,5r,7r)-3'H-spiro[adamantane-2,2'-furan]-5'(4'H)-one | 74137-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1r,3r,5r,7r)-3'H-spiro[adamantane-2,2'-furan]-5'(4'H)-one
• 英文别名: Spiro[adamantane-2,2'(5'H)-furan]-5'-one, 3',4'-dihydro-；spiro[adamantane-2,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 74137-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ISUKTEGIUBXVLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  328.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r,3r,5r,7r)-3'H-spiro[adamantane-2,2'-furan]-5'(4'H)-one 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOSCOLOS, G. B.;FYTAS, G.;KOLOCOURIS, N.;VAMVAKIDES, A., EUR. J. MED. CHEM., 26,(1991) N, C. 59-68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 甲烷磺酸 、 C₂₁H₁₂F₉P*C₈H₁₈NO₄S₂^(1-)*Au⁽¹⁺⁾ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1r,3r,5r,7r)-3'H-spiro[adamantane-2,2'-furan]-5'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化串联环化/氧化有效合成γ-内酯

  摘要：

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/ol302323a

文献信息

• One-Pot γ-Lactonization of Homopropargyl Alcohols via Intramolecular Ketene Trapping
  作者：Daichi Yamane、Haruna Tanaka、Akihiro Hirata、Yumiko Tamura、Daichi Takahashi、Yusuke Takahashi、Tohru Nagamitsu、Masaki Ohtawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00840

  日期：2021.4.2

  γ-lactonization of homopropargyl alcohols via an alkyne deprotonation/boronation/oxidation sequence has been developed. Oxidation of the generated alkynyl boronate affords the corresponding ketene intermediate, which is trapped by the adjacent hydroxy group to furnish the γ-lactone. We have optimized the conditions as well as examined the substrate scope and synthetic applications of this efficient one-pot

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。
• The chemistry of small-ring compounds. Part 51. Electron-transfer-initiated oxidation of some cyclopropylidene compounds
  作者：A. Hofland、Th. J. de Boer

  DOI：10.1002/recl.19871061103

  日期：——

  Cyclopropylidene compounds of type 1 are found to quench the fluorescence of 9,10-dicyanoanthracene (DCA). Nevertheless photo-oxygenation, in the presence of DCA, leads under no circumstances to dioxetanes but (in ethanol) to a methoxy hydroperoxide 5, as tentatively shown in Scheme 2. This hydroperoxide undergoes acid rearrangement either to a lactone or to a cyclobutanone, depending on the reaction

  发现类型1的环亚丙基化合物可以猝灭9,10-二氰基蒽（DCA）的荧光。然而，如方案2所示，在DCA存在下，光氧合在任何情况下都不会导致二氧环乙烷，而是（在乙醇中）会导致甲氧基氢过氧化物5。氢过氧化物会发生酸重排，生成内酯或环丁酮，具体取决于在反应条件上（方案3）。
• Samarium diiodide promoted spirolactonization of cycloalkanones
  作者：RenĆsuk、Zhong Hua、Mohamed Abdou、Christoph Kratky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96158-7

  日期：1991.8

  Reaction of cycloalkanones with methyl 3-bromopropionate and Sml2 afforded formation of spiroanellated γ-lactones, pinacols and unprecedented 3-(1-hydroxycycloalkyl)-1-oxaspiro[n,m]alkan-2-ones.

  环烷酮与3-溴丙酸甲酯和Sml 2的反应提供了螺链烷烃化的γ-内酯，频哪醇和前所未有的3-（1-羟基环烷基）-1-氧代螺[n，m]烷-2-酮的形成。
• Velzen, J. C. van; Tunen, W. C. J. van; Boer, Th. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 7-8, p. 225 - 228
  作者：Velzen, J. C. van、Tunen, W. C. J. van、Boer, Th. J. de

  DOI：——

  日期：——
• Silicon in Synthesis. 10. The (Trimethylsilyl)allyl Anion: A .beta.-Acyl Anion Equivalent for the Conversion of Aldehydes and Ketones into .gamma.-Lactones
  作者：Ed Ehlinger、Phillip Magnus

  DOI：10.1021/ja00535a600

  日期：1980.7